N²-(8-acetylamidopyren-1-yl)-2'-deoxyguanosine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: N²-(8-acetylamidopyren-1-yl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2-(6-acetamido-1-pyrenyl)-2'-deoxyguanosine；N-[6-[[9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-6-oxo-1H-purin-2-yl]amino]pyren-1-yl]acetamide
• 化学式: C₂₈H₂₄N₆O₅
• 分子量: 524.536
• InChiKey: CAHIURDVZJTRJP-BHDDXSALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  150
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(6-nitro-1-pyrenyl)-O⁶-benzyl-2'-deoxyguanosine 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N²-(8-acetylamidopyren-1-yl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  由1-硝基py形成的N2 2'-脱氧鸟苷加合物的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]据报道，由普遍存在的致癌物1-硝基py形成的N（2）2'-脱氧鸟苷加合物的合成。研究了布赫瓦尔德-哈特维格钯催化的胺化的各种条件。最方便的合成方法涉及受保护的2'-脱氧鸟苷和溴硝基吡咯之间的直接偶联，还原还原性脱保护后，这提供了两个1-硝基nitro加合物的优异收率。

  DOI：

  10.1021/ol034904b

文献信息

• Palladium-Catalyzed Direct <i>N</i>-Arylation of Nucleosides, Nucleotides, and Oligonucleotides for Efficient Preparation of dG−<i>N</i>² Adducts with Carcinogenic Amino-/Nitroarenes
  作者：Takeji Takamura-Enya、Shigeki Enomoto、Keiji Wakabayashi

  DOI：10.1021/jo0605243

  日期：2006.7.1

  A method for direct palladium-catalyzed N-arylation reaction of nucleobases was developed for the convenient synthesis of DNA adducts with carcinogenic compounds. Using xantphos as the phosphine ligand and tetraethylammonium fluoride as the base in DMSO, several o-iodonitroarenes could be efficiently coupled with 2‘-deoxyguanosine, 2‘-deoxyadenosine, and 2‘-deoxycytidine. The presence of a 3‘-phosphate

  为了方便地与致癌化合物合成DNA加合物，开发了一种直接钯催化的核碱基N-芳基化反应的方法。在DMSO中使用黄磷作为膦配体，氟化四乙基铵作为碱，可以将几个邻碘硝基芳烃与2'-脱氧鸟苷，2'-脱氧腺苷和2'-脱氧胞苷有效偶联。发现在脱氧核糖部分中存在3'-磷酸基团与该N-芳基化反应相容。此外，寡核苷酸可以用作底物。偶联化合物（12）的简便硝基还原反应生成2'-脱氧鸟苷-N 2已知在生物学上很重要的-芳基胺加合物。化合物12易于转化为亚磷酰胺衍生物，可以在硝基还原后用芳基胺制备位点修饰的寡核苷酸。
• Synthesis of <i>N</i><i>²</i> 2‘-Deoxyguanosine Adducts Formed by 1-Nitropyrene
  作者：Debasis Chakraborti、Laureen Colis、Renee Schneider、Ashis K. Basu

  DOI：10.1021/ol034904b

  日期：2003.8.1

  [reaction: see text] Synthesis of N(2) 2'-deoxyguanosine adducts formed by the ubiquitous carcinogen, 1-nitropyrene, is reported. Various conditions of Buchwald-Hartwig palladium-catalyzed amination are examined. The most convenient synthetic approach involved a straightforward coupling between protected 2'-deoxyguanosine and bromonitropyrenes, which, upon reductive deprotection, provided excellent

  [反应：见正文]据报道，由普遍存在的致癌物1-硝基py形成的N（2）2'-脱氧鸟苷加合物的合成。研究了布赫瓦尔德-哈特维格钯催化的胺化的各种条件。最方便的合成方法涉及受保护的2'-脱氧鸟苷和溴硝基吡咯之间的直接偶联，还原还原性脱保护后，这提供了两个1-硝基nitro加合物的优异收率。