2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-D-xylopyranose

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-D-xylopyranose
• 英文别名: 2,3,4-tri-O-methoxymethyl-D-xylopyranose；(3R,4S,5R)-3,4,5-tris(methoxymethoxy)oxan-2-ol
• 化学式: C₁₁H₂₂O₈
• 分子量: 282.291
• InChiKey: HHZXYMABNQVZNL-GZBOUJLJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  84.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-D-xylopyranose 在 lithium aluminium tetrahydride 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 magnesium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (3S,4R,5R,6S)-3-(4-methoxybenzo[d][1,3]dioxol-6-yl)-4,5,6-tris(methoxymethoxy)-7-octen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  的Conduritol˚F芳香族类似物，1-和生物学评价Ç弘肌醇，和Dihydroconduritol˚F结构上与石蒜科抗癌活性成分

  摘要：

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。

  DOI：

  10.1021/jo0607562
• 作为产物：
  描述：

  D-吡喃木糖 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 N,N-二异丙基乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0~50.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 2,3,4-tri-O-(methoxymethyl)-D-xylopyranose
  参考文献：
  名称：

  的Conduritol˚F芳香族类似物，1-和生物学评价Ç弘肌醇，和Dihydroconduritol˚F结构上与石蒜科抗癌活性成分

  摘要：

  潘克拉斯汀是一种有效的抗癌天然产物，其临床评估受到有限的天然丰度和破坏实际化学制备的立体化学复杂结构的阻碍。的conduritol女，十五芳香族类似物升-手性已经合成了具有六个潘克拉斯汀立体中心中的四个的肌醇和二氢Conduritol F，并评估了其抗癌活性。这些化合物用作缺少内酰胺环B的截短的潘克拉斯汀类似物，但通过正确的立体化学保留了至关重要的C10a-C10b键。这些化合物缺乏活性，进一步了解了潘克拉斯汀对细胞毒性的最低结构要求，尤其是完整的菲啶酮骨架的关键性。值得注意的是，这些系列提供了简单的芳香族硬脂醇和肌醇类似物的罕见实例，因此，本研究扩展了这些重要化合物类别的化学和生物学性质。

  DOI：

  10.1021/jo0607562

文献信息

• Total synthesis of (−)-petrosiol E
  作者：Linlin Wang、Xing Zhang、Jun Liu、Yuguo Du

  DOI：10.1016/j.tet.2014.09.030

  日期：2014.11

  (−)-Petrosiol E, a metabolite of sponge Petrosia strongylata, has been synthesized in 32% overall yield from cheap natural d-xylose in 10 steps. Our strategy provides an efficient way for the total synthesis of other petrosiol members, featuring the three contiguous stereogenic centers are easily constructed from d-xylose chiral template.

  （-）-Petrosiol E是海绵Petrosia strongylata的代谢产物，已通过廉价的天然d-木糖分十步合成，总收率为32％。我们的策略为总的其他石油醚成员的合成提供了一种有效的方法，其特点是可以轻松地从d-木糖手性模板构建三个连续的立体异构中心。
• Synthesis and an Evaluation of the Bioactivity of the <i>C</i>-Glycoside of Pseudopterosin A Methyl Ether
  作者：Wei Zhong、Claudia Moya、R. S. Jacobs、R. Daniel Little

  DOI：10.1021/jo801432t

  日期：2008.9.19

  The Suzuki-Miyaura cross-coupling protocol was applied to the synthesis of 1a, the C-glycoside analogue of PsA methyl ether. This marks the first construction of a C-glycoside for this class of marine natural products, thereby offering an opportunity to compare its bioactivity to the natural substances. Its activity profile resembled that of PsA (1) and PsA O-methyl ether (1b) when assayed for its anti-inflammatory activity and its ability to inhibit phagocytosis. We conclude that the intact structure is present when a pseudopterosin expresses its anti-inflammatory and phagocytosis inhibitory properties and that they are, therefore, not likely to be prodrugs. Results show that 1a is an effective binding agent toward the A(2A) and A(3) adenosine receptors, displaying IC50 values of 20 and 10 mu M, respectively.
• Glycosidation via conjugate addition of anomeric alkoxides to nitroalkenes and nitrosoalkenes
  作者：Gary Trewartha、Jeremy N. Burrows、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.03.102

  日期：2005.5

  The conjugate addition reactions of protected pyranose alkoxides to both nitroalkenes and nitrosoalkenes, as a route to 2-nitroalkyl, 2-oximinoalkyl and 2-oxoalkyl glycosides, are described. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.