(1S,5S)-3-ethyl-5-(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1S,5S)-3-ethyl-5-(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane
• 英文别名: 5'-nitro-β-isoquinidine；(3R,5S,6R,8S)-3-ethyl-5-(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane
• 化学式: C₂₀H₂₃N₃O₄
• 分子量: 369.42
• InChiKey: LMYASFSNZNWMMG-QWPTUXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5S)-3-ethyl-5-(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 5'-amino-β-isoquinidine
  参考文献：
  名称：

  发现了新的金鸡纳生物碱启发型草氮杂ist自噬抑制剂

  摘要：

  金鸡纳生物碱是天然产物中的特权类别，并具有多种生物活性。但是，对于具有密切相关的氧杂三环[4.4.0.0]癸烷（“恶唑基甲酸”）骨架的化合物，可以通过环变形和修饰从辛可尼定和奎尼丁中获得，但尚未鉴定出生物学活性。我们通过采用最新的CH功能化和金属催化的交叉偶联反应作为关键的后期多样性生成步骤，报告了草氮杂ist烷化合物集合的合成。在监测不同细胞过程的表型分析中对草氮杂ist烷生物活性的探索揭示了一类新的自噬抑制剂，称为草aut素，与天然产物的指导作用相反，

  DOI：

  10.1002/anie.201611670
• 作为产物：
  描述：

  奎尼丁 在 甲烷磺酸 、 硝酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1S,5S)-3-ethyl-5-(6-methoxy-5-nitroquinolin-4-yl)-4-oxa-1-azatricyclo[4.4.0.03,8]decane
  参考文献：
  名称：

  对映选择性铵盐介导的一锅合成高取代的γ-丁内酯

  摘要：

  对铵内盐介导的接入反式β，γ双取代的，全反式- α，β，γ三取代，和α，α，β，γ -tetrasubstituted γ丁内酯轴承各种各样的功能开发。从广为人知的亚苄基Meldrum酸衍生物和α-溴代羰基化合物开始，通过DABCO介导的[2 + 1]环化法获得的γ-丁内酯的收率在32-99％之间，具有极好的非对映选择性（> 95：5）。对映体纯金鸡纳生物碱衍生物的使用使第一个不对称的叶立铵铵介导的方法能够提供（3 R，4R）-β，γ-二取代和（2 R，3 R， 4 R）-α，β，γ-三取代γ-丁内酯，产率中等至良好，对映体比例非常高（97：3）。在确定绝对配置时，证明了转换的可伸缩性。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000039

文献信息

• Discovery of Novel Cinchona-Alkaloid-Inspired Oxazatwistane Autophagy Inhibitors
  作者：Luca Laraia、Kosuke Ohsawa、Georgios Konstantinidis、Lucas Robke、Yao-Wen Wu、Kamal Kumar、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/anie.201611670

  日期：2017.2.13

  The cinchona alkaloids are a privileged class of natural products and are endowed with diverse bioactivities. However, for compounds with the closely‐related oxazatricyclo[4.4.0.0]decane (“oxazatwistane”) scaffold, which are accessible from cinchonidine and quinidine by means of ring distortion and modification, biological activity has not been identified. We report the synthesis of an oxazatwistane

  金鸡纳生物碱是天然产物中的特权类别，并具有多种生物活性。但是，对于具有密切相关的氧杂三环[4.4.0.0]癸烷（“恶唑基甲酸”）骨架的化合物，可以通过环变形和修饰从辛可尼定和奎尼丁中获得，但尚未鉴定出生物学活性。我们通过采用最新的CH功能化和金属催化的交叉偶联反应作为关键的后期多样性生成步骤，报告了草氮杂ist烷化合物集合的合成。在监测不同细胞过程的表型分析中对草氮杂ist烷生物活性的探索揭示了一类新的自噬抑制剂，称为草aut素，与天然产物的指导作用相反，
• C-5′-Substituted Cinchona Alkaloid Derivatives Catalyse the First Highly Enantioselective Dynamic Kinetic Resolutions of Azlactones by Thiolysis
  作者：Carole Palacio、Stephen J. Connon

  DOI：10.1002/ejoc.201300451

  日期：2013.8

  The highly enantioselective dynamic kinetic resolution (DKR) of azlactones by thiolysis has been achieved for the first time. Although both the parent alkaloid quinine and known C-5′-urea derivatives fail to promote the reaction effectively, a new class of C-5′-hydroxylated catalysts proved capable of catalysing the DKR of a range of azlactones derived from both unbranched- and, previously challenging

  首次实现了硫解对吖内酯的高度对映选择性动态动力学拆分 (DKR)。尽管母体生物碱奎宁和已知的 C-5'-尿素衍生物都不能有效地促进反应，但证明了一类新的 C-5'-羟基化催化剂能够催化一系列衍生自无支链和无支链的吖内酯的 DKR。 ，以前具有挑战性的 84-92% ee 的支链氨基酸，包括合成富含对映体的 N 保护硫酯的例子，该硫酯来源于从默奇森陨石中分离的外星氨基酸。
• Enantioselective Ammonium Ylide Mediated One‐Pot Synthesis of Highly Substituted <i>γ</i> ‐Butyrolactones
  作者：Till Drennhaus、Laura Öhler、Saveh Djalali、Svenja Höfmann、Clemens Müller、Jörg Pietruszka、Dennis Worgull

  DOI：10.1002/adsc.202000039

  日期：2020.6.15

  diastereoselectivities (>95:5) via a DABCO‐mediated [2+1] annulation. Utilization of enantiomerically pure cinchona alkaloid derivatives enables the first asymmetric ammonium ylide mediated method to provide (3R , 4R )‐β,γ ‐disubstituted and (2R , 3R, 4R )‐α,β,γ ‐trisubstituted γ ‐butyrolactones in moderate to good yields with up to very good enantiomeric ratios (97:3). The scalability of the transformation

  对铵内盐介导的接入反式β，γ双取代的，全反式- α，β，γ三取代，和α，α，β，γ -tetrasubstituted γ丁内酯轴承各种各样的功能开发。从广为人知的亚苄基Meldrum酸衍生物和α-溴代羰基化合物开始，通过DABCO介导的[2 + 1]环化法获得的γ-丁内酯的收率在32-99％之间，具有极好的非对映选择性（> 95：5）。对映体纯金鸡纳生物碱衍生物的使用使第一个不对称的叶立铵铵介导的方法能够提供（3 R，4R）-β，γ-二取代和（2 R，3 R， 4 R）-α，β，γ-三取代γ-丁内酯，产率中等至良好，对映体比例非常高（97：3）。在确定绝对配置时，证明了转换的可伸缩性。