1-(2-aminophenyl)ethanone O-methyl oxime

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2-aminophenyl)ethanone O-methyl oxime
• 英文别名: 2-(N-methoxy-C-methylcarbonimidoyl)aniline
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: YQDKHYBQDVNHQU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-aminophenyl)ethanone O-methyl oxime 、 对新戊酰氧基苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 4.0h， 生成 (E)-4-(N-(2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl)sulfamoyl)phenyl pivalate 、 (Z)-4-(N-(2-(1-(methoxyimino)ethyl)phenyl)sulfamoyl)phenyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  嗜中性粒细胞弹性蛋白酶和蛋白酶3双重抑制剂2-氨基苯甲醛肟类似物的合成和药理学表征

  摘要：

  蛋白酶3（Pr3）和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是嗜中性粒细胞嗜酸性粒细胞颗粒中表达的两种主要嗜中性丝氨酸蛋白酶（NsPs）。新兴数据表明，蛋白酶的过度释放会介导组织损伤，因此，嗜中性粒细胞的长期积累在许多疾病的发病机理中具有重要作用。因此，HNE和Pr3抑制剂可能被证明是中性粒细胞炎性疾病治疗药物产生的靶标。Sivelestat是唯一可商购的选择性HNE抑制剂。因此，选择ilelestat作为模型结构，以尝试获得更有效的抗NsPs药物。在本研究中，合成了一系列的2-氨基苯甲醛肟和2-氨基苯甲酸酯类似物，并分别确定了它们对NsPs（CatG，Pr3和HNE）的抑制作用。结构-活性关系研究的结果表明，羟基肟部分通过氢键在配体-酶的亲和力中起重要作用。作为化合物6具有更强的效力，并显示出对NE和Pr3的双重抑制作用，在体外和体内实验均进行了评估，以评估其选择性，在基于细胞的测定法中的作用

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.056
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 邻氨基苯乙酮 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(2-aminophenyl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  嗜中性粒细胞弹性蛋白酶和蛋白酶3双重抑制剂2-氨基苯甲醛肟类似物的合成和药理学表征

  摘要：

  蛋白酶3（Pr3）和人嗜中性粒细胞弹性蛋白酶（HNE）是嗜中性粒细胞嗜酸性粒细胞颗粒中表达的两种主要嗜中性丝氨酸蛋白酶（NsPs）。新兴数据表明，蛋白酶的过度释放会介导组织损伤，因此，嗜中性粒细胞的长期积累在许多疾病的发病机理中具有重要作用。因此，HNE和Pr3抑制剂可能被证明是中性粒细胞炎性疾病治疗药物产生的靶标。Sivelestat是唯一可商购的选择性HNE抑制剂。因此，选择ilelestat作为模型结构，以尝试获得更有效的抗NsPs药物。在本研究中，合成了一系列的2-氨基苯甲醛肟和2-氨基苯甲酸酯类似物，并分别确定了它们对NsPs（CatG，Pr3和HNE）的抑制作用。结构-活性关系研究的结果表明，羟基肟部分通过氢键在配体-酶的亲和力中起重要作用。作为化合物6具有更强的效力，并显示出对NE和Pr3的双重抑制作用，在体外和体内实验均进行了评估，以评估其选择性，在基于细胞的测定法中的作用

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2014.12.056
• 作为试剂：
  描述：

  2,2’-二氨基二苯甲酮 、 甲氧基胺盐酸盐 在 1-(2-aminophenyl)ethanone O-methyl oxime 作用下， 以to obtain 1-(2-aminophenyl)ethanone O-methyl oxime (Compound (a3))的产率得到1-(2-aminophenyl)ethanone O-methyl oxime
  参考文献：
  名称：

  OXIME-BASED COMPOUND, PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME AND METHOD FOR PREPARING THE SAME

  摘要：

  具有以下公式（I）或其药学上可接受的盐的肟基化合物：其中：Y为羰基基团或磺酰基基团；R1选自H，OH，C1-C4烷基和C1-C4烷氧基；R2选自OH，甲氧基，-OR4OH和-OR4NH2，其中R4为C1-C3烷基；而R3为H或对叔丁基氧基苯磺酰基团。

  公开号：

  US20150210636A1

文献信息

• Oxime-based compound, pharmaceutical composition containing the same and method for preparing the same
  申请人：Chang Gung University

  公开号：US09073833B1

  公开（公告）日：2015-07-07

  An oxime-based compound having the following formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein: Y is a carbonyl group or a sulfonyl group; R1 is selected from H, OH, a C1-C4 alkyl group, and a C1-C4 alkoxyl group; R2 is selected from OH, a methoxyl group, —OR4OH, and —OR4NH2, R4 being a C1-C3 alkyl group; and R3 is H or a pivaloyloxybenzenesulfonyl group.

  一种基于肟的化合物具有以下化学式（I）或其药用可接受的盐：其中：Y为羰基或磺酰基；R1选自H、OH、C1-C4烷基和C1-C4烷氧基；R2选自OH、甲氧基、—OR4OH和—OR4NH2，其中R4为C1-C3烷基；R3为H或对叔丁基苯磺酰氧基。