3β,20S,21-trihydroxy-25-methoxydammar-23-ene-12-one-3-O-{[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-α-L-arabinopyranosyl}-21-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3β,20S,21-trihydroxy-25-methoxydammar-23-ene-12-one-3-O-{[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-α-L-arabinopyranosyl}-21-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: gypenoside S₂；Gypenoside S2；(3S,5R,8R,9R,10R,13R,14R,17S)-17-[(E,2S)-2-hydroxy-6-methoxy-6-methyl-1-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyhept-4-en-2-yl]-3-[(2S,3R,4S,5S)-5-hydroxy-3-[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4,4,8,10,14-pentamethyl-1,2,3,5,6,7,9,11,13,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-12-one
• 化学式: C₅₃H₈₈O₂₂
• 分子量: 1077.27
• InChiKey: LZVHXQPFPKIRNH-RBQSPAAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.09
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  342.9
• 氢给体数：
  12.0
• 氢受体数：
  22.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,20S,21-trihydroxy-25-methoxydammar-23-ene-12-one-3-O-{[α-L-rhamnopyranosyl(1→2)]-[β-D-xylopyranosyl(1→3)]-α-L-arabinopyranosyl}-21-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-吡喃木糖
  参考文献：
  名称：

  绞股蓝中四种新皂苷对过氧化氢诱导的SH-SY5Y细胞神经毒性的保护作用

  摘要：

  绞股蓝作为药食同源保健品在我国已有很长一段时间。本研究旨在分离和鉴定其对过氧化氢诱导的 SH-SY5Y 细胞死亡具有保护作用的活性化合物。使用各种色谱方法从G. pentaphyllum中分离出四种新的达玛烷型皂苷。它们被鉴定为绞股蓝皂苷 S 1 ( 1 )、绞股蓝皂苷 S 3 ( 2 )、绞股蓝皂苷 S 2 ( 3 ) 和绞股蓝皂苷 S 4 ( 4 ))，分别通过 HRESIMS 和 NMR 光谱。通过 MTT 方法评估了它们对三种人类癌细胞系 A549（肺）、HepG2（肝）、SH-SY5Y（神经）的细胞毒活性。它们对三种癌细胞系显示出低细胞毒性，IC 50值超过 100 μM。然而，它们以剂量依赖性方式出现对过氧化氢诱导的 SH-SY5Y 细胞死亡的保护作用。他们在 20 μM 的浓度下将细胞活力从 66% 恢复到 69% 以上，而维生素 C 则恢复到 67%。化合物3和4在 100

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104470

文献信息

• Protective effects of four new saponins from Gynostemma pentaphyllum against hydrogen peroxide-induced neurotoxicity in SH-SY5Y cells
  作者：Xin-Fang Zhai、Ma-Li Zu、Yu-Rong Wang、Wei-Ye Cui、Yu Duan、Ce Yang、Xiang-Lan Piao

  DOI：10.1016/j.bioorg.2020.104470

  日期：2021.1

  health product in China for a long time. This research aimed to isolate and identify its active compounds with protective effects against hydrogen peroxide induced SH-SY5Y cell death. Four new dammarane-type saponins were isolated from G. pentaphyllum using various chromatographic methods. They were identified as gypenoside S1 (1), gypenoside S3 (2), gypenoside S2 (3) and gypenoside S4 (4), respectively

  绞股蓝作为药食同源保健品在我国已有很长一段时间。本研究旨在分离和鉴定其对过氧化氢诱导的 SH-SY5Y 细胞死亡具有保护作用的活性化合物。使用各种色谱方法从G. pentaphyllum中分离出四种新的达玛烷型皂苷。它们被鉴定为绞股蓝皂苷 S 1 ( 1 )、绞股蓝皂苷 S 3 ( 2 )、绞股蓝皂苷 S 2 ( 3 ) 和绞股蓝皂苷 S 4 ( 4 ))，分别通过 HRESIMS 和 NMR 光谱。通过 MTT 方法评估了它们对三种人类癌细胞系 A549（肺）、HepG2（肝）、SH-SY5Y（神经）的细胞毒活性。它们对三种癌细胞系显示出低细胞毒性，IC 50值超过 100 μM。然而，它们以剂量依赖性方式出现对过氧化氢诱导的 SH-SY5Y 细胞死亡的保护作用。他们在 20 μM 的浓度下将细胞活力从 66% 恢复到 69% 以上，而维生素 C 则恢复到 67%。化合物3和4在 100