ethyl-5-phenyl-5-cianolevulinate | 3183-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl-5-phenyl-5-cianolevulinate
• 英文别名: Aethyl-5-phenyl-5-cyan-laevulinat；Ethyl-5-cyan-4-oxo-5-phenyl-pentanoat；Ethyl I-cyano-I(3)-oxobenzenepentanoate；ethyl 5-cyano-4-oxo-5-phenylpentanoate
• CAS: 3183-14-0
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: LTQYDLSQZMYGQA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl-5-phenyl-5-cianolevulinate 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以85.7 %的产率得到4-oxo-5-phenylvaleric acid
  参考文献：
  名称：

  通过前手性酮的立体选择性、生物催化还原来合成抗肿瘤和抗利什曼原虫海洋代谢物 (+)-Harzialactone A 的化学酶法

  摘要：

  作为生物活性化合物的丰富来源，海洋天然产物越来越多地被筛选为开发新药的候选者。在多种海洋产品和代谢物中，( + )-Harzialactone A 因其抗肿瘤和抗利什曼病活性而受到广泛关注。在这项工作中，采用化学酶方法来制备海洋代谢物 ( + )-Harzialactone A。该合成涉及前手性酮 4-氧代-5-苯基戊酸或相应酯的立体选择性、生物催化还原，所有这些均生成通过化学反应。研究了一系列不同的混杂氧化还原酶（野生型和工程化的）和不同的微生物菌株来介导生物转化。为了增强生物还原性能，经过共溶剂和共底物研究后，NADES（盐酸胆碱-葡萄糖）和 ADH442 存在下的T. molischiana被认为是最有前途的生物催化剂，从而能够获得 ( S )-对映体具有出色的ee （分别为 97% 到 > 99%）和良好到优秀的转化率（分别为 88% 到 80%）。本研究的成功尝试为( + )-Harzialactone

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106675
• 作为产物：
  描述：

  苯乙腈 、 丁二酸二乙酯 在 sodium ethanolate 作用下， 生成 ethyl-5-phenyl-5-cianolevulinate
  参考文献：
  名称：

  光学活性α-C-取代谷氨酸的制备

  摘要：

  1) DL-2-甲基谷氨酸的旋光拆分已使用马铃薯碱作为拆分试剂；已获得两种旋光异构体。2) 以氰化苄和琥珀酸二乙酯为原料合成了DL-2-苄基谷氨酸。此外，该氨基酸的旋光拆分是使用马钱子碱作为拆分试剂进行的。获得了两种旋光异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.38.1338

文献信息

• The Preparation of Optically Active α-<i>C</i>-Substituted Glutamic Acid
  作者：Yoshiharu Izumi、Susumu Tatsumi、Masami Imaida、Yoshio Fukuda、Shiro Akabori

  DOI：10.1246/bcsj.38.1338

  日期：1965.8

  1) The optical resolution of DL-2-methylglutamic acid has been performed using brucine as a resolving reagent; the two optically active isomers have been obtained. 2) DL-2-Benzylglutamic acid has been synthesized using benzyl cyanide and diethyl succinate as the starting materials. Moreover, the optical resolution of this amino acid has been performed using strychinine as a resolving reagent. The two

  1) DL-2-甲基谷氨酸的旋光拆分已使用马铃薯碱作为拆分试剂；已获得两种旋光异构体。2) 以氰化苄和琥珀酸二乙酯为原料合成了DL-2-苄基谷氨酸。此外，该氨基酸的旋光拆分是使用马钱子碱作为拆分试剂进行的。获得了两种旋光异构体。
• Chemoenzymatic approach towards the synthesis of the antitumor and antileishmanial marine metabolite (+)-Harzialactone A via the stereoselective, biocatalyzed reduction of a prochiral ketone
  作者：Angelica Artasensi、Ivan Bassanini、E. E. Ferrandi、Lucia Feni、Giulio Vistoli、Laura Fumagalli、Raffaella Gandolfi

  DOI：10.1016/j.bioorg.2023.106675

  日期：2023.9

  compounds, marine natural products have been increasingly screened as candidates for developing new drugs. Among the several marine products and metabolites, (+)-Harzialactone A has drawn considerable attention for its antitumor and antileishmanial activity. In this work a chemoenzymatic approach has been implemented for the preparation of the marine metabolite (+)-Harzialactone A. The synthesis involved

  作为生物活性化合物的丰富来源，海洋天然产物越来越多地被筛选为开发新药的候选者。在多种海洋产品和代谢物中，( + )-Harzialactone A 因其抗肿瘤和抗利什曼病活性而受到广泛关注。在这项工作中，采用化学酶方法来制备海洋代谢物 ( + )-Harzialactone A。该合成涉及前手性酮 4-氧代-5-苯基戊酸或相应酯的立体选择性、生物催化还原，所有这些均生成通过化学反应。研究了一系列不同的混杂氧化还原酶（野生型和工程化的）和不同的微生物菌株来介导生物转化。为了增强生物还原性能，经过共溶剂和共底物研究后，NADES（盐酸胆碱-葡萄糖）和 ADH442 存在下的T. molischiana被认为是最有前途的生物催化剂，从而能够获得 ( S )-对映体具有出色的ee （分别为 97% 到 > 99%）和良好到优秀的转化率（分别为 88% 到 80%）。本研究的成功尝试为( + )-Harzialactone