reduced nicotinic acid riboside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: reduced nicotinic acid riboside
• 英文别名: 1-(β-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydronicotinic acid；1-(beta-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydronicotinic acid；1-((2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3-carboxylic acid；dihydronicotinic acid riboside；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-4H-pyridine-3-carboxylic acid
• 化学式: C₁₁H₁₅NO₆
• 分子量: 257.243
• InChiKey: VHOKMYBLRWXLMT-ZYUZMQFOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  reduced nicotinic acid riboside 在 硫酸 、 叔丁基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NICOTINYL RIBOSIDE COMPOUNDS AND THEIR USES

  摘要：

  该披露提供烟酰胺核糖苷（NR）、烟酰胺核糖苷的还原形式（NRH）、烟酸核糖苷（NAR）、烟酸核糖苷的还原形式（NARH）、以及它们的衍生物、组合物和用途。与NR和NAR相比，NR和NAR的衍生物具有更好的稳定性和生物利用度。NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物可以增加细胞NAD+水平，增强线粒体和细胞功能以及细胞存活能力。因此，NR、NRH、NAR、NARH和它们的衍生物，无论是单独使用还是与一个或多个额外治疗剂（例如线粒体解耦蛋白抑制剂和/或PARP抑制剂）结合使用，都可用于治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状、代谢紊乱以及其他疾病和症状。

  公开号：

  US20200397807A1
• 作为产物：
  描述：

  四乙酰核糖 在 甲醇 、 硫酸氢铵 、 sodium dithionite 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.34h， 生成 reduced nicotinic acid riboside
  参考文献：
  名称：

  EFFICIENT AND SCALABLE SYNTHESES OF NICOTINOYL RIBOSIDES AND REDUCED NICOTINOYL RIBOSIDES, MODIFIED DERIVATIVES THEREOF, PHOSPHORYLATED ANALOGS THEREOF, ADENYLYL DINUCLEOTIDE CONJUGATES THEREOF, AND NOVEL CRYSTALLINE FORMS THEREOF

  摘要：

  本公开提供制备式(I)的烟酰胺核苷化合物或其衍生物的方法：其中X−、Z1、Z2、n、R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7和R8如本文所述，其还包括还原的类似物、修饰的衍生物、磷酸化的类似物和腺苷酸二核苷酸共轭物，或其盐、溶剂化合物或前药；以及其新的晶体形式。

  公开号：

  US20180134743A1

文献信息

• Scalable syntheses of traceable ribosylated NAD⁺ precursors
  作者：M. V. Makarov、N. W. Harris、M. Rodrigues、M. E. Migaud

  DOI：10.1039/c9ob01981b

  日期：——

  This work is novel as it describes scalable methods to gain efficient access to the ribosylated form of NAD⁺ precursors and to a range of isotopologues of NAD⁺ precursors, key tools to probing NAD⁺ biology.

  这项工作具有创新性，因为它描述了可扩展的方法，以高效地获得核糖基化形式的NAD⁺前体以及一系列NAD⁺前体的同位素衍生物，这些是探究NAD⁺生物学的关键工具。
• NICOTINAMIDE RIBOSIDE DERIVATIVES AND THEIR USES
  申请人：GANAPATI Gangadhara

  公开号：US20180362570A1

  公开（公告）日：2018-12-20

  The disclosure provides derivatives of both the oxidized form and the reduced form of nicotinamide riboside (NR) and nicotinic acid riboside (NAR). The NR and NAR derivatives have improved stability and bioavailability compared to NR and NAR, and can increase cellular NAD + levels and improve mitochondrial function. Therefore, the NR and NAR derivatives are useful for treating mitochondrial diseases, mitochondria-related diseases and conditions, and other disorders and conditions.

  该披露提供了烟酰胺核苷酸（NR）和烟酸核苷酸（NAR）的氧化形式和还原形式的衍生物。与NR和NAR相比，NR和NAR衍生物具有更好的稳定性和生物利用度，并且可以增加细胞NAD+水平并改善线粒体功能。因此，NR和NAR衍生物对治疗线粒体疾病、与线粒体相关的疾病和症状以及其他疾病和症状具有用处。
• NICOTINIC ACID RIBOSIDE OR NICOTINAMIDE RIBOSIDE COMPOSITIONS, REDUCED DERIVATIVES THEREOF, AND THE USE THEREOF TO ENHANCE SKIN PERMEATION IN TREATING SKIN CONDITIONS
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US20160272668A1

  公开（公告）日：2016-09-22

  Derivatives of nicotinic acid riboside (NAR), nicotinamide riboside (NR), and reduced NAR and NR, including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydronicotinic acid (4a), and compositions containing the same and/or reduced derivative forms of nicotinamide riboside including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-nicotinamide (2), are provided for use in the care of treatment of skin and skin conditions. In some embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions and cosmetic compositions containing one or more NR, NAR, NRH, or NARH derivatives, or prodrugs or salts thereof. In further embodiments, the invention relates to methods of using one or more NR, NAR, NRH, or NARH derivatives, or prodrugs, solvates, or salts thereof, to promote the increase of intracellular levels of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) in cells and tissues for improving cell and tissue survival and overall cell and tissue health.

