3-O-(N-acetyl-β-neuraminosyl)glycyrrhetol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-(N-acetyl-β-neuraminosyl)glycyrrhetol
• 英文别名: (2S,4S,5R,6R)-2-[[(3S,4aR,6aR,6bS,8aS,11S,12aR,14aR,14bS)-11-(hydroxymethyl)-4,4,6a,6b,8a,11,14b-heptamethyl-14-oxo-2,3,4a,5,6,7,8,9,10,12,12a,14a-dodecahydro-1H-picen-3-yl]oxy]-5-acetamido-4-hydroxy-6-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]oxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₄₁H₆₅NO₁₁
• 分子量: 747.967
• InChiKey: IEDUQYSUDXDEJL-KLGMLYJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-acetyl neuraminic acid 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 159.0h， 生成 3-O-(N-acetyl-β-neuraminosyl)glycyrrhetol
  参考文献：
  名称：

  三萜-唾液酸结合物的合成及其抗流感病毒的评价

  摘要：

  我们对具有唾液酸缀合物的新型非天然糖苷及其生物学活性感兴趣。我们报告了十一种非天然糖苷的合成，它们是三萜（甘草次酸及其衍生物）-唾液酸缀合物，以及它们对流感病毒唾液酸酶和MDCK宿主细胞中流感病毒繁殖的抑制活性。Deoxoglycyrrhetol-唾液酸结合物（6d和6e）和齐墩果酸-唾液酸结合物（7d和7e）显示出对三种亚型流感病毒唾液酸酶的强抑制活性。这四种化合物（6d，6e，7d和7e）对流感病毒的增殖表现出明显的抑制作用，但对MDCK宿主细胞的存活没有抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2017.09.038

文献信息

• Synthesis and anti-influenza virus evaluation of triterpene-sialic acid conjugates
  作者：Mitsuru Tsuji、Nongluk Sriwilaijaroen、Hideo Inoue、Kazuhiko Miki、Kaoru Kinoshita、Kiyotaka Koyama、Kimio Furuhata、Yasuo Suzuki、Kunio Takahashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2017.09.038

  日期：2018.1

  new non-natural glycosides with sialic acid conjugates and their biological activities. We report the synthesis of eleven non-natural occurring glycosides, which are triterpene (glycyrrhetinic acid and its derivatives)-sialic acid conjugates, and their inhibitory activities against influenza virus sialidases and influenza virus multiplication in MDCK host cells. Deoxoglycyrrhetol-sialic acid conjugates

  我们对具有唾液酸缀合物的新型非天然糖苷及其生物学活性感兴趣。我们报告了十一种非天然糖苷的合成，它们是三萜（甘草次酸及其衍生物）-唾液酸缀合物，以及它们对流感病毒唾液酸酶和MDCK宿主细胞中流感病毒繁殖的抑制活性。Deoxoglycyrrhetol-唾液酸结合物（6d和6e）和齐墩果酸-唾液酸结合物（7d和7e）显示出对三种亚型流感病毒唾液酸酶的强抑制活性。这四种化合物（6d，6e，7d和7e）对流感病毒的增殖表现出明显的抑制作用，但对MDCK宿主细胞的存活没有抑制作用。