1-[2-(2-thienyloxy)ethyl]pyrrolidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-[2-(2-thienyloxy)ethyl]pyrrolidine
• 英文别名: 1-(2-Thiophen-2-yloxyethyl)pyrrolidine
• 化学式: C₁₀H₁₅NOS
• 分子量: 197.301
• InChiKey: ZRYQBTRYENXRGE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溴甲苯 、 1-[2-(2-thienyloxy)ethyl]pyrrolidine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 1-[2-(5-Benzyl-thiophen-2-yloxy)-ethyl]-pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷（SC-22716），白三烯A（4）（LTA（4））水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  白三烯B（4）（LTB（4））是促炎性介质，已与包括炎症性肠病（IBD）和牛皮癣在内的多种疾病的发病机制有关。由于LTA（4）水解酶的作用是LTB（4）生产的限速步骤，因此该酶代表了抑制LTB（4）生产的诱人药理学目标。通过内部筛选程序，SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）被确定为LTA（4）水解酶的有效抑制剂。围绕此结构类别的结构活性关系（SAR）研究导致鉴定了许多新型的，有效的LTA（4）水解酶抑制剂，其中几种在小鼠离体全血试验中表现出良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm990496z
• 作为产物：
  描述：

  N-(2-羟乙基)-吡咯烷 、 2-溴噻吩 在 sodium 、 sodium iodide 、 copper(II) oxide 作用下， 反应 40.0h， 以7%的产率得到1-[2-(2-thienyloxy)ethyl]pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  结构-活性关系研究1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷（SC-22716），白三烯A（4）（LTA（4））水解酶的有效抑制剂。

  摘要：

  白三烯B（4）（LTB（4））是促炎性介质，已与包括炎症性肠病（IBD）和牛皮癣在内的多种疾病的发病机制有关。由于LTA（4）水解酶的作用是LTB（4）生产的限速步骤，因此该酶代表了抑制LTB（4）生产的诱人药理学目标。通过内部筛选程序，SC-22716（1，1- [2-（4-苯基苯氧基）乙基]吡咯烷）被确定为LTA（4）水解酶的有效抑制剂。围绕此结构类别的结构活性关系（SAR）研究导致鉴定了许多新型的，有效的LTA（4）水解酶抑制剂，其中几种在小鼠离体全血试验中表现出良好的口服活性。

  DOI：

  10.1021/jm990496z