乙基5-异丙基-3-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡嗪羧酸酯 | 816458-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 乙基5-异丙基-3-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡嗪羧酸酯
• 英文名称: 5-isopropyl-3-methyl-6-oxo-1,6-dihydropyrazine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 6-hydroxy-5-isopropyl-3-methylpyrazine-2-carboxylate；ethyl 3-methyl-6-oxo-5-propan-2-yl-1H-pyrazine-2-carboxylate
• CAS: 816458-60-3
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₃
• 分子量: 224.26
• InChiKey: ARVJNSXERFBHHI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-异丙基-3-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡嗪羧酸酯 在 盐酸 、 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium dihydrogenphosphate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 、 三氯氧磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙二醇二甲醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (trans-4-{4-[6-carbamoyl-5-methyl-3-(1-methylethyl)pyrazin-2-yl]phenyl}cyclohexyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Design and Optimization of Pyrazinecarboxamide-Based Inhibitors of Diacylglycerol Acyltransferase 1 (DGAT1) Leading to a Clinical Candidate Dimethylpyrazinecarboxamide Phenylcyclohexylacetic Acid (AZD7687)

  摘要：

  A new series of pyrazinecarboxamide DGAT1 inhibitors was designed to address the need for a candidate drug with good potency, selectivity, and physical and DMPK properties combined with a low predicted dose in man. Rational design and optimization of this series led to the discovery of compound 30 (AZD7687), which met the project objectives for potency, selectivity, in particular over ACAT1, solubility, and preclinical PK profiles. This compound showed the anticipated excellent pharmacokinetic properties in human volunteers.

  DOI：

  10.1021/jm301296t
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Val-NH2 在 rhodium(II) octanoate air 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 乙基5-异丙基-3-甲基-6-氧代-1,6-二氢-2-吡嗪羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Boc-氨基酸酰胺的Nh插入反应：吡嗪酮和吡嗪的溶液和固相合成。

  摘要：

  在辛酸铑催化剂存在下，一系列α-重氮-β-酮酸酯与Boc氨基酸酰胺反应。所得的NH插入产物用酸处理，得到1，4-嗪中间体，其被空气氧化以形成相应的吡嗪-6-一产物。使用顺序溴化和Suzuki偶联反应，通过N-烷基化或通过转化为芳基吡嗪，进一步将吡嗪6-酮衍生化。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol047933a