2-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
• 英文别名: 2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-2-oxoethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate；2-(4-Hydroxy-3-nitrophenyl)-2-oxoethyl-5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate；[2-(4-hydroxy-3-nitrophenyl)-2-oxoethyl] 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
• 化学式: C₂₃H₂₇NO₇
• 分子量: 429.47
• InChiKey: XWXPVDDGLFPANS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以56.3%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  吉非罗齐肟类衍生物及其作为FXR拮抗剂的 应用

  摘要：

  本发明涉及一种吉非罗齐肟类衍生物及其作为FXR拮抗剂的应用，具体是，提供了如式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法，其中：R1选自氢、羟基、甲基、甲氧基、卤素、硝基；R2选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、卤素；R3选自氢、羟基、甲基、甲氧基、卤素、硝基；R4选自氢、甲基；R5选自氢、甲基；R6选自氢、甲基；X选自NH、O、S。此外，式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐具有降血脂的药理作用，是一类FXR拮抗剂。

  公开号：

  CN106478452B
• 作为产物：
  描述：

  4'-羟基-3'-硝基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-(3-nitro-4-hydroxyphenyl)-2-oxoethyl 5-(2,5-dimethylphenoxy)-2,2-dimethylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  作为法尼醇X受体（FXR）拮抗剂的新型SIPI-7623衍生物的合成和生物学评估。

  摘要：

  大多数报道的甾体FXR拮抗剂由于药效低而受到限制。我们描述了作为FXR拮抗剂的新型非甾体支架SIPI-7623衍生物的设计和合成。 与SIPI-7623（IC 50  = 40.8±1.7μM）和古古甾酮（IC 50  = 45.9± 1.1μM）相比，最有效的化合物A-11（IC 50 = 7.8± 1.1μM）表现出更好的活性。还研究了A-11在FXR的配体结合域中的对接。

  DOI：

  10.1007/s11030-018-9843-2

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel SIPI-7623 derivatives as farnesoid X receptor (FXR) antagonists
  作者：Si-Yun Nian、Guo-Ping Wang、Zheng-Li Jiang、Ying Xiao、Mo-Han Huang、Yi-Huan Zhou、Xiang-Duan Tan

  DOI：10.1007/s11030-018-9843-2

  日期：2019.2

  Most of reported steroidal FXR antagonists are restricted due to low potency. We described the design and synthesis of novel nonsteroidal scaffold SIPI-7623 derivatives as FXR antagonists. The most potent compound A-11 (IC50 = 7.8 ± 1.1 μM) showed better activity compared to SIPI-7623 (IC50 = 40.8 ± 1.7 μM) and guggulsterone (IC50 = 45.9 ± 1.1 μM). Docking of A-11 in FXR’s ligand-binding domain was

  大多数报道的甾体FXR拮抗剂由于药效低而受到限制。我们描述了作为FXR拮抗剂的新型非甾体支架SIPI-7623衍生物的设计和合成。 与SIPI-7623（IC 50  = 40.8±1.7μM）和古古甾酮（IC 50  = 45.9± 1.1μM）相比，最有效的化合物A-11（IC 50 = 7.8± 1.1μM）表现出更好的活性。还研究了A-11在FXR的配体结合域中的对接。
• 吉非罗齐肟类衍生物及其作为FXR拮抗剂的 应用
  申请人：上海医药工业研究院

  公开号：CN106478452B

  公开（公告）日：2018-08-21

  本发明涉及一种吉非罗齐肟类衍生物及其作为FXR拮抗剂的应用，具体是，提供了如式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐及其制备方法，其中：R1选自氢、羟基、甲基、甲氧基、卤素、硝基；R2选自氢、羟基、甲基、三氟甲基、卤素；R3选自氢、羟基、甲基、甲氧基、卤素、硝基；R4选自氢、甲基；R5选自氢、甲基；R6选自氢、甲基；X选自NH、O、S。此外，式(I)所示化合物或其药学上可接受的盐具有降血脂的药理作用，是一类FXR拮抗剂。