1,1-dimethoxy-9-chloro nonane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-dimethoxy-9-chloro nonane
• 英文别名: 1,1-Dimethoxy-9-chlorononane；9-chloro-1,1-dimethoxynonane
• 化学式: C₁₁H₂₃ClO₂
• 分子量: 222.755
• InChiKey: JMZYJJUOCYYUGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  镁 、 四氢呋喃 、 1,1-二溴乙烷 、 1,1-dimethoxy-9-chloro nonane 在 溴乙烷 Grignard reagent 、 cuprous chloride 、 mixture 、 1-chloro-2-pentene 、 3-chloro-1-pentene 、 甲苯 、 水 、 盐酸 、 Sodium sulfate-III 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 15.0~83.0 ℃ 、1.78 kPa 条件下， 反应 19.17h， 以yielding 2.3 gms of crude 11-tetradecenal的产率得到Tetradec-11-enal
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing insect pheromones

  摘要：

  该规范公开了一种制备十一烷醛和其新型中间体的新方法。还公开了中间体的制备方法。新型中间体包括1,1-二烷氧基-9-卤代-壬烷和1,1-二烷氧基-十一烷烯。进一步公开了一种制备顺反式混合物（分子比约为1顺式体：9反式体）的方法，通过将1,1-二烷氧基-9-卤代-壬烷的格氏试剂与1-氯-2-戊烯和3-氯-1-戊烯的混合物（约为60:40）反应，然后水解所形成的1,1-二烷氧基-十一烷烯。 十一烷醛可作为对抗东方云杉毒蛾（Choristoneura fumiferana）雌性信息素。认为反/顺异构体的9:1比例是对抗毒蛾最有效的比例。

  公开号：

  US04212830A1
• 作为产物：
  描述：

  calcium sulfate 、 二甲基硫 、 油酰氯 、 硫酸 在 calcium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1,1-dimethoxy-9-chloro nonane
  参考文献：
  名称：

  Process for preparing insect pheromones

  摘要：

  该规范披露了一种新颖的制备十一十四烯醛和其新颖中间体的方法。还披露了中间体的制备方法。这些新颖的中间体包括1,1-二烷氧基-9-卤代-壬烷和1,1-二烷氧基-十一十四烯。还披露了一种制备顺式和反式-十一十四烯醛混合物的方法，其分子比例约为1-顺式形式对9-反式形式，通过将1,1-二烷氧基-9-卤代-壬烷的格氏试剂与1-氯-2-戊烯和3-氯-1-戊烯（约60:40）的混合物反应，然后水解所形成的1,1-二烷氧基-十一十四烯。十一十四烯醛可用作对抗东部云杉毛毒蛾（Choristoneura fumiferana）的性信息素。据信，反/顺异构体的9:1比例是对抗毛毒蛾最有效的比例。

  公开号：

  US04212830A1

文献信息

• DIALKOXYALKADIENYNE COMPOUND AND A PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND A PROCESS FOR PREPARING A DIENYNAL COMPOUND
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210061744A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  A process for preparing a dienynal compound of the following general formula (2): CH 2 ═CHC≡CCH═CH(CH 2 ) n CHO (2), wherein n represents an integer of 0 to 11, the process comprising a step of hydrolyzing a dialkoxyalkadienyne compound of the following general formula (1): CH 2 ═CHC≡CCH═CH(CH 2 ) n CH(OR 1 )(OR 2 ) (1) wherein R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 8, mere preferably 1 to 4, or R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a divalent hydrocarbon group, R 1 -R 2 , having from 2 to 10 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 11, to obtain the dienynal compound (2).

  制备下列一般式（2）的二烯醛化合物的过程：CH2═CHC≡CCH═CH(CH2)nCHO（2），其中n代表0到11的整数，该过程包括水解以下一般式（1）的二烯炔烯化合物的步骤：CH2═CHC≡CCH═CH(CH2)nCH(OR1)(OR2)（1），其中R1和R2分别表示独立的具有1至15个碳原子的一价碳氢基团，优选1至8，更优选1至4，或者R1和R2可以结合在一起形成具有2至10个碳原子的二价碳氢基团R1-R2，n代表0到11的整数，以获得二烯醛化合物（2）。
• PROCESS FOR PREPARING 4-PENTEN-2-YNAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US20210061745A1

  公开（公告）日：2021-03-04

  A process for preparing 4-penten-2-ynal of the following formula (2): CH 2 ═CHC≡CCHO  (2) the process comprising a step of hydrolyzing a 5,5-dialkoxy-1-penten-3-yne compound of the following general formula (1): CH 2 ═CHC≡CCH(OR 1 )(OR 2 )  (1) wherein R 1 and R 2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 8, more preferably 1 to 4, or R 1 and R 2 may be bonded to each other to form a divalent hydrocarbon group, R 1 -R 2 , having from 2 to 10 carbon atoms, to obtain 4-penten-2-ynal (2).

