N-acetylgalactosamine-1-phosphate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-acetylgalactosamine-1-phosphate
• 英文别名: GalNAc-1-P；N-Acetyl-D-galactosamine 1-phosphate；[(3R,4R,5R,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] dihydrogen phosphate
• 化学式: C₈H₁₆NO₉P
• 分子量: 301.19
• InChiKey: FZLJPEPAYPUMMR-KEWYIRBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  166
• 氢给体数：
  6
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-acetylgalactosamine-1-phosphate 、 尿苷-5'-三磷酸 在 recombinant human UDP-GalNAc pyrophosphorylase AGX₁ 、 yeast inorganic pyrophosphatase 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 生成 UDP-GalNAc
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰半乳糖胺的两步酶促合成。

  摘要：

  UDP-GalNAc已使用重组人GalNAc激酶GK2和UDP-GalNAc焦磷酸化酶AGX1从GalNAc，UTP和ATP高产率合成。两种酶都是从转化的大肠杆菌的1L培养物中一步制备的，产生的UDP-GalNAc已通过简单的方法纯化。所描述的方法是生产UDP-GalNAc以及UDP-N-叠氮基乙酰半乳糖胺（UDP-GalNAz）等类似物的快速有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.088
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰氨基-2-脱氧-D-吡喃半乳糖 在 recombinant human GalNAc kinase GK₂ 、 5’-三磷酸腺苷 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.25h， 以53%的产率得到N-acetylgalactosamine-1-phosphate
  参考文献：
  名称：

  UDP-N-乙酰半乳糖胺的两步酶促合成。

  摘要：

  UDP-GalNAc已使用重组人GalNAc激酶GK2和UDP-GalNAc焦磷酸化酶AGX1从GalNAc，UTP和ATP高产率合成。两种酶都是从转化的大肠杆菌的1L培养物中一步制备的，产生的UDP-GalNAc已通过简单的方法纯化。所描述的方法是生产UDP-GalNAc以及UDP-N-叠氮基乙酰半乳糖胺（UDP-GalNAz）等类似物的快速有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.08.088

文献信息

• Identification and characterization of a strict and a promiscuous <i>N</i>-acetylglucosamine-1-P uridylyltransferase in <i>Arabidopsis</i>
  作者：Ting Yang、Merritt Echols、Andy Martin、Maor Bar-Peled

  DOI：10.1042/bj20100315

  日期：2010.9.1

  the UT family cause different substrate specificities. A three-dimensional protein structure model using the human AGX1 as template showed a conserved catalytic fold and helped identify key conserved motifs, despite the high sequence divergence. The identification of these strict and promiscuous gene products open a window to identify new roles of amino sugar metabolism in plants and specifically their

  UDP-GlcNAc是糖蛋白和糖脂合成的重要前体。在本研究中，鉴定了来自拟南芥的编码58.3 kDa GlcNAc1pUT-1（N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶）的功能性核苷酸转移酶基因。在正向反应中，酶催化由相应的单糖1-磷酸酯和UTP形成UDP-N-乙酰氨基葡萄糖和PPi。该酶也可以利用4-表位UDP-GalNAc作为底物。该酶需要二价离子（Mg2 +或Mn2 +）才能发挥活性，并且在pH 6.5和8.0之间以及30-37摄氏度下具有很高的活性。正向反应的表观Km值为337 microM（GlcNAc-1-P）和295。 microM（UTP）。发现与GlcNAc1pUT-1具有86％氨基酸序列同一性的另一个GlcNAc1pUT-2可以转化，除了GlcNAc-1-P和GalNAc-1-P之外，Glc-1-P进入相应的UDP糖中，表明UT家族的细微变化会导致不同的底物特异性。尽管
• Substrate specificity of galactokinase from Streptococcus pneumoniae TIGR4 towards galactose, glucose, and their derivatives
  作者：Yang Zou、Wenjun Wang、Li Cai、Leilei Chen、Mengyang Xue、Xiaomei Zhang、Jie Shen、Min Chen

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.03.095

  日期：2012.5

  Galactokinases (GalKs) have attracted significant research attention for their potential applications in the enzymatic synthesis of unique sugar phosphates. The galactokinase (GalKSpe4) cloned from Streptococcus pneumoniae TIGR4 presents a remarkably broad substrate range including 14 diverse natural and unnatural sugars. TLC and MS studies revealed that GalKSpe4 had relaxed activity towards galactose derivatives with modifications on the C-6, 4- or 2-positions. Additionally, GalKSpe4 can also tolerate glucose while glucose derivatives with modifications on the C-6, 4- or 2-positions were unacceptable. More interestingly, GalKSpe4 can phosphorylate L-mannose in moderate yield (43%), while other L-sugars such as L-Gal cannot be recognized by this enzyme. These results are very significant because there is rarely enzyme reported that can phosphorylate such uncommon substrates as L-mannose. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Two-step enzymatic synthesis of UDP-N-acetylgalactosamine
  作者：Vanessa Bourgeaux、Friedrich Piller、Véronique Piller

  DOI：10.1016/j.bmcl.2005.08.088

  日期：2005.12

  UDP-GalNAc has been synthesised with high yield from GalNAc, UTP and ATP using recombinant human GalNAc kinase GK2 and UDP-GalNAc pyrophosphorylase AGX1. Both enzymes have been prepared in one step from 1L cultures of transformed Escherichia coli and the UDP-GalNAc produced has been purified by a simple procedure. The method described is a rapid and efficient means to produce UDP-GalNAc as well as

  UDP-GalNAc已使用重组人GalNAc激酶GK2和UDP-GalNAc焦磷酸化酶AGX1从GalNAc，UTP和ATP高产率合成。两种酶都是从转化的大肠杆菌的1L培养物中一步制备的，产生的UDP-GalNAc已通过简单的方法纯化。所描述的方法是生产UDP-GalNAc以及UDP-N-叠氮基乙酰半乳糖胺（UDP-GalNAz）等类似物的快速有效的方法。