3-amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid
• 英文别名: 3-Amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid
• 化学式: C₁₆H₁₅N₃O₂
• 分子量: 281.314
• InChiKey: OOFTWCMADBBCLL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 9.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Imidazopyridine Analogues as Proton Pump Antagonist

  摘要：

  一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂的设计是以CID数据库中的化合物为基础，并以AZD0865作为标准进行探索。许多化合物被鉴定并被对接到质子泵ATP酶口袋中（PDB ID：4ux2）。分子对接研究表明许多化合物显示出良好的质子泵ATP酶抑制活性。对接位姿显示了配体与氨基酸的相互作用。标准药物AZD0865的对接得分为-7.112302，并与Asn138和Asp137发生相互作用。一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂被对接、合成并通过IR、NMR、CHN和MS光谱分析进行表征。目标咪唑吡啶是由取代的2-氨基烟酸和2-溴-1-取代乙酮制备而成。体外研究表明，与参考药物AZD0865相比，少量化合物表现出中等至良好的质子泵ATP酶抑制活性。化合物11和12显示出更高的活性，IC50为4.3。化合物1、4、6、7、8、10和13显示出较弱的抗溃疡活性，其IC50分别为5.2、5.8、5.5、5.1、4.9、4.6和5.9，而阳性对照AZD0865的IC50为2.0。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22433
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1-(4-乙基苯基)乙酮 在 tin 、 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 反应 7.5h， 生成 3-amino-2-(4-ethylphenyl)imidazo[1,2-a]pyridine-8-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Pharmacological Evaluation of Novel Imidazopyridine Analogues as Proton Pump Antagonist

  摘要：

  一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂的设计是以CID数据库中的化合物为基础，并以AZD0865作为标准进行探索。许多化合物被鉴定并被对接到质子泵ATP酶口袋中（PDB ID：4ux2）。分子对接研究表明许多化合物显示出良好的质子泵ATP酶抑制活性。对接位姿显示了配体与氨基酸的相互作用。标准药物AZD0865的对接得分为-7.112302，并与Asn138和Asp137发生相互作用。一系列新型咪唑吡啶衍生物作为质子泵抑制剂被对接、合成并通过IR、NMR、CHN和MS光谱分析进行表征。目标咪唑吡啶是由取代的2-氨基烟酸和2-溴-1-取代乙酮制备而成。体外研究表明，与参考药物AZD0865相比，少量化合物表现出中等至良好的质子泵ATP酶抑制活性。化合物11和12显示出更高的活性，IC50为4.3。化合物1、4、6、7、8、10和13显示出较弱的抗溃疡活性，其IC50分别为5.2、5.8、5.5、5.1、4.9、4.6和5.9，而阳性对照AZD0865的IC50为2.0。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2020.22433

文献信息

• Design and Synthesis of Novel Imidazopyridine Analogues and Evaluation as H+/K+-ATPase Antagonist
  作者：R.S. Sonawane、Mrunal Shirsat、S.R. Patil、J.C. Hundiwale、A.V. P atil

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22697

  日期：——

  (PDB ID: 4ux2) to find out novel imidazopyridine derivatives as proton pump inhibitors. A number of compounds showed good proton pump ATPase inhibitory activity as per the molecular docking study as compared to standard compound AZD0865. The compound AZD0865showed a docking score of -7.11 and revealed the interactions with amino acids Asn 138 and Asp 137. A series of novel imidazopyridine derivatives

  以 AZD0865 为标准并对接在质子泵 ATP 酶袋（PDB ID：4ux2）中探索 CID 数据库，以找出作为质子泵抑制剂的新型咪唑并吡啶衍生物。根据分子对接研究，与标准化合物 AZD0865 相比，许多化合物表现出良好的质子泵 ATP 酶抑制活性。化合物AZD0865的对接得分为-7.11，揭示了与氨基酸Asn 138和Asp 137的相互作用。对接、合成了一系列作为质子泵抑制剂的新型咪唑并吡啶衍生物，并通过IR、NMR、CHN和MS光谱分析进行了表征。由中间体取代的2-氨基烟酸和2-溴-1-取代的乙酮制备目标咪唑并吡啶。体外药理学研究表明，与参比药物AZD0865相比，一些化合物表现出中等至良好的质子泵ATP酶抑制活性。化合物N-(3-(氨甲基)苯甲基)-3-(苯甲基氨基)-2-(邻甲苯基)咪唑并[1,2-a]吡啶-8-甲酰胺和N-(3-(氨甲基)苯甲基)- 3-(苄基氨基)-2-(4-乙基苯基)咪唑并[1