pinocembrin 7-O-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: pinocembrin 7-O-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: pinocembrin 7-O-β-D-glucoside；PCBG；pinocembroside；Pinocembrin-7-O-beta-D-glucopyranoside；(2S)-5-hydroxy-2-phenyl-7-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,3-dihydrochromen-4-one
• 化学式: C₂₁H₂₂O₉
• 分子量: 418.4
• InChiKey: GPGFGFUBECSNTG-SFTVRKLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pinocembrin 7-O-β-D-glucopyranoside 在 盐酸 作用下， 反应 4.0h， 以9 mg的产率得到乔松素
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  A new flavanonglycoside pinocembroside, 2(S)-7-O-beta-D-glucolpyranosyl-5-hydroxyflavanone, was isolated from the aerial part of Glycyrrhiza glabra L Its structure was determined using chemical transformations and spectral data.

  DOI：

  10.1023/a:1012505721054
• 作为产物：
  描述：

  白杨素 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 170.0h， 生成 pinocembrin 7-O-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  球孢球孢白僵菌，非洲黑麦草和非洲黑麦草对类黄酮的区域选择性O-糖基化作用。

  摘要：

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2019.01.046

文献信息

• Isolation and characterization of a glycosyltransferase with specific catalytic activity towards flavonoids from <i>Tripterygium wilfordii</i>
  作者：Yun Lu、Bao-Wei Ma、Jie Gao、Li-Chan Tu、Tian-Yuan Hu、Jia-Wei Zhou、Yuan Liu、Yu-He Tu、Zhao-Shou Lin、Lu-Qi Huang、Wei Gao

  DOI：10.1080/10286020.2019.1642330

  日期：2020.6.2

  moieties to their parent rings, producing various flavonoid glycosides with significant pharmacological activities. Here, we report the molecular cloning of the O-glycosyltransferase TwUGT2 from Tripterygium wilfordii and its catalytic activity was explored by heterologous expression in E. coli. The results showed that TwUGT2 has specific glycosyltransferase activity towards C-3 and 7 hydroxyl groups of

  黄酮类化合物是许多药用植物中重要的次生代谢产物。类黄酮糖基转移酶可以将糖部分转移到其亲本环上，产生具有重要药理活性的各种类黄酮糖苷。在这里，我们报道了雷公藤的O-糖基转移酶TwUGT2的分子克隆，并通过在大肠杆菌中的异源表达探索了其催化活性。结果表明，TwUGT2对类黄酮的C-3和7个羟基具有特定的糖基转移酶活性，从而将槲皮素和松皮精分别转化为异槲皮苷和松皮精7-O-β-D-葡萄糖苷。TwUGT2的鉴定将为合成生物学提供有用的分子工具，并有助于发现药物。[分子式：见正文]。
• Regioselective O-glycosylation of flavonoids by fungi Beauveria bassiana, Absidia coerulea and Absidia glauca
  作者：Sandra Sordon、Jarosław Popłoński、Tomasz Tronina、Ewa Huszcza

  DOI：10.1016/j.bioorg.2019.01.046

  日期：2019.12

  bassiana AM 278 strain catalyzed the methylglucose attachment reactions to the flavonoid molecule at positions C7 and C3′. The application of the Absidia genus (A. coerulea AM 93, A. glauca AM 177) as the biocatalyst resulted in the formation of glucosides with a sugar molecule present at C7 and C3′ positions of flavonoids skeleton. Nine of obtained products have not been previously reported in the literature

  在本研究中，物种：白僵菌，蓝色犁头霉和灰绿犁头霉在黄酮（白杨素，芹菜素，木犀草素，香叶木素）和黄烷酮（松属素，柚皮素，圣草酚，橙皮素）的生物转化中使用。该球孢白僵菌AM 278应变催化的甲基葡萄糖附着反应以类黄酮分子在位置C7和C3'。利用Absidia属（A. coerulea AM 93，A。glauca AM 177）作为生物催化剂可导致在类黄酮骨架的C7和C3'位置上形成带有糖分子的糖苷。先前没有文献报道九种获得的产品。
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  作者：M. P. Yuldashev

  DOI：10.1023/a:1012505721054

  日期：——

  A new flavanonglycoside pinocembroside, 2(S)-7-O-beta-D-glucolpyranosyl-5-hydroxyflavanone, was isolated from the aerial part of Glycyrrhiza glabra L Its structure was determined using chemical transformations and spectral data.