N-[(Phenyloxy)carbonyl]-10-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6a,10a-epoxy-3-(trimethylacetoxy)-6-[6-trimehtylsilyl-3(Z)-hexene-1,5-diynyl]-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: N-[(Phenyloxy)carbonyl]-10-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6a,10a-epoxy-3-(trimethylacetoxy)-6-[6-trimehtylsilyl-3(Z)-hexene-1,5-diynyl]-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
• 英文别名: phenyl 14-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-5-(2,2-dimethylpropanoyloxy)-9-[(Z)-6-trimethylsilylhex-3-en-1,5-diynyl]-15-oxa-8-azatetracyclo[8.4.1.01,10.02,7]pentadeca-2(7),3,5-triene-8-carboxylate
• 化学式: C₄₀H₅₁NO₆Si₂
• 分子量: 698.019
• InChiKey: GUIMWZOUCHKILO-SEYXRHQNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.0
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(Phenyloxy)carbonyl]-10-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6a,10a-epoxy-3-(trimethylacetoxy)-6-[6-trimehtylsilyl-3(Z)-hexene-1,5-diynyl]-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine 、 trifluoroborane diethyl ether 在 碳酸氢钠 、 Sodium sulfate-III 、 四氢呋喃 、 氢溴酸 、 乙醚 、 Brine 、 silica gel 、 petroleum ether 作用下， 以 氯仿 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.83h， 以Flash column chromatography of the residue (silica gel, 33 percent ethyl ether in petroleum ether) gave Compound 211 (2.80 g, 34 percent) and Compound 212 (1.30 g, 18 percent)的产率得到N-<(phenyloxy)carbonyl>-10-oxo-3-(trimethylacetoxy)-6-<6-(trimethylsilyl)-3(Z)-hexene-1,5-diynyl>-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin analogs: syntheses, methods of preparation and use

  摘要：

  本文披露了一种融合环系统化合物，其中在融合环的一侧含有环氧基团，在融合环的另一侧含有烯二炔大环。这些化合物具有DNA切割、抗微生物和抑制肿瘤生长的特性。本文还披露了具有融合环系统化合物作为无糖基部分或单克隆抗体或抗体结合位点部分的嵌合化合物，其与目标肿瘤细胞发生免疫反应。本文还披露了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。

  公开号：

  US05527805A1
• 作为产物：
  描述：

  N-[(Phenyloxy)carbonyl]-10-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-3-(trimethylacetoxy)-6-[6-trimethylsilyl-3(Z)-hexene-1,5-diynyl]-5,6,7,8,9,10-hexahydrophenanthridine 、 乙醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 以71%的产率得到N-[(Phenyloxy)carbonyl]-10-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]-6a,10a-epoxy-3-(trimethylacetoxy)-6-[6-trimehtylsilyl-3(Z)-hexene-1,5-diynyl]-5,6,6a,7,8,9,10,10a-octahydrophenanthridine
  参考文献：
  名称：

  Dynemicin analogs: synthesis, methods of preparation and use

  摘要：

  披露了一种含有融合环系统的化合物，其中一个侧链上有一个环氧基团，另一个侧链上有一个enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了具有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)作为寡糖部分的糖基团或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合位点部分结合的嵌合化合物。还披露了含有化合物或嵌合体的组合物，以及制备化合物的方法。

  公开号：

  US05281710A1

文献信息

• Dynemicin analogs: synthesis, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05281710A1

  公开（公告）日：1994-01-25

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  披露了一种含有融合环系统的化合物，其中一个侧链上有一个环氧基团，另一个侧链上有一个enediyne大环。这些化合物具有DNA切割、抗菌和抑制肿瘤生长的特性。还披露了具有融合环系统化合物作为苷元部分与(i)作为寡糖部分的糖基团或(ii)与目标肿瘤细胞免疫反应的单克隆抗体或抗体结合位点部分结合的嵌合化合物。还披露了含有化合物或嵌合体的组合物，以及制备化合物的方法。
• Dynemicin analogs: syntheses, methods of preparation and use
  申请人：The Scripps Research Institute

  公开号：US05276159A1

  公开（公告）日：1994-01-04

  A fused ring system compound is disclosed that contains an epoxide group on one side of the fused rings and an enediyne macrocyclic ring on the other side of the fused rings. The compounds have DNA-cleaving, antimicrobial and tumor growth-inhibiting properties. Chimeric compounds having the fused ring system compound as an aglycone bonded to (i) a sugar moiety as the oligosaccharide portion or (ii) a monoclonal antibody or antibody combining site portion thereof that immunoreacts with target tumor cells are also disclosed. Compositions containing a compound or a chimer are disclosed, as are methods of preparing a compound.

  本发明揭示了一种融合环系统化合物，该化合物在融合环的一侧含有环氧基团，在另一侧含有烯二炔大环环。该化合物具有DNA裂解、抗微生物和抑制肿瘤生长的特性。本发明还揭示了具有融合环系统化合物作为无糖基部分的配体与（i）糖基部分或（ii）单克隆抗体或其抗体结合位点部分结合的嵌合化合物，其与目标肿瘤细胞免疫反应。揭示了含有化合物或嵌合物的组合物，以及制备化合物的方法。