(2S,2'S,3S)-3-isopropyl-6-methyl-2-(2'-methyl-3'-oxo-butyl)-5-cyclohexen-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2S,2'S,3S)-3-isopropyl-6-methyl-2-(2'-methyl-3'-oxo-butyl)-5-cyclohexen-1-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: QOHBQKRYTXKFSR-UBHSHLNASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.41
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  34.14
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,2'S,3S)-3-isopropyl-6-methyl-2-(2'-methyl-3'-oxo-butyl)-5-cyclohexen-1-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (3S,4aS,5S)-3,8-dimethyl-5-isopropyl-4,4a,5,6-tetrahydro-2(3H)-naphthalenone
  参考文献：
  名称：

  从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始的cadinanes的对映选择性合成

  摘要：

  使用Mukaiyama-Michael反应，从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始开发了一种新的对映体碱对映体。这种方法可以轻松，直接地访问卡丹烷骨架，其范围被证明与甲酰化-退火序列是互补的。该方法的适用性通过1,9-cadinadien-3-one和4-甲氧基-1,9-cadinadien-3-one的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00234-8
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-丁烯-3-酮 、 在 triphenylmethylium hexachloroantimonate(V) 作用下， 反应 0.08h， 生成 (2R,3S)-3-isopropyl-6-methyl-2-(2'-methyl-3'-oxo-butyl)-5-cyclohexen-1-one 、 (2S,2'S,3S)-3-isopropyl-6-methyl-2-(2'-methyl-3'-oxo-butyl)-5-cyclohexen-1-one 、 (2S,2'R,3S)-3-isopropyl-6-methyl-2-(2'-methyl-3'-oxo-butyl)-5-cyclohexen-1-one
  参考文献：
  名称：

  从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始的cadinanes的对映选择性合成

  摘要：

  使用Mukaiyama-Michael反应，从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始开发了一种新的对映体碱对映体。这种方法可以轻松，直接地访问卡丹烷骨架，其范围被证明与甲酰化-退火序列是互补的。该方法的适用性通过1,9-cadinadien-3-one和4-甲氧基-1,9-cadinadien-3-one的对映选择性合成得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00234-8

文献信息

• Enantioselective synthesis of cadinanes starting from R-(−)- or S-(+)-carvone
  作者：Alexander V. Baranovsky、Ben J.M. Jansen、Tommi M. Meulemans、Aede de Groot

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)00234-8

  日期：1998.5

  A new enantioselective synthesis of cadinanes, using the Mukaiyama-Michael reaction, was developed starting from R-(−)- or S-(+)-carvone. This approach gives an easy and direct access to the cadinane skeleton and the scope proved to be complementary to a formylation-annelation sequence. The applicability of the method was demonstrated by the enantioselective synthesis of 1,9-cadinadien-3-one and 4-methoxy-1

  使用Mukaiyama-Michael反应，从R-（-）-或S-（+）-香芹酮开始开发了一种新的对映体碱对映体。这种方法可以轻松，直接地访问卡丹烷骨架，其范围被证明与甲酰化-退火序列是互补的。该方法的适用性通过1,9-cadinadien-3-one和4-甲氧基-1,9-cadinadien-3-one的对映选择性合成得到证明。