D-dibenzylaminophenylglycinal | 174023-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: D-dibenzylaminophenylglycinal
• 英文别名: (2R)-2-(dibenzylamino)-2-phenylacetaldehyde
• CAS: 174023-92-8
• 化学式: C₂₂H₂₁NO
• 分子量: 315.415
• InChiKey: KNWVSTNJYQNFKG-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  421.5±33.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.118±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-dibenzylaminophenylglycinal 在 palladium dihydroxide lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 三氯化铝 、 氢气 、 sodium hydride 、 magnesium 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 舍曲林
  参考文献：
  名称：

  An Expedient Total Synthesis of cis-(+)-Sertraline from d-Phenylglycine

  摘要：

  An efficient and practical total synthesis of cis-(+)-Sertraline is developed involving intramolecular Friedel-Crafts cyclization of an appropriately tailored D-phenylglycine. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)01067-4
• 作为产物：
  描述：

  二苄胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) dihydrate 、 dichlorobis(η-4-dibenzo[a,e]cyclooctatetraene)diiridium 、 N-甲基吗啉氧化物 、 (3,5-dioxa-4-phospha-cyclohepta[2,1-a;3,4-a']dinaphthalen-4-yl)-bis-(1-phenyl-ethyl)-amine 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 D-dibenzylaminophenylglycinal
  参考文献：
  名称：

  铱催化的不对称烯丙基取代与庞大的胺/氧化双键裂解 - 进入 Reetz 合成氨基醇

  摘要：

  支链烯丙胺是通过 Ir 催化的对映选择性烯丙胺与庞大的 N-亲核试剂 HN(Boc)2 和 HNBn2 制备的。将产物转化为 N 保护的氨基醛，它们与有机金属化合物非对映选择性地还原或偶联，得到邻氨基醇。作为应用程序进行了神经激肽受体拮抗剂 (+)-L-733060 的正式合成。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501333

文献信息

• Diastereoselective Ethynylation of Chiral α-(Dibenzylamino) Aldehydes: Synthesis ofmeso- and HomochiralC2-Symmetrical 1,6-Diamino-2,5-diols
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200600214

  日期：2006.8

  Homochiral α-(dibenzylamino) aldehydes, prepared from the corresponding α-amino acids, react with ethynylmagnesium bromide in THF/Et2O at 0 °C to afford, in good yields and dr, propargylic 1,2-amino alcohols; anti diastereomers were always formed as the major products in this reaction. These compounds are versatile intermediates in the synthesis of meso- and enantiopure 1,6-diamino-2,5-diols with C2

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-（二苄基氨基）醛与乙炔基溴化镁在 THF/Et2O 中于 0°C 反应，以良好的产率和 dr 提供炔丙基 1,2-氨基醇；反非对映异构体总是作为该反应的主要产物形成。这些化合物是合成具有 C2 对称性的内消旋和对映纯 1,6-二氨基-2,5-二醇的通用中间体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)
• Synthesis of Enantioenriched 2- and 2,6-Substituted Piperidin-3-ols from α-Dibenzylamino Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200601009

  日期：2007.4

  Homochiral α-dibenzylamino aldehydes react with 4-butenylmagnesium bromide in diethyl ether at 0 °C to yield anti-β-amino alcohols in excellent yield and dr. These anti diastereoisomers were transformed into enantioenriched 2- and 2,6-substituted 3-piperidinols in good yields. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)

  同手性 α-二苄基氨基醛与 4-丁烯基溴化镁在乙醚中在 0 °C 下反应，以优异的产率和 dr. 产生抗 β-氨基醇。这些抗非对映异构体以良好的产率转化为富含对映体的 2- 和 2,6- 取代的 3-哌啶醇。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Synthesis of Enantiopure <i>syn</i>-β-Amino Alcohols. A Simple Case of Chelation-Controlled Additions of Diethylzinc to α-(Dibenzylamino) Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Roberto Barrio、María A. Martínez、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1021/jo960017t

  日期：1996.1.1

  Enantiomerically pure syn-2-amino alcohols 6 are prepared by addition of diethylzinc to chiral alpha-(dibenzylamino) aldehydes 4. The addition is highly stereoselective, leading to syn-2-(dibenzylamino) alcohols 5 with excellent diastereomeric excesses (76-98%). Debenzylation of 5 by hydrogenolysis on Pearlman's catalyst yields quantitatively the amino alcohols 6.

  对映体纯的顺式-2-氨基醇6是通过将二乙基锌加到手性α-（二苄基氨基）醛4上而制备的。该加成物具有高度的立体选择性，从而制得具有出色的非对映异构体过量的顺式2-（二苄基氨基）醇5（76-98 ％）。通过在Pearlman催化剂上进行氢解将5脱苄基化，可定量得到氨基醇6。
• Diastereoselective Synthesis ofβ-Amino-α-(trifluoromethyl) Alcohols from Homochiralα-Dibenzylamino Aldehydes
  作者：José M. Andrés、Rafael Pedrosa、Alfonso Pérez-Encabo

  DOI：10.1002/ejoc.200300659

  日期：2004.4

  α-amino acids, react with trimethyl(trifluoromethyl)silane in THF at 0 °C to afford, in good yields and dr, β-amino-α-(trifluoromethyl) alcohols; anti diastereomers were formed as major products in the trifluoromethylation reaction whereas syn diastereomers were obtained as single isomers in a two-step procedure. Swern oxidation of the mixtures formed in the trifluoromethylation leads to the corresponding

  由相应的 α-氨基酸制备的同手性 α-二苄基氨基醛与三甲基（三氟甲基）硅烷在 0°C 的 THF 中反应，以良好的产率和 dr 得到 β-氨基-α-（三氟甲基）醇；反非对映异构体作为三氟甲基化反应的主要产物形成，而顺式非对映异构体在两步程序中作为单一异构体获得。在三氟甲基化中形成的混合物的 Swern 氧化产生相应的 α-二苄基氨基三氟甲基酮，其用硼氢化钠进行非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)
• Generation of functional diversity via nitroaldol condensations of α-aminoacid aldehydes — A new and stereocontrolled route to acyclic 1,3-diamino-2-alcohols
  作者：Stephen Hanessian、Pratik V. Devasthale

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02359-3

  日期：1996.2

  Condensations of N,N-dibenzyl α-amino aldehydes with nitroalkanes mediated by tetrabutylammonium fluoride proceed in excellent yields and selectivites. This affords rapid and stereoselective access to acyclic molecules containing differentiated nitrogen-containing functionality as well as diverse end groups.

  由氟化四丁基铵介导的N，N-二苄基α-氨基醛与硝基烷的缩合反应具有极好的收率和选择性。这提供了对包含分化的含氮官能团以及不同端基的无环分子的快速和立体选择。