3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• 英文别名: 1-Phenyl-4-formyl-3-(2-chlorophenyl)pyrazole；3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpyrazole-4-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₁ClN₂O
• 分子量: 282.729
• InChiKey: CSYZEBCZCDYLPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  34.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium azide 、 盐酸羟胺 、 乙酸酐 、 三乙胺盐酸盐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-[3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl]-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑基四唑类化合物作为选择性COX-2抑制剂的合成

  摘要：

  通过在1，3-取代的吡唑核的第四个位置引入四唑部分，合成了一系列新颖的吡唑基四唑。在三乙基氯化铵作为相转移催化剂的情况下，使用叠氮化钠将不同的吡唑腈腈环化，从而进行合成。根据物理和光谱数据证实了合成化合物的结构。在合成的化合物中，与双氯芬酸钠相比，4b和4e表现出显着的抗炎活性，没有可观察到的致溃疡作用。此外，发现化合物4b和4e具有分别为0.44和0.48的比率的COX-2选择性。

  DOI：

  10.1007/s00044-013-0500-0
• 作为产物：
  描述：

  邻氯苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新型二氢吡唑并[1,5-a]嘧啶衍生物的合成及抗菌活性

  摘要：

  摘要 目的：合成新的二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶衍生物并筛选其抗菌、抗真菌活性。方法：我们合成了一系列新的7-(1,3-二苯基-1- H-吡唑4-基)-2-(甲硫基)-5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3,6-二甲腈化合物和筛选的抗菌和抗真菌活性化合物。测试了革兰氏阳性菌（巨大芽孢杆菌、微球菌）和革兰氏阴性菌（大肠杆菌、伤寒沙门氏菌）的抗菌活性。在灵芝属植物上测试了抗真菌活性。 、黑曲霉、黄曲霉和青霉属。 结果：一些化合物显示出显着的抗菌活性。讨论：根据结果，由于核心吡唑并[1,5- a ]嘧啶部分的存在，该化合物具有良好的生物活性。结论：新型7-(1,3-二苯基-1- H吡唑-4-基)-2-(甲硫基)-5-氧代-4,5-二氢吡唑并[1,5- a ]嘧啶-3的合成通过相关技术成功完成了,6-二甲腈化合物的合成和表征。筛选化合物的生物活性，结果中等至良好。将合成化合物的

  DOI：

  10.1134/s1068162024020134

文献信息

• Highly efficient one-pot synthesis of α-aminophosphonates using nanoporous AlSBA-15 catalyst in a three-component system
  作者：Murali Krishna Kolli、Elamathi Palani、Chandrasekar Govindasamy、Vishweshwar Rao Katta

  DOI：10.1007/s11164-018-3458-1

  日期：2020.2

  range of 480 to 757 m2/g and 0.65 to 0.95 cm3/g, respectively. The catalytic performance of nanoporous AlSBA-15 catalysts are used as an outstanding catalytic system for one-pot synthesis of α-aminophosphonates via Kabachnik-Fields reaction in a three-component system using amines (primary/secondary), carbonyl compounds (aldehydes/ketones) and diethyl phosphite. The major advantages of the present

  使用水热法合成了具有不同n Si / n Al比（41、129和210）的纳米多孔AlSBA-15催化剂。这些催化剂通过XRD，N 2吸附，TPD-NH 3，FT-IR，SEM和TEM表征。AlSBA-15催化剂的XRD分析证实，存在具有p6mm对称性的井井有条的晶体结构。比表面积和AlSBA-15的催化剂的比孔体积是在480 757 m的范围内2 /克和0.65〜0.95厘米3/ g。纳米多孔AlSBA-15催化剂的催化性能被用作出色的催化体系，用于在三组分体系中使用胺（伯/仲），羰基化合物（醛/酮）通过Kabachnik-Fields反应一锅合成α-氨基膦酸酯。 ）和亚磷酸二乙酯。本发明的主要优点是优异的收率，短的反应时间，简单的实验技术，高的化学选择性，催化剂可回收性，易于处理的程序和绿色方法。α-氨基膦酸酯的三组分合成是首先由胺和醛/酮形成亚胺，然后添加磷酸盐。实验结果表明，纳米多
• Discovery of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups as potential PTP1B inhibitors
  作者：Liangpeng Sun、Peipei Wang、Lili Xu、Lixin Gao、Jia Li、Huri Piao

  DOI：10.1016/j.bmcl.2019.03.023

  日期：2019.5

  Two series of 1,3-diphenyl-1H-pyrazole derivatives containing rhodanine-3-alkanoic acid groups were identified as competitive protein tyrosine phosphatase 1B (PTP1B) inhibitors. Among the compounds studied, IIIv was found to have the best in vitro inhibition activity against PTP1B (IC50 = 0.67 ± 0.09 µM) and the best selectivity (9-fold) between PTP1B and T-cell protein tyrosine phosphatase (TCPTP)

