16α-hydroxydehydrotrametenolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 16α-hydroxydehydrotrametenolic acid
• 英文别名: 3β,16α-dihydroxylanosta-7,9(11),24-trien-21-oic acid；16alpha-Hydroxydehydrotrametenolic acid；(2R)-2-[(3S,5R,10S,13R,14R,16R,17R)-3,16-dihydroxy-4,4,10,13,14-pentamethyl-2,3,5,6,12,15,16,17-octahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-6-methylhept-5-enoic acid
• 化学式: C₃₀H₄₆O₄
• 分子量: 470.693
• InChiKey: XSLKAKROJKMHIT-WIUKAADNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  77.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UDP-glucose 、 16α-hydroxydehydrotrametenolic acid 在 Siraitia grosvenorii triterpene glycosyltransferase UGT₇₄AC₁ T₇₉Y/L₄₈M/R₂₈H/L₁₀₉I/S₁₅A/M₇₆L 、 magnesium chloride 作用下， 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过植物糖基转移酶UGT74AC1的蛋白质工程实现三萜的有效O-糖基化

  摘要：

  三萜O-糖基化作为药物设计和开发的一种有价值的方法已经引起了制药工业的极大兴趣。催化这种糖基化反应的植物糖基转移酶在制备结构多样且有价值的三萜糖苷中起关键作用。但是，这类酶通常遭受低催化效率的困扰。为了解决这个问题，选择了罗汉果（Siraitia grosvenorii）的三萜糖基转移酶UGT74AC1，并解决了其晶体结构，并将其用作分子基础，以进行定向进化和基于序列/结构的工程。几种合成的尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）变体显示10 2-至10 4三萜糖基化的催化效率提高了两倍。尤其是，一种变体对莫格罗的催化效率提高了4.17×10 4倍，而对Mogrol的催化效率提高了1.53×10 4-分别增加至UDP-葡萄糖。此外，与野生型酶相比，该突变体还显示出延长的底物混杂性和保守的区域选择性。基于分子对接和分子动力学模拟的结果，有人提出，由于稳定​​的疏水相互作用和酶与底物之间的偏好

  DOI：

  10.1021/acscatal.9b05232

文献信息

• Efficient O-Glycosylation of Triterpenes Enabled by Protein Engineering of Plant Glycosyltransferase UGT74AC1
  作者：Jiao Li、Jiangang Yang、Shicheng Mu、Na Shang、Cui Liu、Yueming Zhu、Yi Cai、Pi Liu、Jianping Lin、Weidong Liu、Yuanxia Sun、Yanhe Ma

  DOI：10.1021/acscatal.9b05232

  日期：2020.3.20

  wild-type enzyme and conserved regioselectivity. Based on the results of molecular docking and molecular dynamics simulations, it was proposed that the improved enzymatic activity and substrate promiscuity were likely owing to the stable hydrophobic interactions and favorite conformations between the enzyme and substrates. This work has also laid a foundation for the engineering of other plant UGTs for their

  三萜O-糖基化作为药物设计和开发的一种有价值的方法已经引起了制药工业的极大兴趣。催化这种糖基化反应的植物糖基转移酶在制备结构多样且有价值的三萜糖苷中起关键作用。但是，这类酶通常遭受低催化效率的困扰。为了解决这个问题，选择了罗汉果（Siraitia grosvenorii）的三萜糖基转移酶UGT74AC1，并解决了其晶体结构，并将其用作分子基础，以进行定向进化和基于序列/结构的工程。几种合成的尿苷二磷酸（UDP）糖基转移酶（UGT）变体显示10 2-至10 4三萜糖基化的催化效率提高了两倍。尤其是，一种变体对莫格罗的催化效率提高了4.17×10 4倍，而对Mogrol的催化效率提高了1.53×10 4-分别增加至UDP-葡萄糖。此外，与野生型酶相比，该突变体还显示出延长的底物混杂性和保守的区域选择性。基于分子对接和分子动力学模拟的结果，有人提出，由于稳定​​的疏水相互作用和酶与底物之间的偏好