2-[(3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[(3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile
• 英文别名: 2-[[3-(2-chlorophenyl)-1-phenylpyrazol-4-yl]methylidene]propanedinitrile
• 化学式: C₁₉H₁₁ClN₄
• 分子量: 330.776
• InChiKey: KFIWFKSRNRAXES-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 、 丙二腈 在 sodium ethanolate 作用下， 反应 0.03h， 以93%的产率得到2-[(3-(2-chlorophenyl)-1-phenyl-1H-pyrazol-4-yl)methylene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  一种构建碳-碳双键的机械化学方法：芳基/杂芳基/脂肪族丙烯酸酯和腈的有效合成

  摘要：

  在催化量的固体乙醇钠存在下，通过机械化学方法从芳香醛和具有活性亚甲基部分的化合物开发了一种构建碳-碳双键的有效方法。这种功能强大的方法可在较短的反应时间内以良好到极好的收率提供各种高芳基/杂芳基/脂肪族丙烯酸酯和腈。

  DOI：

  10.1007/s10562-015-1515-6

文献信息

• A Green and Facile Synthesis of Biopertinent Pyrazole-Decorated Nitriles and Acrylates under Catalyst-Free Conditions
  作者：Chennan Ramalingan、Lakshmi Jayalakshmi、Kesavan Stalindurai、Ayyanar Karuppasamy、Ramar Sivaramakarthikeyan、Vellasamy Devadoss

  DOI：10.1055/s-0034-1380742

  日期：——

  A green and efficient methodology has been developed for the construction of 2-[(1,3-diaryl-4-pyrazolyl)methylene]malononitriles, potent antioxidant molecules, in good to excellent yields in five minutes from 1,3-diarylpyrazole-4-carbaldehydes and malononitrile using PEG-400 and water at ambient temperature under catalyst-free conditions. The PEG-400 could be reused without appreciable loss in the yield. The methodology has been extended to the synthesis of a diverse range of homo/heteroaryl-based nitriles and acrylates, reflecting its versatility.
• A Mechanochemical Approach for the Construction of Carbon–Carbon Double Bonds: Efficient Syntheses of Aryl/Heteroaryl/Aliphatic Acrylates and Nitriles
  作者：Lakshmi Narayanan Jayalakshmi、Ayyanar Karuppasamy、Kesavan Stalindurai、Ramar Sivaramakarthikeyan、Vellasamy Devadoss、Chennan Ramalingan

  DOI：10.1007/s10562-015-1515-6

  日期：2015.6

  carbon–carbon double bond has been developed from aromatic aldehydes and compounds with active methylene moieties in the presence of catalytic amount of solid sodium ethoxide via mechanochemical approach. This capable process provides a diverse range of homoaryl/heteroaryl/aliphatic acrylates and nitriles in good to excellent yields at short reaction period.Graphical Abstract

  在催化量的固体乙醇钠存在下，通过机械化学方法从芳香醛和具有活性亚甲基部分的化合物开发了一种构建碳-碳双键的有效方法。这种功能强大的方法可在较短的反应时间内以良好到极好的收率提供各种高芳基/杂芳基/脂肪族丙烯酸酯和腈。