乙基4-(4-碘苯甲酰基)苯甲酸酯 | 890098-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 乙基4-(4-碘苯甲酰基)苯甲酸酯
• 英文名称: ethyl 4-(4-iodobenzoyl)benzoate
• 英文别名: 4-Ethoxycarbonyl-4'-iodobenzophenone
• CAS: 890098-49-4
• 化学式: C₁₆H₁₃IO₃
• 分子量: 380.182
• InChiKey: OWEWJRULBDSWGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.557±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对碘苯甲酸乙酯 、 双(苯并[D]噻唑-2-基)甲酮 、 异丙基溴化镁 在 (NH₄)2SO₄ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 联苯-4,4-草酸二乙酯 、 乙基4-(4-碘苯甲酰基)苯甲酸酯 、 ethyl 4-[bis(1,3-benzothiazol-2-yl)methoxy]benzoate 、 4-[双(1,3-苯并噻唑-2-基)(羟基)甲基]苯甲酸乙酯 、 1,1-bis(1,3-benzothiazol-2-yl)-2-methylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  将格氏试剂添加到双（2-苯并噻唑基）酮中的区域选择性：使用芳基格氏试剂的 C- 与 O-烷基化

  摘要：

  双（2-苯并噻唑基）酮（1）与一系列环取代的苯基格氏试剂反应，得到大量意想不到的O-烷基化产物，来源于格氏试剂对羰基氧原子的攻击，因此扩大了很少报道的可能发生 O-烷基化的情况的范围。预期的经典 1,2-加成产物和衍生自 O-烷基化的产物以依赖于苯环上的取代基的相对摩尔比获得。双（2-苯并噻唑基）芳基甲醇是 1 羰基的经典 1,2-加成产物，通过替代合成路线以高产率获得，该路线允许 O-与 C-烷基化竞争施加的限制为克服。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201000764

文献信息

• Regioselectivity in the Addition of Grignard Reagents to Bis(2-benzothiazolyl) Ketone: C- vs. O-Alkylation Using Aryl Grignard Reagents
  作者：Carla Boga、Gabriele Micheletti

  DOI：10.1002/ejoc.201000764

  日期：2010.10

  The reaction between bis(2-benzothiazolyl) ketone (1) and a series of ring-substituted phenyl Grignard reagents gives, in considerable amount, the unexpected O-alkylation product derived from the attack of the Grignard reagent to the carbonyl oxygen atom, thus extending the range of rarely reported cases in which O-alkylation can occur. The expected classic 1,2-addition product and that derived from

  双（2-苯并噻唑基）酮（1）与一系列环取代的苯基格氏试剂反应，得到大量意想不到的O-烷基化产物，来源于格氏试剂对羰基氧原子的攻击，因此扩大了很少报道的可能发生 O-烷基化的情况的范围。预期的经典 1,2-加成产物和衍生自 O-烷基化的产物以依赖于苯环上的取代基的相对摩尔比获得。双（2-苯并噻唑基）芳基甲醇是 1 羰基的经典 1,2-加成产物，通过替代合成路线以高产率获得，该路线允许 O-与 C-烷基化竞争施加的限制为克服。