乙基4-氧代-5-苯基戊酸酯 | 20416-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基4-氧代-5-苯基戊酸酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-5-phenylpentanoate
• 英文别名: Ethyl-δ-phenyllaevulinat
• CAS: 20416-11-9
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: ORGPSJHOOQCAES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  121-122 °C(Press: 0.3 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2918300090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氧代-5-苯基戊酸酯 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到2-苯基环戊烷-1,3-二酮
  参考文献：
  名称：

  通过光驱动的有机催化醛醇缩合非对称化过程来锻造含氟的四元立体中心。

  摘要：

  破坏对称！非手性2-氟取代的环戊烷-1,3-二酮（1）的去对称化导致有价值的含氟季立体中心的立体选择性结构。化学利用了容易得到的酰氨基-硫脲催化剂，以选择性地激活内的对映羰基中的一个的能力1和促进的羟基的分子间醇醛缩合反应ø -quinodimethanes，其光化学从生成2。

  DOI：

  10.1002/anie.201706763
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 在 盐酸 、 sodium ethanolate 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 乙基4-氧代-5-苯基戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  通过前手性酮的立体选择性、生物催化还原来合成抗肿瘤和抗利什曼原虫海洋代谢物 (+)-Harzialactone A 的化学酶法

  摘要：

  作为生物活性化合物的丰富来源，海洋天然产物越来越多地被筛选为开发新药的候选者。在多种海洋产品和代谢物中，( + )-Harzialactone A 因其抗肿瘤和抗利什曼病活性而受到广泛关注。在这项工作中，采用化学酶方法来制备海洋代谢物 ( + )-Harzialactone A。该合成涉及前手性酮 4-氧代-5-苯基戊酸或相应酯的立体选择性、生物催化还原，所有这些均生成通过化学反应。研究了一系列不同的混杂氧化还原酶（野生型和工程化的）和不同的微生物菌株来介导生物转化。为了增强生物还原性能，经过共溶剂和共底物研究后，NADES（盐酸胆碱-葡萄糖）和 ADH442 存在下的T. molischiana被认为是最有前途的生物催化剂，从而能够获得 ( S )-对映体具有出色的ee （分别为 97% 到 > 99%）和良好到优秀的转化率（分别为 88% 到 80%）。本研究的成功尝试为( + )-Harzialactone

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106675

文献信息

• [EN] TUBULYSIN DERIVATIVES AND METHODS FOR PREPARING THE SAME<br/>[FR] DÉRIVÉS DE TUBULYSINE ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV GRONINGEN

  公开号：WO2020022892A1

  公开（公告）日：2020-01-30

  The invention relates to novel means and methods for the synthesis of tubulysin and derivatives thereof, which find their use e.g. as cytotoxic agents in targeted drug delivery. Provided is a method for preparing a tubulysin derivative, comprising reacting compounds A, B and C in a 3- component Passerini reaction, wherein compound A is a carboxylic acid according to the general formula (A); wherein compound B is an aldehyde according to the general formula (B); and wherein compound C is an isocyanide according to the general formula (C).

  该发明涉及一种用于合成管肽素及其衍生物的新手段和方法，这些管肽素及其衍生物可用作靶向药物传递中的细胞毒性剂。提供了一种制备管肽素衍生物的方法，包括在三组分Passerini反应中使化合物A、B和C反应，其中化合物A是符合通用式(A)的羧酸；化合物B是符合通用式(B)的醛；化合物C是符合通用式(C)的异氰酸酯。
• Radical-Based C−C Bond-Forming Processes Enabled by the Photoexcitation of 4-Alkyl-1,4-dihydropyridines
  作者：Luca Buzzetti、Alexis Prieto、Sudipta Raha Roy、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.201709571

  日期：2017.11.20

  diode transforms them into strong reducing agents that can activate reagents through single-electron transfer while undergoing homolytic cleavage to generate alkyl radicals. This process was used to trigger radical-based C−C bond-forming processes, including nickel-catalyzed cross-coupling reactions.

  由光驱动：4-烷基-1,4-二氢吡啶1主要理解为处于基态的氢化物源。用紫罗兰色发光二极管激发将其转化为强还原剂，该还原剂可通过单电子转移激活试剂，同时进行均相裂解以生成烷基。此过程用于触发基于自由基的C-C键形成过程，包括镍催化的交叉偶联反应。
• Cooperative Activation with Chiral Nucleophilic Catalysts and<i>N</i>-Haloimides: Enantioselective Iodolactonization of 4-Arylmethyl-4-pentenoic Acids
  作者：Hidefumi Nakatsuji、Yasuhiro Sawamura、Akira Sakakura、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/anie.201400946

  日期：2014.7.1

  Chiral triaryl phosphates promote the enantioselective iodolactonization of 4‐substituted 4‐pentenoic acids to give the corresponding iodolactones in high yields with high enantioselectivity. N‐Chlorophthalimide (NCP) is employed as a Lewis acidic activator and oxidant of I2 for the present iodolactonization. In combination with 1.5 equivalents of NCP, only 0.5 equivalents of I2 are sufficient to generate

  手性磷酸三芳基酯促进4-取代的4-戊烯酸的对映选择性碘内酯化，以高收率和高对映选择性产生相应的碘内酯。N-氯邻苯二甲酰亚胺（NCP）被用作本碘代内酯化的路易斯酸性活化剂和I 2的氧化剂。与1.5当量的NCP结合，仅0.5当量的I 2足以产生碘化试剂。
• Production of alkyl-5-substituted-3-furoate compounds
  申请人：BIO-UCLAF CORPORATION

  公开号：EP0117563A2

  公开（公告）日：1984-09-05

  A process is disclosed for the production of alkyl-5-substituted-3-furoate compounds of the general formula: in which R1 is phenyl or an unsubstituted or substituted aryl which substituent will not adversely affect the reaction and R2 is a lower alkyl having 1 to 6 carbon atoms employing alkyl-4-oxo-5-substituted-pentanoate as a starting material.

  本发明公开了一种生产通式为 5-取代-3-糠酸烷基化合物的工艺： 其中 R1 是苯基或未取代或取代的芳基，取代基不会对反应产生不利影响；R2 是具有 1 至 6 个碳原子的低级烷基，以 4-氧代-5-取代戊酸烷基酯为起始原料。
• Reactivity of pyrrole pigments. Part VII. Autoxidation of model compounds for 5(2H)-dipyrrylmethanones and 3,4-dihydro-5(1H)-pyrromethenones
  作者：Josep M. Rib�、Xavier Serra

  DOI：10.1007/bf00809439

  日期：1986.2