乙基5-己烯-1-基氨基甲酸酯 | 112476-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 乙基5-己烯-1-基氨基甲酸酯
• 英文名称: N-Ethoxycarbonylhex-5-enylamine
• 英文别名: ethyl hex-5-enylcarbamate；Ethyl hex-5-en-1-ylcarbamate；ethyl N-hex-5-enylcarbamate
• CAS: 112476-25-2
• 化学式: C₉H₁₇NO₂
• 分子量: 171.239
• InChiKey: XYTRCCSWTJVRMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-己烯-1-基氨基甲酸酯 在 三氟化硼乙醚 、 一水合肼 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 1-(ethoxycarbonyl)-2-<(phenyltelluro)methyl>piperidine
  参考文献：
  名称：

  Organotelluriums. 20. Aminotellurinylation of olefins and its utilization for synthesis of 2-oxazolidinones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00279a031
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸乙酯 、 2-(hex-5-en-1-yl)isoindoline-1,3-dione 在 sodium hydroxide 、 一水合肼 作用下， 生成 乙基5-己烯-1-基氨基甲酸酯
  参考文献：
  名称：

  Morella, Angelo M.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 445 - 468

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The use of chiral diferrocenyl diselenides for highly selective asymmetric intramolecular selenocyclisation
  作者：Hiroya Takada、Yoshiaki Nishibayashi、Sakae Uemura

  DOI：10.1039/a901087d

  日期：——

  Asymmetric intramolecular selenocyclisation of alkenoic acids, alkenols and alkenyl urethanes using chiral 2-[1-(dimethylamino)ethyl]ferrocenylselenenyl cations proceeds smoothly to give the corresponding organoselenenyl moiety-containing lactones, cyclic ethers and N-heterocycles, respectively, in good to excellent chemical yields (up to 97%) with very high diastereoselectivities (up to 98% de). The nature of the counter anions of the selenenylating agents affected remarkably the diastereoselectivity of the cyclisation, PF6– and BF4– being revealed to be the best for alkenoic acids and alkenols, and alkenyl urethanes, respectively. A plausible reaction scheme for the cyclisation is presented where a chiral selenenylating agent approaches the carbon–carbon double bond of the substrate from the less sterically-congested direction to afford a chiral episelenonium ion followed by an intramolecular back side attack of a nucleophile.

  不对称的分子内硒环化反应针对烯酸、烯醇和烯基氨基甲酸酯，采用手性2-[1-(二甲基氨基)乙基]铁烯基硒正离子顺利进行，生成相应的含有有机硒基团的内酯、环醚和氮杂环，化学收率良好到优异（高达97%），且具有非常高的diastereoselectivity（高达98%去对映体选择性）。硒化试剂的反离子性质显著影响了环化反应的diastereoselectivity，PF6–和BF4–分别被证明是烯酸和烯醇、烯基氨基甲酸酯的最佳选择。提出了一个合理的反应机制，其中手性硒化试剂从立体空间上不拥挤的方向靠近底物的碳-碳双键，形成手性的episelenonium离子，随后发生亲核试剂的分子内背面攻击。
• Aminotellurinylation of Olefins with Benzenetellurinyl Acetate and Ethyl Carbamate
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1246/cl.1987.1327

  日期：1987.7.5

  Benzenetellurinyl acetate or trifluoroacetate in combination with ethyl carbamate effected aminotellurinylation of olefins in chloroform under reflux in the presence of boron trifluoride etherate to give ethyl [(2-phenyltelluro)alkyl]carbamates in high yields after reduction with hydrazine hydrate. This reaction was extended to cyclofunctionalization of olefinic carbamates into nitrogen heterocycles.

  乙酸苯碲酯或三氟乙酸酯与氨基甲酸乙酯组合，在三氟化硼乙醚存在下，在回流下，在氯仿中进行烯烃的氨基碲酰化，在用水合肼还原后，以高收率得到[(2-苯基碲)烷基]氨基甲酸乙酯。该反应扩展到烯属氨基甲酸酯环官能化成氮杂环。
• HU, NAN XING;ASO, YOSHIO;OTSUBO, TETSUO;OGURA, FUMIO, CHEM. LETT.,(1987) N 7, 1327-1330
  作者：HU, NAN XING、ASO, YOSHIO、OTSUBO, TETSUO、OGURA, FUMIO

  DOI：——

  日期：——
• Morella, Angelo M.; Ward, A. David, Australian Journal of Chemistry, 1995, vol. 48, # 2, p. 445 - 468
  作者：Morella, Angelo M.、Ward, A. David

  DOI：——

  日期：——
• Organotelluriums. 20. Aminotellurinylation of olefins and its utilization for synthesis of 2-oxazolidinones
  作者：Nan Xing Hu、Yoshio Aso、Tetsuo Otsubo、Fumio Ogura

  DOI：10.1021/jo00279a031

  日期：1989.9