4'-(triphenylphosphonio)butyl-3β-dichloroacetoxylup-20(29)-en-28-oate bromide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 4'-(triphenylphosphonio)butyl-3β-dichloroacetoxylup-20(29)-en-28-oate bromide
• 英文别名: 4-[(1R,3aS,5aR,5bR,7aR,9S,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-(2,2-dichloroacetyl)oxy-5a,5b,8,8,11a-pentamethyl-1-prop-1-en-2-yl-1,2,3,4,5,6,7,7a,9,10,11,11b,12,13,13a,13b-hexadecahydrocyclopenta[a]chrysene-3a-carbonyl]oxybutyl-triphenylphosphanium;bromide
• 化学式: Br*C₅₄H₇₀Cl₂O₄P
• 分子量: 964.931
• InChiKey: DZFCYXJDJXGMLS-YXOZSEORSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.68
• 重原子数：
  62
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  白桦脂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 potassium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4'-(triphenylphosphonio)butyl-3β-dichloroacetoxylup-20(29)-en-28-oate bromide
  参考文献：
  名称：

  线粒体靶向的桦木和熊果酸衍生物：合成和抗癌活性

  摘要：

  已经合成了一系列具有亲脂性三苯基tri阳离子的新的桦木酸和熊果酸共轭物，意在增强天然三萜的生物利用度和线粒体作用。在体外对三种人癌细胞系的实验（MCF-7，HCT-116和TET21N）揭示相比，桦木酸，但也分别在触发显着优于线粒体依赖性所有获得的三苯基三萜酸衍生物不仅表现出较高的细胞毒性细胞凋亡，作为使用范围的细胞凋亡标记物的评估，如细胞色素c ^释放，胱天蛋白酶-3活性的刺激，和聚（ADP核糖）聚合酶，其是胱天蛋白酶的靶标之一3. IC的裂解50与桦木酸相比，所有三苯基phosph衍生物的含量都低得多。在测试的结合物组中，桦木酸结合物9表现出最强的毒性（对于9，针对MCF-7和TET21N细胞的IC 50值为0.70μM和0.74μM；对于桦木酸（BA），IC 50 > 25μM（针对MCF-7细胞）。

  DOI：

  10.1039/c7md00248c

文献信息

• Mitochondria-targeted betulinic and ursolic acid derivatives: synthesis and anticancer activity
  作者：Darya A. Nedopekina、Rinat R. Gubaidullin、Victor N. Odinokov、Polina V. Maximchik、Boris Zhivotovsky、Yuriy P. Bel'skii、Veniamin A. Khazanov、Arina V. Manuylova、Vladimir Gogvadze、Anna Yu. Spivak

  DOI：10.1039/c7md00248c

  日期：——

  compared to betulinic acid but were also markedly superior in triggering mitochondria-dependent apoptosis, as assessed using a range of apoptosis markers such as cytochrome c release, stimulation of caspase-3 activity, and cleavage of poly(ADP-ribose) polymerase, which is one of the targets of caspase 3. The IC50 was much lower for all triphenylphosphonium derivatives when compared to betulinic acid. Out

  已经合成了一系列具有亲脂性三苯基tri阳离子的新的桦木酸和熊果酸共轭物，意在增强天然三萜的生物利用度和线粒体作用。在体外对三种人癌细胞系的实验（MCF-7，HCT-116和TET21N）揭示相比，桦木酸，但也分别在触发显着优于线粒体依赖性所有获得的三苯基三萜酸衍生物不仅表现出较高的细胞毒性细胞凋亡，作为使用范围的细胞凋亡标记物的评估，如细胞色素c ^释放，胱天蛋白酶-3活性的刺激，和聚（ADP核糖）聚合酶，其是胱天蛋白酶的靶标之一3. IC的裂解50与桦木酸相比，所有三苯基phosph衍生物的含量都低得多。在测试的结合物组中，桦木酸结合物9表现出最强的毒性（对于9，针对MCF-7和TET21N细胞的IC 50值为0.70μM和0.74μM；对于桦木酸（BA），IC 50 > 25μM（针对MCF-7细胞）。