4-isobutoxy-N-(pyridin-4-yl)-3-(1H-tetrazol-1-yl)benzamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-isobutoxy-N-(pyridin-4-yl)-3-(1H-tetrazol-1-yl)benzamide
• 英文别名: 4-(2-methylpropoxy)-N-pyridin-4-yl-3-(tetrazol-1-yl)benzamide
• 化学式: C₁₇H₁₈N₆O₂
• 分子量: 338.369
• InChiKey: URHRZMBWXUNYKB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  94.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-羟基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 sodium azide 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 potassium iodide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.5h， 生成 4-isobutoxy-N-(pyridin-4-yl)-3-(1H-tetrazol-1-yl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  N-（3-（1H-四唑-1-基）苯基）异烟酰胺衍生物作为黄嘌呤氧化酶抑制剂的设计，合成及生物学评价。

  摘要：

  在我们先前的研究中，我们报道了一系列N-苯基异烟酰胺衍生物作为新型黄嘌呤氧化酶（XO）抑制剂，并确定了N-（3-氰基-4-（（2-氰基苄氧基）氧基）苯基）异烟酰胺（化合物1）是最有效的一种，IC50值为0.312μM。为了进一步优化结构并提高效能，进行了基于结构的药物设计（SBDD）策略，以构建小分子与XO的Asn768残基之间缺失的H键。我们在苯基的3'位引入一个四唑部分作为H键受体，并获得了一系列N-（3-（1H-四唑-1-基）苯基）异烟酰胺衍生物（2a-t和6-8）。此外，为了研究酰胺逆转的影响，还合成了一些N-（吡啶-4-基）-3-（1H-四唑-1-基）苯甲酰胺衍生物（3c，3e，3i，3k和3u）。并进行评估。生物学评估和结构-活性关系分析表明，3'-（1H-四唑-1-基）部分是N-苯基异烟酰胺骨架的极好片段。为了效力，欢迎在4′-位连接的取代的苄氧基，特别是间-氰基苄氧基（例如

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111717