乙基4-(4-联苯基)-4-氧代丁酸酯 | 1230-54-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基4-(4-联苯基)-4-氧代丁酸酯
• 中文别名: 乙基4-联苯基-4-基-4-羰基丁酸酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-phenylphenyl)-4-oxobutyrate
• 英文别名: ethyl 4-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoate；ethyl 4-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-4-oxobutanoate；4-biphenyl-4-oxo-butanoic acid ethyl ester；ethyl 4-(biphenyl-4-yl)-4-oxobutanoate；ethyl 3-(4-phenylbenzoyl)propanoate；fenbufen ethyl ester；Ethyl 4-oxo-4-(4-phenylphenyl)butanoate
• CAS: 1230-54-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: PMVQNZOSDZOHCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2575

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-(4-联苯基)-4-氧代丁酸酯 在 水 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以98%的产率得到芬布芬
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化苯酚衍生物与硝基烷烃的交叉偶联以及随后的 Nef 反应获得酮

  摘要：

  芳基酮是由芳基三氟甲磺酸酯和硝基烷烃通过钯催化的交叉偶联然后在一锅合成中的 Nef 型反应制备的。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202200731
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 在 cerium(III) chloride heptahydrate 、 氧气 、 C₄₂H₃₄F₁₀IrN₄⁽¹⁺⁾*F₆P^(1-) 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 乙基4-(4-联苯基)-4-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  光催化氧化自由基加成合成不对称 1,4-二羰基化合物

  摘要：

  在此，我们报道了一种用于合成不对称 1,4-二羰基化合物的光催化氧化自由基加成反应。该反应利用脱硫过程产生亲电自由基，该自由基与 α-卤代烯烃相加并进一步氧化以产生 1,4-二羰基化合物。这种温和且高效的方法为已知策略提供了一种有价值的替代方法。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02208

文献信息

• Palladium Membrane-Installed Microchannel Devices for Instantaneous Suzuki-Miyaura Cross-Coupling
  作者：Yoichi M. A. Yamada、Toshihiro Watanabe、Tomohiko Beppu、Naoshi Fukuyama、Kaoru Torii、Yasuhiro Uozumi

  DOI：10.1002/chem.201000511

  日期：——

  Instantaneous catalytic carbon–carbon bond‐forming reactions were achieved in catalytic membrane‐installed microchannel devices that have a polymeric palladium‐complex membrane. The catalytic membrane‐installed microchannel devices were provided inside the microchannels by means of coordinative and ionic molecular convolution at the interface between the organic and aqueous phases flowing laminarly

  在装有聚合钯复合膜的催化膜安装微通道装置中，实现了瞬间催化碳-碳键形成反应。通过层流流动的有机相和水相之间的界面上的配位和离子分子卷积，在微通道内部提供了安装催化膜的微通道装置，非交联的线性聚合物配体和钯物质都溶解在其中。芳基，杂芳基和链烯基卤化物与芳基硼酸和四芳基硼酸钠的钯催化的Suzuki-Miyaura反应是通过安装在膜上的催化微通道装置进行的，以在5 s的停留时间内定量获得联芳基，杂芳基和芳基烯烃的收率。在定义的通道区域中。
• Fenbufen, a New Anti-Inflammatory Analgesic: Synthesis and Structure-Activity Relationships of Analogs
  作者：Ralph G. Child、Arnold C. Osterberg、Adolph E. Sloboda、Andrew S. Tomcufcik

  DOI：10.1002/jps.2600660403

  日期：1977.4

  hundred analogs of fenbufen were prepared and tested using the carrageenan, polyarthritis, and UV erythema anti-inflammatory tests and the 2-phenyl-1,4-benzoquinone writhing and inflamed paw pressure analgesic tests. Only three retained the same full spectrum of activity as fenbufen: dl-4-(4-biphenylyl)-4-hydroxybutyric acid, dl-4-(4-biphenylyl)-1,4-butanediol, and 4-biphenylacetic acid. Fenbufen had the

  制备了一百个芬布芬类似物，并使用角叉菜胶，多关节炎和紫外线红斑抗炎试验以及2-苯基-1,4-苯醌扭转和发炎的爪压镇痛试验进行了测试。只有三个保留了与芬布芬相同的全范围活性：dl-4-（4-联苯基）-4-羟基丁酸，dl-4-（4-联苯基）-1,4-丁二醇和4-联苯乙酸。在这五项测试中，芬布芬的活性谱与阿司匹林，苯基丁a和消炎痛相同。此外，剂量反应衍生的药效在所有五个试验中均显示出芬布芬比阿司匹林更有效，并且至少与苯基丁a同样有效。两种相关化合物通常相似。
• Liquid-Assisted Grinding Accelerating: Suzuki–Miyaura Reaction of Aryl Chlorides under High-Speed Ball-Milling Conditions
  作者：Zhi-Jiang Jiang、Zhen-Hua Li、Jing-Bo Yu、Wei-Ke Su

