(3R,4S,5S,6R)-2-(benzylamino)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S,6R)-2-(benzylamino)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
• 英文别名: N-benzyl-β-glucopyranosylamine；n-Benzyl-d-glucosylamine；(3R,4S,5S,6R)-2-(benzylamino)-6-(hydroxymethyl)oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₅
• 分子量: 269.298
• InChiKey: JMAHBQWKTCJRGQ-HENWMNBSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S,6R)-2-(benzylamino)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol 在 草酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以86%的产率得到1-benzylamino-1-deoxy-D-fructose
  参考文献：
  名称：

  당류를 이용한 피롤-2-카르보알데하이드 및 피롤로락톤의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种将可持续获取的生物质糖类转化为有用的基础化合物吡咯-2-羰基醛的方法，更具体地说，涉及一种将D-葡萄糖或L-阿拉伯糖等各种1级胺与反应，可用作药品或化学原料的重要中间体，也被称为吡拉林（Pyrraline）的吡咯-2-羰基醛化合物的高效制备方法。

  公开号：

  KR20160035931A
• 作为产物：
  描述：

  a-无水葡萄糖酯 、 苄胺 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到(3R,4S,5S,6R)-2-(benzylamino)-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  당류를 이용한 피롤-2-카르보알데하이드 및 피롤로락톤의 제조방법

  摘要：

  本发明涉及一种将可持续获取的生物质糖类转化为有用的基础化合物吡咯-2-羰基醛的方法，更具体地说，涉及一种将D-葡萄糖或L-阿拉伯糖等各种1级胺与反应，可用作药品或化学原料的重要中间体，也被称为吡拉林（Pyrraline）的吡咯-2-羰基醛化合物的高效制备方法。

  公开号：

  KR20160035931A

文献信息

• Study of the isomeric Maillard degradants, glycosylamine and Amadori rearrangement products, and their differentiation via MS ² fingerprinting from collision‐induced decomposition of protonated ions
  作者：Shaolan Wang、Jinsheng Lin、Dan Li、Tianpei Huang、Wenquan Zhu、Wenbin Chen、Min Li、Weiyang Shen

  DOI：10.1002/rcm.9062

  日期：2021.5.15

  The focus of this work was to study glycosylamine and Amadori rearrangement products (ARPs), the two major degradants in the Maillard reactions of pharmaceutical interest, and utilize their MS2 fingerprints by liquid chromatography/high‐resolution tandem mass spectrometry (LC/HRMS2) to quickly distinguish the two isomeric degradants. These two types of degradants are frequently encountered in the compatibility

  这项工作的重点是研究具有医学意义的美拉德反应中的两种主要降解物糖胺和阿马多里重排产物（ARPs），并通过液相色谱/高分辨率串联质谱法（LC / HRMS 2）利用它们的MS 2指纹图谱。），以快速区分这两种异构体降解物。在包含伯胺或仲胺活性药物成分（API）的药物产品的相容性和稳定性研究中，经常会遇到这两种类型的降解剂，这些药物成分是由降低糖功能的赋形剂配制而成的。
• <i>N</i>-Acetyl-2,3,4,6-tetra-<i>O</i>-acetyl-<i>N</i>-benzyl-β-<scp>D</scp>-glucopyranosylamine
  作者：M. Jesús Diánez、M. D. Estrada、A. López-Castro、S. Pérez-Garrido

  DOI：10.1107/s0108270196014230

  日期：1997.3.15