  制备4-戊烯-2-炔醛的方法如下（2）：CH2═CHC≡CCHO  （2），该方法包括以下步骤：水解以下通式（1）的5,5-二烷氧基-1-戊烯-3-炔化合物：CH2═CHC≡CCH（OR1）（OR2）  （1），其中R1和R2分别表示具有1至15个碳原子的1价烃基，优选1至8个碳原子，更优选1至4个碳原子，或R1和R2可以结合在一起形成具有2至10个碳原子的2价烃基R1-R2，以获得4-戊烯-2-炔醛（2）。
• PROCESS FOR PREPARING (9Z,11E)-9,11-HEXADECADIENAL
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：EP3929173A1

  公开（公告）日：2021-12-29

  The present invention provides a process for preparing (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal of the following formula (4), the process comprising: subjecting (2E)-2-heptenal of the following formula (1) to a Wittig reaction with a triarylphosphonium 9,9-dialkoxynonylide compound of the following general formula (2), wherein Ar represents an aryl group that may be same with or different from each other, and R1 and R2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, or R1 and R2 may form together a divalent hydrocarbon group, R1-R2, having 2 to 10 carbon atoms to form a (5E,7Z)-16,16-dialkoxy-5,7-hexadecadiene compound of the following general formula (3), wherein R1 and R2 are as defined above; and hydrolyzing the (5E,7Z)-16,16-dialkoxy-5,7-hexadecadiene compound (3) to form (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal (4).

  本发明提供了一种制备下式(4)的(9Z,11E)-9,11-十六碳二烯醛的工艺，该工艺包括：使下式(1)的(2E)-2-庚烯醛与下式通式(2)的 9,9-二烷氧基壬基化三芳基鏻化合物进行维蒂希反应，其中 Ar 代表可以相互相同或不同的芳基，R1 和 R2 相互独立地代表、具有 1 至 15 个碳原子的一价烃基，或 R1 和 R2 可共同形成具有 2 至 10 个碳原子的二价烃基 R1-R2，以形成下通式（3）的 (5E,7Z)-16,16-二烷氧基-5,7-十六碳二烯化合物，其中 R1 和 R2 如上定义；水解(5E,7Z)-16,16-二烷氧基-5,7-十六碳二烯化合物(3)，形成(9Z,11E)-9,11-十六碳二烯醛(4)。
• Dialkoxyalkadienyne compound and a process for preparing the same and a process for preparing a dienynal compound
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US11148989B2

  公开（公告）日：2021-10-19

  A process for preparing a dienynal compound of the following general formula (2): CH2═CHC≡CCH═CH(CH2)nCHO  (2), wherein n represents an integer of 0 to 11, the process comprising a step of hydrolyzing a dialkoxyalkadienyne compound of the following general formula (1): CH2═CHC≡CCH═CH(CH2)nCH(OR1)(OR2)  (1) wherein R1 and R2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, preferably 1 to 8, more preferably 1 to 4, or R1 and R2 may be bonded to each other to form a divalent hydrocarbon group, R1-R2, having from 2 to 10 carbon atoms, and n represents an integer of 0 to 11, to obtain the dienynal compound (2).

  一种制备以下通式(2)的二炔化合物的工艺： CH2═CHC≡CCH═CH(CH2)nCHO (2)、 其中 n 代表 0 至 11 的整数，该工艺包括水解下式通式（1）的二烷氧基烷二烯化合物的步骤： CH2═CHC≡CCH═CH(CH2)nCH(OR1)(OR2) (1) 其中 R1 和 R2 各自代表一个具有 1 至 15 个碳原子的单价烃基，优选 1 至 8 个，更优选 1 至 4 个，或者 R1 和 R2 可以相互键合形成一个具有 2 至 10 个碳原子的二价烃基 R1-R2，n 代表 0 至 11 的整数，从而得到二炔化合物 (2)。
• Process for preparing (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal
  申请人：Shin-Etsu Chemical Co., Ltd.

  公开号：US11319271B2

  公开（公告）日：2022-05-03

  The present invention provides a process for preparing (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal of the following formula (4), the process comprising: subjecting (2E)-2-heptenal of the following formula (1) to a Wittig reaction with a triarylphosphonium 9,9-dialkoxynonylide compound of the following general formula (2), wherein Ar represents an aryl group that may be same with or different from each other, and R1 and R2 represent, independently of each other, a monovalent hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, or R1 and R2 may form together a divalent hydrocarbon group, R1—R2, having 2 to 10 carbon atoms to form a (5E,7Z)-16,16-dialkoxy-5,7-hexadecadiene compound of the following general formula (3), wherein R1 and R2 are as defined above; and hydrolyzing the (5E,7Z)-16,16-dialkoxy-5,7-hexadecadiene compound (3) to form (9Z,11E)-9,11-hexadecadienal (4).

  本发明提供了一种制备下式(4)的(9Z,11E)-9,11-十六碳二烯醛的工艺，该工艺包括：使下式(1)的(2E)-2-庚烯醛与下式通式(2)的 9,9-二烷氧基壬基化三芳基鏻化合物进行维蒂希反应，其中 Ar 代表可以相互相同或不同的芳基，R1 和 R2 相互独立地代表、具有 1 至 15 个碳原子的一价烃基，或 R1 和 R2 可共同形成具有 2 至 10 个碳原子的二价烃基 R1-R2，以形成下通式（3）的 (5E,7Z)-16,16-二烷氧基-5,7-十六碳二烯化合物，其中 R1 和 R2 如上定义；水解(5E,7Z)-16,16-二烷氧基-5,7-十六碳二烯化合物(3)，形成(9Z,11E)-9,11-十六碳二烯醛(4)。