5-methoxy-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carbothioamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carbothioamide
• 英文别名: 5-methoxy-N,N-dimethylindole-1-carbothioamide
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂OS
• 分子量: 234.322
• InChiKey: IREHEGNHQSSKDB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-3-丁烯-2-醇 、 5-methoxy-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carbothioamide 在 carbonyl(pentamethylcyclopentadienyl)cobalt diiodide 、 sodium acetate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以80%的产率得到5-methoxy-N,N-dimethyl-2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-1H-indole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化吡咯和吲哚与烯丙醇的脱水C2-异戊二烯化

  摘要：

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100811
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚 、 一硫化四甲基秋兰姆 在 caesium carbonate 作用下， 以 氘代二甲亚砜 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到5-methoxy-N,N-dimethyl-1H-indole-1-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  Cs2CO3-Promoted C(sp2)–N Formation of Dimethyl Thiocarbamate-Protected Indoles Using Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM)

  摘要：

  报道了一种高效简单的1-硫代氨基甲酰吲哚合成方法，其中1H-吲哚与四甲基硫脲单硫化物（TMTM）反应，得到一系列1-硫代氨基甲酰吲哚，收率良好至优异。该方法在无过渡金属条件下由Cs2CO3促进，为保护吲哚提供了简单的入口。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690214

文献信息

• Cp*Co(III)‐Catalyzed Dehydrative C2‐Prenylation of Pyrrole and Indole with Allyl Alcohols
  作者：Suchand Basuli、Samrat Sahu、Shuvendu Saha、Modhu Sudan Maji

  DOI：10.1002/adsc.202100811

  日期：2021.10.5

  Non-activated allyl alcohols are utilized as allylating agent for thiocarbamate-directed allylation of pyrrole and indole. The synthetic methodology is accompanied by advantages like silver-free conditions and generates water as the by-product. A wide range of substituted pyrroles and indoles along with several structurally different allyl alcohols took part in the reaction. Among notable examples

  未活化的烯丙醇用作吡咯和吲哚的硫代氨基甲酸酯导向的烯丙基化的烯丙基化剂。合成方法伴随着无银条件等优点，并产生水作为副产品。多种取代的吡咯和吲哚以及几种结构不同的烯丙醇参与了反应。在值得注意的例子中，实现了 1,3-二烯的生物学相关异戊二烯化、香叶基化和合成。吡咯的选择性单烯丙基化、克级合成和导向基团的脱保护是该方法的另一个关键亮点。
• Cs2CO3-Promoted C(sp2)–N Formation of Dimethyl Thiocarbamate-Protected Indoles Using Tetramethylthiuram Monosulfide (TMTM)
  作者：Han-Ying Peng、Yu-Xi Wu、Zhi-Bing Dong

  DOI：10.1055/s-0039-1690214

  日期：2020.1

  An efficient and simple synthesis of 1-thiocarbamoylindoles is reported in which 1H-indoles react with tetramethylthiuram monosulfide (TMTM) to give a series of 1-thiocarbamoylindoles that were obtained­ in good to excellent yields. The procedure was promoted by Cs2CO3 under transition-metal-free conditions and gives a simple entry to protected indoles.

  报道了一种高效简单的1-硫代氨基甲酰吲哚合成方法，其中1H-吲哚与四甲基硫脲单硫化物（TMTM）反应，得到一系列1-硫代氨基甲酰吲哚，收率良好至优异。该方法在无过渡金属条件下由Cs2CO3促进，为保护吲哚提供了简单的入口。