(E)-N-cinnamoyl-2-methylaziridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-N-cinnamoyl-2-methylaziridine
• 英文别名: 2-methyl-1-[(2E)-3-phenyl-2-propenoyl]aziridine；(E)-1-(2-methylaziridin-1-yl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ZKJOUNWJRYOKTN-BQYQJAHWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  20.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酰乙酸叔丁酯 、 (E)-N-cinnamoyl-2-methylaziridine 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以58%的产率得到(E)-tert-butyl 3,5-dioxo-7-phenylhept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-甲基氮丙啶：β-酮酸酯衍生的二价阴离子的合成及其在C-酰化反应中的应用

  摘要：

  描述了用于制备N-酰基-2-甲基氮丙啶的“一锅法”，并且研究了这些化合物在衍生自β-酮酸酯的二价阴离子的C-酰化中的用途。还描述了该方法在聚酮化合物天然产物仰光宁合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00820-x
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 、 2-甲基氮丙啶 在 三乙胺 作用下， 生成 (E)-N-cinnamoyl-2-methylaziridine
  参考文献：
  名称：

  N-酰基-2-甲基氮丙啶：β-酮酸酯衍生的二价阴离子的合成及其在C-酰化反应中的应用

  摘要：

  描述了用于制备N-酰基-2-甲基氮丙啶的“一锅法”，并且研究了这些化合物在衍生自β-酮酸酯的二价阴离子的C-酰化中的用途。还描述了该方法在聚酮化合物天然产物仰光宁合成中的应用。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00820-x

文献信息

• N-acyl aziridines - C-acylating agents for the preparation of polyketides
  作者：Barry Lygo

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73323-5

  日期：1994.7

  A one-pot synthesis of N-acylaziridines from carboxylic acids has been developed, and their reaction with dianions derived from beta-ketoesters studied. The aziridines were found to be efficient C-acylating agents, giving polyketide-like products in good overall yields.
• Barry Lygo, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 28, S 5073-5074
  作者：Barry Lygo

  DOI：——

  日期：——