乙基4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯 | 38326-36-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶并嘧啶类
• 中文名称: 乙基4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯
• 英文名称: ethyl 4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylate
• 英文别名: 4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 4-oxo-6,7,8,9-tetrahydropyrido[1,2-a]pyrimidine-3-carboxylate
• CAS: 38326-36-2
• 化学式: C₁₁H₁₄N₂O₃
• 分子量: 222.244
• InChiKey: GRBTZPKCTXIBMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  59
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 not given 为溶剂， 反应 2.0h， 以79.8%的产率得到4-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-4H-pyrido<1,2-a>pyrimidine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Horvath, Gabor; Breining, Tibor; Hermecz, Istvan, Acta Chimica Hungarica, 1985, vol. 119, # 4, p. 305 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氧代-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸乙酯 在 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 乙基4-氧代-6,7,8,9-四氢-4H-吡啶并[1,2-a]嘧啶-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND APPLICATION THEREOF
  [FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION S'Y RAPPORTANT, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE ET APPLICATION ASSOCIÉE
  [ZH] 杂环化合物及其制备方法、药物组合物和应用

  摘要：

  本发明属于药物化学领域，涉及杂环化合物及其制备方法、药物组合物和应用。特別地，本发明涉及如式I所示的杂环化合物、包含其的药物组合物及其作为SHP2抑制剂在医药领域中的应用。本发明中的杂环化合物表现出优良的生物活性及可成药性，极具药物开发前景。

  公开号：

  WO2022089389A1

文献信息

• Nitrogen bridgehead compounds. Part 51 Autoxidation of 9-aminotetrahydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]pyrimidin-4-ones. Synthesis and stereochemistry of 9-amino- and 9-hydroxy-6,7-dihydro-4<i>H</i>-pyrido[1,2-<i>a</i>]-pyrimidin-4-ones
  作者：Tibor Breining、István Hermecz、Benjamin Podányi、John Sessi

  DOI：10.1002/jhet.5570220523

  日期：1985.9

  9-phenylaminotetrahydro-4H-pyrido[1,2-a]pyrimidin-4-ones 1-5 were oxidized into the 9-aminodihydro compounds 15-19 by atmospheric oxygen at ambient temperature. Autoxidation is most probably a free-radical chain process, which takes place with ground-state triplet oxygen via the radical cation of the enamine form. The 9-aminodihydro derivatives were also prepared from 9,9-dibromo compounds 10 and 11 and from 9-hydroxydihydro

  在溶液中，在环境温度下，由大气中的氧将9-苯基氨基四氢-4 H-吡啶并[1,2 - a ]嘧啶-4-酮1-5氧化为9-氨基二氢化合物15-19。自氧化反应很可能是自由基链过程，它与基态三线态氧通过烯胺形式的自由基阳离子发生。9-氨基二氢衍生物还由9,9-二溴化合物10和11和9-羟基二氢化合物12-14制备。由9-氨基化合物16、19和21获得的9-羟基二氢衍生物通过酸性水解，显示出溶剂依赖性和R 1取代基依赖性的氧-烯醇互变异构现象。烯醇形式通过吸电子的R 1基团和极性溶剂来稳定。然而，对于9-氨基二氢吡啶并[1,2- a ]嘧啶15-26，仅烯胺互变异构体（E）可以独立于取代基和溶剂而被鉴定。通过紫外，红外，1 H-和13 C-nmr光谱研究了合成产物的化学结构。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUND, PREPARATION METHOD THEREFOR, PHARMACEUTICAL COMPOSITION THEREOF AND APPLICATION THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉ HÉTÉROCYCLIQUE, PROCÉDÉ DE PRÉPARATION S'Y RAPPORTANT, COMPOSITION PHARMACEUTIQUE ASSOCIÉE ET APPLICATION ASSOCIÉE<br/>[ZH] 杂环化合物及其制备方法、药物组合物和应用
  申请人：GANJIANG NEW DISTR BRIGHTGENE INNOVATIVE MEDICINE CO LTD

  公开号：WO2022089389A1

  公开（公告）日：2022-05-05

  本发明属于药物化学领域，涉及杂环化合物及其制备方法、药物组合物和应用。特別地，本发明涉及如式I所示的杂环化合物、包含其的药物组合物及其作为SHP2抑制剂在医药领域中的应用。本发明中的杂环化合物表现出优良的生物活性及可成药性，极具药物开发前景。
• Sipos, Judit; Podanyi, Benjamin; Hermecz, Istvan, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1989, vol. 26, p. 1061 - 1068
  作者：Sipos, Judit、Podanyi, Benjamin、Hermecz, Istvan、Pusztay, Levente、Toth, Gabor、Szilagyi, Laszlo

  DOI：——

  日期：——
• Horvath, Agnes; Hermecz, Istvan; Vasvari-Debreczy, Lelle, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 2, p. 369 - 378
  作者：Horvath, Agnes、Hermecz, Istvan、Vasvari-Debreczy, Lelle、Simon, Kalman、Pongor-Csakvari, Marianne、et al.

  DOI：——

  日期：——
• Toth, Gabor; Podanyi, Benjamin; Hermecz, Istvan, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 7, p. 1721 - 1735
  作者：Toth, Gabor、Podanyi, Benjamin、Hermecz, Istvan、Horvath, Agnes、Horvath, Gabor、Meszaros, Zoltan

  DOI：——

  日期：——