dianchinenoside D

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dianchinenoside D
• 英文别名: (3S,4S,4aR,6aR,6bS,8R,8aR,12aS,14aR,14bR)-3,8-dihydroxy-4,6a,6b,11,11,14b-hexamethyl-8a-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxycarbonyl-1,2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14,14a-tetradecahydropicene-4-carboxylic acid
• 化学式: C₄₂H₆₆O₁₆
• 分子量: 826.976
• InChiKey: WBIQMFBPGXQYQQ-LOPODVLOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  273
• 氢给体数：
  10
• 氢受体数：
  16

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dianchinenoside D 在 盐酸 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 Acetic acid (1S,2S,3S)-2,3,4-triacetoxy-1-{(S)-1-acetoxy-2-[acetyl-((S)-1-phenyl-ethyl)-amino]-ethyl}-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  来自 Silene armeria 的齐墩果型三萜皂苷

  摘要：

  从 Silene armeria 的整个植物中分离出 12 种三萜皂苷，包括迄今为止未知的 7 种化合物（即 armerosides AG）。它们的结构是基于广泛的光谱分析和化学方法建立的。从生物合成的角度来看，皂苷元的 C-23 氧化似乎是糖基化途径中的关键因素。

  DOI：

  10.1016/j.phytochem.2016.07.011

文献信息

• Triterpenoid saponins from Dianthus chinensis
  作者：Li Hong-Yu、Kazou Koike、Taichi Ohmoto

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)90599-5

  日期：1994.2

  alpha, 28 beta-dioic acid 28-O-beta-D-glucopyranosyl [1-->6)-beta-D-glucopyranoside] were isolated from the aerial parts of Dianthus chinensis. Their structures were determined by spectroscopic methods and chemical evidence. We also report the revision of a previous misassignment of hainanenside, isolated from Ilex hainanensis Merr. In addition, known compounds, 3-O-alpha-L-arabinopyranosyl hederagenin

  两种新型三萜皂苷、二萜皂苷 C [23-O-β-D-吡喃葡萄糖基 3β、16 α-二羟基齐墩果-12-烯 23 α、28 β-二酸 28-O-β-D-吡喃葡萄糖苷] 和二萜皂苷 D [ 3 beta, 16 alpha-dihydroxyolean-12-ene 23 alpha, 28 beta-dioic acid 28-O-beta-D-glucopyranosyl [1-->6)-beta-D-glucopyranoside] 从石竹的地上部分分离中华。它们的结构是通过光谱方法和化学证据确定的。我们还报告了对从 Ilex hainanensis Merr 中分离的 hainanenside 的先前错误分配的修订。此外，已知化合物，3-O-α-L-arabinopyranosyl hederagenin 28-O-β-D-吡喃葡萄糖基 (1-->6)-β-D-吡喃葡萄糖苷，谷甾醇 3
• Oleanane-type triterpenoid saponins from Silene armeria
  作者：Nobuyuki Takahashi、Wei Li、Kazuo Koike

  DOI：10.1016/j.phytochem.2016.07.011

  日期：2016.9

  Twelve triterpenoid saponins, including seven compounds (i.e., armerosides A-G) hitherto unknown, were isolated from whole plants of Silene armeria. Their structures were established based on extensive spectroscopic analyses and chemical methods. From a biosynthetic perspective, C-23 oxidation of the sapogenin appears to be a key factor in the glycosylation pathway.

  从 Silene armeria 的整个植物中分离出 12 种三萜皂苷，包括迄今为止未知的 7 种化合物（即 armerosides AG）。它们的结构是基于广泛的光谱分析和化学方法建立的。从生物合成的角度来看，皂苷元的 C-23 氧化似乎是糖基化途径中的关键因素。