methyl ester of N,N-dibenzylphenylglycine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl ester of N,N-dibenzylphenylglycine
• 英文别名: methyl (2R)-2-(dibenzylamino)-2-phenylacetate
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂
• 分子量: 345.441
• InChiKey: YGLZUMLZWOSPSK-JOCHJYFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl ester of N,N-dibenzylphenylglycine 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 草酰氯 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4