2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxychromanyl-β-D-glucopyranoside

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxychromanyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: 2,2,5,7,8-pentamethylchroman-6-yl β-D-glucopyranoside；6-chromanyl β-D-glucopyranoside；(2R,3S,4S,5R,6S)-2-(hydroxymethyl)-6-[(2,2,5,7,8-pentamethyl-3,4-dihydrochromen-6-yl)oxy]oxane-3,4,5-triol
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: XDJWSPFOHWLXBT-FDQIELQPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxychromanyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranoside 在 potassium cyanide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxychromanyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Studies in the Acid Catalysed Glycosylation of α-Tocopherol

  摘要：

  将α-生育酚和2,2,5,7,8-五甲基-6-羟基色苷（模型化合物）与过乙酰基葡萄糖、甘露糖和半乳糖进行缩合反应。研究了不同酸性催化剂对化学产率和糖基化的立体化学结果的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-2002-0515

文献信息

• Glycosylation of Vitamin E Homologue by Cultured Plant Cells
  作者：Yoko Kondo、Kei Shimoda、Junichi Takimura、Hatsuyuki Hamada、Hiroki Hamada

  DOI：10.1246/cl.2006.324

  日期：2006.3

  Biotransformation of 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol (vitamin E homologue) was investigated with cultured plant cells of Phytolacca americana, Catharanthus roseus, and Eucalyptus perriniana. The cultured cells of P. americana converted 2,2,5.7.8-pentamethyl-6-chromanol into its β-glucoside, whereas conversion with C. roseus and E. perriniana also afforded the hydrolysis product of;8-glucoside and

  2,2,5,7,8-pentamethyl-6-chromanol（维生素 E 同系物）的生物转化用美洲商陆、长春花和 Eucalyptus perriniana 的培养植物细胞进行了研究。P. americana 的培养细胞将 2,2,5.7.8-pentamethyl-6-chromanol 转化为 β-glucoside，而与 C. roseus 和 E. perriniana 的转化也提供了;8-glucoside 的水解产物和一种新的β-龙胆二糖苷产品，即。2,2,5.7,8-pentamethylchroman-6-yl 6-O-β-D-吡喃葡萄糖基-β-D-吡喃葡萄糖苷。
• Studies in the Acid Catalysed Glycosylation of α-Tocopherol
  作者：S. Witkowski、P. Wałejko

  DOI：10.1515/znb-2002-0515

  日期：2002.5.1

  Condensation of α-tocopherol and 2,2,5,7,8-pentamethyl-6-hydroxychroman (the model compound) with peracetylated glucose, mannose and galactose was carried out. The influence of various acidic catalysts on the chemical yield and the stereochemical outcome of the glycosylation was investigated.

  将α-生育酚和2,2,5,7,8-五甲基-6-羟基色苷（模型化合物）与过乙酰基葡萄糖、甘露糖和半乳糖进行缩合反应。研究了不同酸性催化剂对化学产率和糖基化的立体化学结果的影响。