乙基5-氧代-5-(2-吡啶基)戊酸酯 | 898776-54-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 乙基5-氧代-5-(2-吡啶基)戊酸酯
• 英文名称: ethyl 5-oxo-5-(pyridin-2-yl)pentanoate
• 英文别名: ethyl 5-oxo-5-(pyridine-2-yl)pentanoate；Ethyl 5-oxo-5-(2-pyridyl)valerate；ethyl 5-oxo-5-pyridin-2-ylpentanoate
• CAS: 898776-54-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO₃
• 分子量: 221.256
• InChiKey: VEVIQHGEWGSAPH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  345.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.105±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  56.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙基5-氧代-5-(2-吡啶基)戊酸酯 在 [iridium(dihydride)(chloride)((3,5-(tBu)2-C₆H₃)2P)(C₁₇H₁₀)NHCHC₅H₃N(CH₃)] 、 potassium tert-butylate 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0~30.0 ℃ 、1.01 MPa 条件下， 反应 1.5h， 以92%的产率得到(S)-1-(pyridin-2-yl)pentane-1,5-diol
  参考文献：
  名称：

  δ-酮酸酯的催化不对称加氢：手性1,5-二元醇的高效方法

  摘要：

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。

  DOI：

  10.1002/anie.201303011
• 作为产物：
  描述：

  戊二酸酐 在 正丁基锂 、 硫酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 7.83h， 生成 乙基5-氧代-5-(2-吡啶基)戊酸酯
  参考文献：
  名称：

  δ-酮酸酯的催化不对称加氢：手性1,5-二元醇的高效方法

  摘要：

  高周转率：使用手性螺铱催化剂（R）-1实现了δ-芳基-δ-酮酸酯的高效催化不对称加氢反应。获得的手性1,5-二醇产品具有出色的对映选择性和周转率（TONs）高达10万。TOF =周转频率。

  DOI：

  10.1002/anie.201303011

文献信息

• 无机碱催化1，5-酮酯类化合物的合成方法
  申请人：西南大学

  公开号：CN105061125B

  公开（公告）日：2017-10-03

  本发明公开了无机碱催化1，5‑酮酯类化合物的合成方法，以通式I化合物为原料，无机碱为催化剂，在醇溶剂中控温60‑100℃下，与通式II化合物经过迈克尔加成，逆克莱森缩合和酯交换三级串联反应得到1，5‑酮酯类化合物，通式如III所示，采用本发明的方法可以大大降低合成1，5‑酮酯类化合物的成本，并且该反应条件温，避免贵重、有毒金属和强氧化剂的使用，大大提高了1，5‑酮酯类化合物的收率，能够用于工业合成1，5‑酮酯类化合物。
• Sequential Michael addition/retro-Claisen condensation of aromatic β-diketones with α,β-unsaturated esters: an approach to obtain 1,5-ketoesters
  作者：Gui-Xin Cai、Jing Wen、Ting-Ting Lai、Dan Xie、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1039/c5ob02570b

  日期：——

  sequential C–C bond formation and cleavage of aromatic β-diketones with α,β-unsaturated esters is developed to obtain 1,5-ketoesters. The sequential reaction via Michael addition and retro-Claisen condensation proceeds smoothly under mild conditions in up to 98% isolated yield. The mechanism study disclosed that the cascade process involved C–C bond cleavage of aromatic β-diketone as a phenacyl donor under

  开发了AK 2 CO 3催化的一锅法，涉及顺序形成C–C键并用α，β-不饱和酯裂解芳香族β-二酮，以获得1,5-酮酯。通过Michael加成反应和Retro-Claisen缩合反应的顺序反应可在温和条件下顺利进行，分离产率最高可达98％。机理研究表明，级联过程涉及在酒精碱性条件下芳族β-二酮作为苯甲酰基供体的C–C键裂解。
• A series of thiazole derivatives bearing thiazolidin-4-one as non-competitive ADAMTS-5 (aggrecanase-2) inhibitors
  作者：Masakazu Atobe、Naomi Maekawara、Noriko Ishiguro、Shinya Sogame、Yoshihito Suenaga、Masashi Kawanishi、Hiroko Suzuki、Norimasa Jinno、Eiichi Tanaka、Shiro Miyoshi

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.01.121

  日期：2013.4

  A series of thiazole bearing thiazolidin-4-one was discovered via high-throughput screening as non-competitive inhibitors of ADAMTS-5. Compound 31 appeared to give the best ADAMTS-5 inhibition and good selectivity over other metalloproteases. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• 4-PIPERIDIN-N-(PYRIMIDIN-4-YL)CHROMAN-7-SULFONAMIDE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Genentech, Inc.

  公开号：EP3601273B1

  公开（公告）日：2021-12-01