  含有若丹宁-3-链烷酸基团的两个系列的1,3-二苯基-1H-吡唑衍生物被确定为竞争性蛋白酪氨酸磷酸酶1B（PTP1B）抑制剂。在研究的化合物中，发现IIIv对PTP1B具有最佳的体外抑制活性（IC50 = 0.67±0.09 µM），并且在PTP1B和T细胞蛋白酪氨酸磷酸酶（TCPTP）之间具有最佳选择性（9倍）。分子对接研究表明，化合物IIIm，IIIv和IVg可同时在催化位点和相邻的pTyr结合位点占据。这些结果为设计PTP1B和其他PTP抑制剂提供了新的先导化合物。
• Synthesis of novel 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties as potential antibacterial agents
  作者：Li-Li Xu、Chang-Ji Zheng、Liang-Peng Sun、Jing Miao、Hu-Ri Piao

  DOI：10.1016/j.ejmech.2011.12.011

  日期：2012.2

  In the present study, a series of 1,3-diaryl pyrazole derivatives bearing rhodanine-3-fatty acid moieties were synthesized and their antimicrobial activities were tested against various Gram-positive and Gram-negative bacteria. 1,3-diaryl-4-formylpyrazoles were synthesized as key intermediates following a Vilsmeier–Haack strategy. Several compounds with an MIC of 2 μg/mL, exhibited stronger antibacterial

  在本研究中，合成了一系列带有若丹宁-3-脂肪酸部分的1,3-二芳基吡唑衍生物，并测试了它们对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性细菌的抗菌活性。按照维尔斯迈尔-哈克（Vilsmeier-Haack）策略，合成了1,3-二芳基-4-甲酰基吡唑类化合物作为关键中间体。MIC为2μg/ mL的几种化合物显示出比对照更强的耐甲氧西林金黄色葡萄球菌（MRSA）的抗菌活性。这些化合物均未显示出对革兰氏阴性细菌的任何活性。
• A Mechanochemical Approach for the Construction of Carbon–Carbon Double Bonds: Efficient Syntheses of Aryl/Heteroaryl/Aliphatic Acrylates and Nitriles
  作者：Lakshmi Narayanan Jayalakshmi、Ayyanar Karuppasamy、Kesavan Stalindurai、Ramar Sivaramakarthikeyan、Vellasamy Devadoss、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1007/s10562-015-1515-6

  日期：2015.6

  carbon–carbon double bond has been developed from aromatic aldehydes and compounds with active methylene moieties in the presence of catalytic amount of solid sodium ethoxide via mechanochemical approach. This capable process provides a diverse range of homoaryl/heteroaryl/aliphatic acrylates and nitriles in good to excellent yields at short reaction period.Graphical Abstract

  在催化量的固体乙醇钠存在下，通过机械化学方法从芳香醛和具有活性亚甲基部分的化合物开发了一种构建碳-碳双键的有效方法。这种功能强大的方法可在较短的反应时间内以良好到极好的收率提供各种高芳基/杂芳基/脂肪族丙烯酸酯和腈。
• New library of pyrazole–imidazo[1,2‐α]pyridine molecular conjugates: Synthesis, antibacterial activity and molecular docking studies
  作者：Oluwakemi Ebenezer、Paul Awolade、Neil Koorbanally、Parvesh Singh

  DOI：10.1111/cbdd.13632

  日期：2020.1

  A library of novel pyrazole-imidazo[1,2-α]pyridine scaffolds was designed and synthesized through a one-pot three-component tandem reaction. The structures of synthesized conjugates were confirmed by spectroscopic techniques (NMR, IR and HRMS). In vitro antibacterial evaluation of the twelve synthesized molecules (7a, 8a-k) against methicillin-resistant Staphylococcus aureus and normal strains of Escherichia

  设计并通过一锅三组分串联反应合成了新型吡唑-咪唑并[1,2-α]吡啶骨架。通过光谱技术（NMR，IR和HRMS）证实了合成的缀合物的结构。对耐甲氧西林金黄色葡萄球菌和大肠杆菌，鼠伤寒沙门氏菌，肺炎克雷伯菌和铜绿假单胞菌等正常菌株的十二种合成分子（7a，8a-k）的体外抗菌评估建立了有效的抗菌剂8b，8d，8e，8h和8i。与标准药物环丙沙星相比，具有最低最低杀菌浓度的杀菌剂。