3-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-[β-D-xylopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)]-α-L-arabinopyranosyl-21β,22α-diacetoxy-3β,15α,16α,28-tetrahydroxyolean-12-ene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-[β-D-xylopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)]-α-L-arabinopyranosyl-21β,22α-diacetoxy-3β,15α,16α,28-tetrahydroxyolean-12-ene
• 英文别名: arenaroside C；[(3R,4R,4aR,5S,6R,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-4-acetyloxy-10-[(2S,3R,4S,5S)-5-[(2S,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-4-hydroxy-3-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-5,6-dihydroxy-4a-(hydroxymethyl)-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicen-3-yl] acetate
• 化学式: C₅₆H₉₀O₂₆
• 分子量: 1179.32
• InChiKey: NWSMIKURNJLMRW-IXMUVPBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.26
• 重原子数：
  82.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  409.66
• 氢给体数：
  14.0
• 氢受体数：
  26.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-β-D-glucopyranosyl-(1 → 2)-[β-D-xylopyranosyl-(1 → 2)-β-D-glucopyranosyl-(1 → 4)]-α-L-arabinopyranosyl-21β,22α-diacetoxy-3β,15α,16α,28-tetrahydroxyolean-12-ene 在 三氟乙酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 D-吡喃木糖 、 D-葡萄糖 、 D-阿拉伯糖
  参考文献：
  名称：

  Arenarosides A-G，来自 Polycarpaea arenaaria 的多羟基齐墩果烷型皂苷及其细胞毒性和抗血管生成活性

  摘要：

  七个新多羟基齐墩果烷型三萜皂甙，arenarosides A-G（1 - 7），加上四个已知的化合物，从越南植物的地上部分的乙醇提取物中分离得到白鼓丁属根结线虫。新分离的齐墩果皂苷的化学结构在光谱和光谱分析的基础上进行了阐明，特别是2D NMR和HRMS。生物学评价表明，3，4，6，和7显示针对四种人类肿瘤细胞株中度活性（A549，HTC116，PC3和RT112）与IC 50 6.0〜9.9微米，和的值3，4，在所使用的测试系统中，图5和图7还显示出有希望的抗血管生成效果，IC 50值 <5 μM。在这些分离物中，沙那甙 D ( 4 ) 表现出最有效的抑制作用，不仅在癌细胞增殖方面而且在血管生成活性方面。初步的 SAR 研究表明，齐墩果型三萜皂苷中 C-22 位乙酰基的存在增加了这些生物活性。

  DOI：

  10.1021/acs.jnatprod.0c00919