4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-triazole
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: JDANXZRTYNBFPO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole 、 1-diazo-2(1H)naphthalenone 在 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以45 %的产率得到1-(4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazol-2-yl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-催化苯并三唑和吲唑使用醌型卡宾通过 1,5-H 位移进行 N2 选择性芳基化

  摘要：

  使用重氮萘醌开发了一种高效的 Rh( II ) 催化的苯并三唑、吲唑和 1,2,3 三唑的高选择性N 2 -芳基化反应。所开发的协议得到了广泛的扩展。此外，还探索了这些与生物活性分子相连的支架的后期芳基化。对照实验和DFT计算表明，该反应可能是通过N 2 （1 H互变异构体）中心与醌型卡宾的亲核加成进行的，然后进行1,5-H转变。

  DOI：

  10.1039/d4cc00823e
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 5,5-dimethyl-1,3-cyclohexadiene 、 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4,5-bis(4-methoxyphenyl)-2H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾促进甲苯磺酰腙和腈合成 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑

  摘要：

  研究了甲苯磺酰腙与腈的分子间环加成反应。t-BuOK 被证明是提高该协议中反应效率的极好基础，并且使用二甲苯作为溶剂显着抑制了甲苯磺酰腙的同偶联。通过这种转化，以良好到极好的收率和高纯度制备了多种 4,5-二芳基-2H-1,2,3-三唑。该工艺不含叠氮化物和过渡金属。

  DOI：

  10.1055/s-0040-1707321

文献信息

• A Ceric Ammonium Nitrate N-Dearylation of <i>N</i>-<i>p</i>-Anisylazoles Applied to Pyrazole, Triazole, Tetrazole, and Pentazole Rings:  Release of Parent Azoles. Generation of Unstable Pentazole, HN₅/N₅^-, in Solution
  作者：Richard N. Butler、John M. Hanniffy、John C. Stephens、Luke A. Burke

  DOI：10.1021/jo702423z

  日期：2008.2.1

  pentazole ring. The unstable HN5/N5- produced at −40 °C did not build up in the solution but degraded to azide ion and nitrogen gas with a short lifetime. The 15N-labeling of the N3- ion obtained from all samples proved unequivocally that it came from the degradation of HN5 (tautomeric forms) and/or its anion N5- in the solution.

  硝酸铈（IV）铵铵（CAN）与一系列N-（对-茴香基）唑在乙腈或甲醇溶剂中的反应导致N-脱芳基反应以可比的产率释放母体NH-唑和对-苯醌。探索了反应的范围和局限性。它与1-（对-茴香基）吡唑，2-（对-茴香基）-1,2,3-三唑，2-（对-茴香基）-2 H-四唑和1-（对-茴香基）成功戊唑 脱芳基使对-茴香基基团成为在唑化学中潜在有用的N-保护基团。1-（对-茴香基）戊唑在溶液中释放的唑是不稳定的HN5，盼望已久的母体戊唑酸。对戊基戊唑样品是通过在戊唑环的所有位置上分别具有一个，两个和三个15 N原子的组合而合成的。不稳定的HN 5 / N 5 -在-40产生℃下未建立在溶液中，但降解成叠氮化物离子和氮气具有短的寿命。的15的N N-二标记3 -从所有样品得到的离子明确证明，它来自HN的降解5（互变异构形式）和/或它的阴离子ñ 5 -在溶液中。