乙基4-氰基-3-氧代丁酸酯 | 1715-68-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基4-氰基-3-氧代丁酸酯
• 英文名称: cyanoacetoacetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl cyanoacetoacetate；ethyl acetocyanoacetate；Ethyl 4-cyano-3-oxobutanoate
• CAS: 1715-68-0
• 化学式: C₇H₉NO₃
• 分子量: 155.153
• InChiKey: DJOJFYVMGCYKJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  228.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2926909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基4-氰基-3-氧代丁酸酯 在 乙醇 、 5%-palladium/activated carbon 、 氢气 、 sodium ethanolate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0~140.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 34.5h， 生成 4-(1H-吡唑-4-基)-7-((2-(三甲基甲硅烷基)乙氧基)-甲基)-7h-吡咯并[2,3-d]嘧啶
  参考文献：
  名称：

  一种7-保护基-4-(1-氢-吡唑-4-基)吡咯[2, 3-d]嘧啶的合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种7‑保护基‑4‑(1‑氢‑吡唑‑4‑基)吡咯[2,3‑d]嘧啶的简便合成方法。该方法利用氰基乙酰乙酸酯和卤乙醛缩二醇脱卤化氢反应制备化合物(Ⅳ)，然后和盐酸甲脒、碱缩合制备化合物(Ⅴ)；经保护基试剂保护氨基、DMFDMA甲叉化、水合肼缩合制备化合物(Ⅷ)；然后和氯代试剂作用制备化合物(Ⅸ)；再经催化加氢脱氯得到7‑保护取代基‑4‑(1‑氢‑3‑吡唑‑4‑基)吡咯[2,3‑d]嘧啶(Ⅹ)。本发明所用原料价廉易得，两次利用“一锅法”操作，环保性高，工艺路线简便，反应操作方便、反应选择性高、所得产品纯度高，收率高，成本低，有利于绿色工业化生产。

  公开号：

  CN109651424B
• 作为产物：
  描述：

  4-溴乙酰乙酸乙酯 、 氰化钠 生成 乙基4-氰基-3-氧代丁酸酯
  参考文献：
  名称：

  合成4-取代的乙酰乙酸酯的方法

  摘要：

  可以用氢化钠将4-溴-3-氧代丁酸乙酯转化为烯醇盐，然后可以在4-碳原子上进行亲核取代。

  DOI：

  10.1039/c39770000932

文献信息

• Selective reduction of aldehydes and ketones to alcohols with ammonia borane in neat water
  作者：Lei Shi、Yingying Liu、Qingfeng Liu、Bin Wei、Guisheng Zhang

  DOI：10.1039/c2gc00006g

  日期：——

  Chemoselective reduction of various carbonyl compounds to alcohols with ammonia borane (AB), a nontoxic, environmentally benign, and easily handled reagent, in neat water was achieved in quantitative conversions and high isolated yields. Interestingly, α- and β-keto esters were selectively reduced to corresponding hydroxyl esters by AB, while diols were obtained when sodium borohydride was used as

  化学选择性 减少 各种 羰基化合物 到 酒类 纯净的氨硼烷（AB），一种无毒，对环境无害且易于处理的试剂 水通过定量转化和高分离收率实现了这一目标。有趣的是，α-和β-酮基酯类 被AB选择性还原为相应的羟基酯，而 二醇类 是在什么时候获得的 硼氢化钠 被用作 还原剂。该方法还与多种碱不稳定的保护基的存在兼容，例如甲苯磺酰， 乙酰基， 苯甲酰基，酯基和酸不稳定的保护基，例如 三苯甲基 和TBDMS基团，以及其他基团，例如不饱和双键， 硝基的和氰基。最后，一公斤的反应苯甲酰甲酸酯 与AB进行了 水 并给了 扁桃酸甲酯 收率达94％。
• 一种哒嗪酮衍生物及其应用
  申请人：深圳微芯生物科技股份有限公司

  公开号：CN111909137B

  公开（公告）日：2023-05-30

  本发明提供了一种哒嗪酮衍生物及其应用，本发明提供的具有式(I)所示结构哒嗪酮衍生物，通过选择特定的修饰基团，结果发现，本发明提供的哒嗪酮衍生物作为甲状腺激素β受体激动剂具有很好的活性，可用于治疗和/预防由甲状腺激素调节引起的疾病。
• Asymmetric reduction of substituted α- and β-ketoesters by Bacillus pumilus Phe-C3
  作者：Chunmao He、Dongliang Chang、Jie Zhang

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.003

  日期：2008.6

  The enantioselective reduction of substituted α- and β-ketoesters using resting cells of Bacillus pumilus Phe-C3 was investigated. Effects of substrate concentration on the catalytic efficiency of the microorganism were studied. Preparative scale productions were carried out under the optimized conditions with 62.4–91.0% yields and 90.2–97.1% ee. The cells retained 80% of initial activity after recycling

  研究了使用短小芽孢杆菌Phe-C3的静止细胞对取代的α-和β-酮酸酯的对映选择性还原。研究了底物浓度对微生物催化效率的影响。在最佳条件下进行了规模生产，产率为62.4–91.0％，ee为90.2–97.1％。回收六次后，细胞保留了80％的初始活性。
• Method for producing 4-cyano-3-oxobutanoate and 4-ctano-3-hydroxybutanoate
  申请人：——

  公开号：US20030105347A1

  公开（公告）日：2003-06-05

  There are provided a method for producing a 4-cyano-3-oxobutanoate by reacting a 4-halo-3-oxobutanoate with an alkaline metal cyanide in methanol, a process for producing 4-cyano-3-hydroxybutanoate therefrom.

  提供了一种通过在甲醇中将4-卤代-3-氧代丁酸酯与碱性金属氰化物反应来制备4-氰基-3-氧代丁酸酯的方法，以及从中生产4-氰基-3-羟基丁酸酯的过程。
• A nucleophilic reaction of acetylacetonatocobalt(III) complexes with nitriles in Lewis acidic conditions
  作者：Yoshiharu Nakano、Takatoshi Noguchi、Hiroshi Kondo、Tetsuya Ishiwata、Shoichi Sato

  DOI：10.1016/j.ica.2004.08.026

  日期：2005.2

  Under Lewis acidic conditions, tris(acetylacetonato)cobalt(Co(acac)3) reacted with ethoxymethylenemalononitrile (ETMN), analogous derivatives and general aliphatic nitriles to give a new type of β-imino–cobalt(III) complexes. A possible mechanism for this reaction is proposed. In the case of ethyl acetocyanoacetate, an acylated γ-acetylimino–cobalt(III) complex was isolated. The structure of the complex

  在路易斯酸性条件下，三（乙酰丙酮）钴（Co（acac）3）与乙氧基亚甲基丙二腈（ETMN），类似的衍生物和一般的脂肪腈反应，生成一种新型的β-亚氨基-钴（III）配合物。提出了该反应的可能机理。在乙酰氰基乙酸乙酯的情况下，分离出酰化的γ-乙酰亚氨基-钴（III）络合物。解释了该复合物的结构，以支持所提出的机制。通过X射线衍射确定几种配合物的晶体结构。一种配合物在第一吸收带区域显示出突出的晶体二向色性。在相同条件下，苯甲酰氰和邻苯二甲腈不会与Co（acac）3反应。