7-bromo-2-methyl-6-methylaziridinylquinoline-5,8-dione

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 7-bromo-2-methyl-6-methylaziridinylquinoline-5,8-dione
• 英文别名: 7-Bromo-2-methyl-6-(2-methylaziridin-1-yl)quinoline-5,8-dione
• 化学式: C₁₃H₁₁BrN₂O₂
• 分子量: 307.147
• InChiKey: NOTWBRZPJHHBJI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  50
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基氮丙啶 、 6,7-二溴-2-甲基喹啉-5,8-二酮 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以47%的产率得到6-Bromo-2-methyl-7-(2-methylaziridin-1-yl)quinoline-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  制备7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5，8-二酮。

  摘要：

  通过Skraup反应，在5个步骤中由2,5-二甲氧基苯胺合成了几种新颖的7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2），然后进行去甲基化，氧化溴化，胺化和脱溴。我们已经实现了几种6-溴-7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的不寻常的氢溴酸催化的脱溴反应，从而以良好的收率得到了7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮。

  DOI：

  10.1021/jo0257039

文献信息

• [EN] AZIRIDINYLQUINOLINEDIONE DERIVATIVES AND PROCESS FOR THEIR PREPARATION<br/>[FR] DERIVES D'AZIRIDINYLQUINOLINEDIONE ET LEUR PROCEDE DE PREPARATION
  申请人：KOREA INST SCI & TECH

  公开号：WO2002034742A1

  公开（公告）日：2002-05-02

  The present invention relates to aziridinylquinolinedione derivatives having an anti-tumor effect of formula (1), a process for their preparation and their use as an anti-cancer agent, wherein R1 is a hydrogen atom or C¿1?-C4 alkyl; one of R?2 and R3¿ is an aziridinyl or 2-methylaziridinyl and the other one is a halogen atom, C¿1?-C4 alkoxy, azido, or amino.
• Preparation of 7-Alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones
  作者：Han Young Choi、Dong Wook Kim、Dae Yoon Chi、Eun Young Yoon、Dong Jin Kim

  DOI：10.1021/jo0257039

  日期：2002.7.1

  Several novel 7-alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones (2) were synthesized from 2,5-dimethoxyaniline in five steps via the Skraup reaction followed by demethylations, oxidative bromination, amination, and debromination. We have achieved an unusual hydrobromic acid catalyzed debromination reactions of several 6-bromo-7-alkylamino-2-methylquinoline-5,8-diones, giving 7-alkylamino-2-methylquinoline-5

  通过Skraup反应，在5个步骤中由2,5-二甲氧基苯胺合成了几种新颖的7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮（2），然后进行去甲基化，氧化溴化，胺化和脱溴。我们已经实现了几种6-溴-7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮的不寻常的氢溴酸催化的脱溴反应，从而以良好的收率得到了7-烷基氨基-2-甲基喹啉-5,8-二酮。