N-cinnamoyl saccharin

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: N-cinnamoyl saccharin
• 英文别名: 2-cinnamoyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide；n-Cinnamoylsaccharin；1,1-dioxo-2-[(E)-3-phenylprop-2-enoyl]-1,2-benzothiazol-3-one
• 化学式: C₁₆H₁₁NO₄S
• 分子量: 313.334
• InChiKey: RYWLPRAYJMPRHQ-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  79.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cinnamoyl saccharin 、 氯丁烷 在 4-二甲氨基吡啶 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以88%的产率得到(E)-3-(苯基)丙烯酸丁酯
  参考文献：
  名称：

  A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions

  摘要：

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。

  DOI：

  10.1055/s-0039-1690178
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 3.03h， 生成 N-cinnamoyl saccharin
  参考文献：
  名称：

  微波辐射下新型异恶唑啉和吡唑啉N取代的糖精衍生物的无溶剂区选择性合成

  摘要：

  N-取代的糖精的 新型异恶唑啉和吡唑啉衍生物可以在无溶剂微波条件下，以p -HAP300为催化剂，通过将N-巴豆酰基-或N-肉桂酰基糖精作为双极性亲和剂的1,3-偶极环加成反应生成芳基腈或腈亚胺。在此过程中，与经典条件相比，收率得到了显着提高，而选择性没有改变。讨论了区域选择性以及非热比微波效应。

  DOI：

  10.1007/s10593-016-1828-4

文献信息

• Suzuki Coupling of Amides<i>via</i>Palladium-Catalyzed C-N Cleavage of<i>N</i>-Acylsaccharins
  作者：Hongxiang Wu、Yue Li、Ming Cui、Junsheng Jian、Zhuo Zeng

  DOI：10.1002/adsc.201600555

  日期：2016.12.7

  palladium‐catalyzed cross‐coupling of activated amides with arylboronic acids has been developed via C–N bond cleavage. This approach demonstrated high tolerance to a variety of alkyl, aryl, heterocyclic and vinyl substituents. Unsymmetrical ketones could be achieved in excellent yield under mild conditions with 1% catalyst loadings.

  通过C–N键断裂，已开发出钯催化的活化酰胺与芳基硼酸的交叉偶联。这种方法证明了对各种烷基，芳基，杂环和乙烯基取代基的高度耐受性。在温和的条件下，以1％的催化剂负载量，可以以优异的收率获得不对称的酮。
• PROCESS FOR PRODUCING PLASTIC BOTTLE
  申请人：Adeka Corporation

  公开号：EP2423260A1

  公开（公告）日：2012-02-29

  Provided in a method of producing a plastic bottle in which molding cycle is improved and a highly transparent plastic bottle rarely having a problem of discoloration such as whitening is produced. The method according to the present invention is a method of producing a plastic bottle comprising 0.005 to 0.025 parts by mass of a 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide compound with respect to 100 parts by mass of a polyester resin, the method comprising preparing a masterbatch containing 0.01 to 0.5 parts by mass of the above-described 1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide compound with respect to 100 parts by mass of the polyester resin, subsequently mixing the masterbatch and polyester resin to produce a mixture, and molding the mixture into the shape of a bottle. Further, it is preferred that the above-described polyester resin be a polyethylene terephthalate resin.

  本发明提供了一种生产塑料瓶的方法，在这种方法中，成型周期得到了改善，并生产出了一种很少出现变色问题（如变白）的高透明度塑料瓶。根据本发明的方法，是一种生产塑料瓶的方法，该塑料瓶含有 0.005 至 0.025 质量份的 1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮 1,1-二氧化物，相对于 100 质量份的聚酯树脂，该方法包括制备含有 0.01至0.5质量份的上述1,2-苯并异噻唑-3(2H)-酮1,1-二氧化物母料与100质量份的聚酯树脂混合，然后将母料和聚酯树脂混合生成混合物，并将混合物模塑成瓶子形状。此外，上述聚酯树脂最好是聚对苯二甲酸乙二醇酯树脂。
• <i>N</i>-Cinnamoylsaccharin
  作者：Cem Cüneyt Ersanlı、Mustafa Odabaşoğlu、Uğur Sarı、Ahmet Erdönmez

  DOI：10.1107/s0108270105005160

  日期：2005.4.15

  The title compound [systematic name: 2-cinnamoyl-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one 1,1-dioxide], C16H11NO4S, contains both saccharin and cinnamoyl groups. The molecule is approximately planar in the solid state, and adjacent molecules are connected by C-H center dot center dot center dot O and C-H center dot center dot center dot pi(phenyl) interactions. In the C-H center dot center dot center dot pi interaction, the C center dot center dot center dot CgA distance is 3.916 (4) angstrom (CgA is the non-fused benzene ring centroid) and the C-H center dot center dot center dot pi angle is 156 (2)degrees. A feature of the molecular geometry is the narrow C-S-N angle of 92.51 (9)degrees in the five-membered ring. This angle relieves strain from the ring and makes it possible for the whole saccharin group to become quite planar.
• US8980163B2
  申请人：——

  公开号：US8980163B2

  公开（公告）日：2015-03-17
• A Straightforward Conversion of Activated Amides and Haloalkanes into Esters under Transition-Metal-Free Cs2CO3/DMAP Conditions
  作者：Junsheng Jian、Zijia Wang、Liuqing Chen、Ying Gu、Liqiong Miao、Yueping Liu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1055/s-0039-1690178

  日期：2019.11

  The esterification of activated amides, N-acylsaccharins, under transition-metal-free conditions with good functional group tolerance has been developed, resulting in C–N cleavage leading to efficient synthesis of a variety of esters in moderate to good yields. This work demonstrates that esterification may proceed by using simple N-acylsaccharins, haloalkanes, and Cs2CO3 as oxygen source.

  已开发出在无过渡金属条件下进行的活化酰胺酯化反应，具有良好的官能团容忍性，导致C-N键裂解，从而高效合成各种酯类产物，收率在中等到良好之间。这项工作表明，酯化反应可以通过使用简单的N-酰基糖胺、卤代烷烃和Cs2CO3作为氧源来进行。