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01938

  日期：2016.10.21

  studied using mechanical Suzuki–Miyaura reaction of aryl chlorides as the model reaction. Catalytic systems of Davephos and PCy3 are tested respectively showing strong influences from different liquids. Unexpected improvement of yield over 55% is observed using alcohols as additives, which is explained by in situ formed alkoxides and their participation in oxidative addition. Further expansion of substrates

  使用芳基氯化物的Suzuki-Miyaura机械反应作为模型反应，研究了液体辅助研磨的效果。分别测试了Davephos和PCy 3的催化体系，显示出不同液体的强烈影响。使用醇作为添加剂时，收率意外提高了55％以上，这可通过原位形成的醇盐及其参与氧化加成反应来解释。使用Pd（OAc）2 / PCy 3 / MeOH系统进一步扩展底物，可以以高到高收率获得所需的产物。
• Chemical compounds
  申请人：Imperial Chemical Industries PLC

  公开号：US04877811A1

  公开（公告）日：1989-10-31

  Compounds of the formula: ##STR1## and stereoisomers thereof wherein X and Y, which are the same or different, are hydrogen, halogen, optionally substituted alkyl, optionally substituted cycloalkyl, optionally substituted cycloalkylalkyl, optionally substituted alkenyl, optionally substituted alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted heteroaryl, optionally substituted alkoxy, optionally substituted aryloxy, optionally substituted heteroaryloxy, optionally substituted arylalkoxy, optionally substituted heteroarylalkoxy, optionally substituted acyloxy, optionally substituted amino, acylamino, nitro, cyano, --CO.sub.2 R.sup.3, --CONR.sup.4 R.sup.5, or --COR.sup.6, except that X and Y are not both hydrogen; R.sup.1 and R.sup.2, which are the same or different, are alkyl or fluoroalkyl; and R.sup.3, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6, which are the same or different, are hydrogen, alkyl, alkenyl, alkynyl, optionally substituted aryl, optionally substituted aralkyl, or cycloalkylalkyl. The compounds are useful in agriculture, especially as fungicides but also as plant growth regulators, insecticides and miticides.

  该公式的化合物为：##STR1##及其立体异构体，其中X和Y，可以相同也可以不同，是氢、卤素、可选择取代的烷基、可选择取代的环烷基、可选择取代的环烷基烷基、可选择取代的烯基、可选择取代的炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的杂芳基、可选择取代的烷氧基、可选择取代的芳氧基、可选择取代的杂芳氧基、可选择取代的芳基烷氧基、可选择取代的杂芳基烷氧基、可选择取代的酰氧基、可选择取代的氨基、酰胺基、硝基、氰基、--CO.sub.2 R.sup.3、--CONR.sup.4 R.sup.5或--COR.sup.6，但X和Y不能同时为氢；R.sup.1和R.sup.2，可以相同也可以不同，是烷基或氟烷基；R.sup.3、R.sup.4、R.sup.5和R.sup.6，可以相同也可以不同，是氢、烷基、烯基、炔基、可选择取代的芳基、可选择取代的芳基烷基或环烷基烷基。这些化合物在农业中很有用，特别是作为杀菌剂，也可作为植物生长调节剂、杀虫剂和螨虫剂。
• Phosphonic acid compounds, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05716944A1

  公开（公告）日：1998-02-10

  The present invention relates to a compound of the general formula (I): ##STR1## wherein ring A is a benzene ring that may be substituted; Y is a divalent group as a constituent member of ring B forming a 5- to 8-membered ring; Q.sub.1 is a group of the formula --X--P(O)(OR.sup.1)(OR.sup.2) wherein X is a bond or a divalent group; R.sup.1 and R.sup.2, identical or different, are hydrogen or a lower alkyl, or may be combined together to form a ring; Q.sub.2 is hydrogen, a hydrocarbon group that may be substituted or a heterocyclic group that may be substituted; and the group of the formula --CON(Q.sub.1)(Q.sub.2) is connected to the a- or b-position carbon atom, or a salt thereof, which is useful as prophylactic and therapeutic agents of various metabolic bone diseases such as osteoporosis.

  本发明涉及一种具有一般式(I)的化合物：##STR1## 其中环A是可能被取代的苯环；Y是构成5-到8-成员环的环B的一个成员的二价基团；Q.sub.1是具有式--X--P(O)(OR.sup.1)(OR.sup.2)的基团，其中X是键或二价基团；R.sup.1和R.sup.2，相同或不同，是氢或较低的烷基，或可结合在一起形成环；Q.sub.2是氢、可能被取代的烃基或可能被取代的杂环基团；以及具有式--CON(Q.sub.1)(Q.sub.2)的基团连接到a-或b-位置的碳原子，或其盐，其作为各种代谢性骨疾病如骨质疏松症的预防和治疗剂。