  本发明提供了烟酸核苷酸衍生物（NAR）、烟酰胺核苷酸（NR）和还原的NAR和NR的衍生物，包括1-（2′，3′，5′-三乙酰基-β-D-核糖呋喃基）-1,4-二氢烟酸（4a），以及含有这些衍生物和/或还原的烟酰胺核苷酸衍生物的组合物，用于护理和治疗皮肤和皮肤状况。在某些实施例中，本发明涉及含有一个或多个NR、NAR、NRH或NARH衍生物、前药或其盐的药物组合物和化妆品组合物。在进一步的实施例中，本发明涉及使用一个或多个NR、NAR、NRH或NARH衍生物、前药、溶剂化合物或其盐的方法，以促进细胞和组织中尼古酰胺腺嘌呤二核苷酸（NAD+）的细胞内水平的增加，从而改善细胞和组织的存活和整体健康。
• Use of nicotinic acid riboside or nicotinamide riboside derivatives, and reduced derivatives thereof, as NAD+ increasing precursors
  申请人：Chromadex Inc.

  公开号：US10183036B2

  公开（公告）日：2019-01-22

  Compositions are provided including nicotinic acid riboside (“NAR”), and derivatives thereof including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-nicotinic acid (“NAR triacetate” or “NARTA”); or derivatives of a reduced form of nicotinic acid riboside (“NARH”), including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydronicotinic acid (“NARH triacetate” or “NARH-TA”); or derivatives of nicotinamide riboside (“NR”), including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-nicotinamide (“NR triacetate” or “NRTA”); derivatives of a reduced form of nicotinamide riboside (“NRH”), including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydronicotinamide (“NRH triacetate” or “NRH-TA”); or salts or prodrugs thereof, for use in food or beverage applications, pharmaceutical formulations, or as a dietary supplement. Methods of using the compounds above to promote the increase of intracellular levels of nicotinamide adenine dinucleotide (“NAD+”) or NADH in cells and tissues for improving cell and tissue survival or overall cell and tissue health are provided.

  提供了包括烟酸核糖苷（"NAR"）及其衍生物的组合物，包括 1-(2′,3′,5′-三乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-烟酸（"NAR 三乙酸酯 "或 "NARTA"）；或烟酸核苷（"NARH"）还原形式的衍生物，包括 1-(2′,3′,5′-三乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-1,4-二氢烟酸（"NARH 三乙酸酯 "或 "NARH-TA"）；或烟酰胺核苷（"NR"）的衍生物，包括 1-(2′,3′,5′-三乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-烟酰胺（"NR 三乙酸酯 "或 "NRTA"）；烟酰胺核苷（"NRH"）还原形式的衍生物，包括 1-(2′,3′,5′-三乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-1,4-二氢烟酰胺（"NRH 三乙酸酯 "或 "NRH-TA"）；或其盐或原药，用于食品或饮料应用、药物制剂或作为膳食补充剂。提供了使用上述化合物促进细胞和组织中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸（"NAD+"）或 NADH 细胞内水平的增加，以改善细胞和组织存活或整体细胞和组织健康的方法。
• Nicotinic acid riboside or nicotinamide riboside compositions, reduced derivatives thereof, and the use thereof to enhance skin permeation in treating skin conditions
  申请人：ChromaDex Inc.

  公开号：US10280190B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  Derivatives of nicotinic acid riboside (NAR), nicotinamide riboside (NR), and reduced NAR and NR, including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-dihydronicotinic acid (4a), and compositions containing the same and/or reduced derivative forms of nicotinamide riboside including 1-(2′,3′,5′-triacetyl-beta-D-ribofuranosyl)-1,4-nicotinamide (2), are provided for use in the care of treatment of skin and skin conditions. In some embodiments, the invention relates to pharmaceutical compositions and cosmetic compositions containing one or more NR, NAR, NRH, or NARH derivatives, or prodrugs or salts thereof. In further embodiments, the invention relates to methods of using one or more NR, NAR, NRH, or NARH derivatives, or prodrugs, solvates, or salts thereof, to promote the increase of intracellular levels of nicotinamide adenine dinucleotide (NAD+) in cells and tissues for improving cell and tissue survival and overall cell and tissue health.

  烟酸核糖甙(NAR)、烟酰胺核糖甙(NR)以及还原型 NAR 和 NR 的衍生物，包括 1-(2′,3′,5′-三乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-1,4-二氢烟酸(4a)、和含有相同烟酰胺核苷和/或烟酰胺核苷的还原衍生物形式的组合物，包括 1-(2′,3′,5′-三乙酰基-beta-D-呋喃核糖基)-1,4-烟酰胺(2)，用于皮肤护理和皮肤病的治疗。在一些实施方案中，本发明涉及含有一种或多种 NR、NAR、NRH 或 NARH 衍生物或其原药或盐的药物组合物和化妆品组合物。在进一步的实施方案中，本发明涉及使用一种或多种 NR、NAR、NRH 或 NARH 衍生物或其原药、溶液或盐的方法，以促进细胞和组织中烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 (NAD+) 细胞内水平的增加，从而改善细胞和组织存活率以及整体细胞和组织健康。