(1E,4E)-1,5-bis(4-(methylthio)phenyl)penta-1,4-dien-3-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (1E,4E)-1,5-bis(4-(methylthio)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 英文别名: (1E,4E)-1,5-bis(4-methylsulfanylphenyl)penta-1,4-dien-3-one
• 化学式: C₁₉H₁₈OS₂
• 分子量: 326.483
• InChiKey: ZOAOBXDLJULOSW-LQIBPGRFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1E,4E)-1,5-bis(4-(methylthio)phenyl)penta-1,4-dien-3-one 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一系列对称 α,β-不饱和酮作为潜在紫外线过滤剂的合成、光稳定性和抗菌活性

  摘要：

  一系列三个对称的α,β-不饱和酮，即(1 E ,4 E )-1,5-bis[4-(甲硫基)苯基]penta-1,4-dien-3-one, 1 , ( 1 E ,4 E )-1,5-双[4-(二甲基氨基)苯基]五-1,4-二烯-3-酮、2和 (1 E ,4 E )-1,5-双[4 -(乙基)苯基]五-1,4-二烯-3-酮, 3 , 通过改进的Knoevenagel缩合与乙酰丙酮和取代苯甲醛。所有化合物均通过紫外/可见光、红外、核磁共振和质谱进行了全面表征。此外，化合物1通过单晶X射线衍射对其进行了表征。通过暴露于模拟太阳辐射，研究了所制备的化合物在不同极性和质子性的溶剂中的光稳定性。使用三种溶剂，即乙酸乙酯、二甲亚砜和甲醇。通过标准分光光度法监测紫外吸收的变化，并通过1 H NMR 鉴定光降解产物。结果表明，1和3不耐光，其紫外吸收光谱发生了显着变化。化合物2，另一方面，观察到在极性质子溶

  DOI：

  10.1016/j.jphotochem.2023.115018
• 作为产物：
  描述：

  丙酮 、 4-(甲基巯基)苯甲醛 在 氯化亚砜 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以81.9 %的产率得到(1E,4E)-1,5-bis(4-(methylthio)phenyl)penta-1,4-dien-3-one
  参考文献：
  名称：

  羟基作为“桥梁”通过超共轭增强单分子电导

  摘要：

  为了设计兼具共轭系统和结构灵活性的单分子器件，具有 σ-π 键相互作用的超共轭分子被认为是理想的候选者。在单分子水平的电导研究中，由于涉及的超共轭系统很少，因此构建超共轭系统的策略以及该系统内电子传输的机制仍未得到探索。基于跳跃共轭结构，我们提出了一种使用羟基构建超共轭分子的合理方法，羟基作为与共轭片段相互作用的桥梁。单分子电导的测量表明，与不含羟基的衍生物相比，具有“桥接”羟基的超共轭系统的电导增加了两倍。理论研究表明，超共轭体系中的羟基连接了两个共轭片段的LUMO，并打开了电子传输的空间通道，从而增强了电导。

  DOI：

  10.3390/molecules29112440

文献信息

• Chalcones and Bis-Chalcones Analogs as DPPH and ABTS Radical Scavengers
  作者：Adebayo Tajudeen Bale、Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Sridevi Chigurupati、Tolulope Fasina、Farman Ali、Muhammad Ali、Sitansu Sekhar Nanda、Muhammad Taha、Shahnaz Perveen

  DOI：10.2174/1570180817999201001155032

  日期：2021.3

  A number of synthetic scaffolds, along with natural products, have been identified as potent antioxidants. The present study deals with the evaluation of varyingly substituted, medicinally distinct class of compounds “chalcones and bis-chalcones” for their antioxidant potential.

  In vitro radical scavenging activities were performed on a series of synthetic chalcones 1- 13 and bis-chalcones 14-18.

  All molecules 1-18 revealed a pronounced 2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) and 2,2ʹ- azino-bis(3-ethylbenzothiazoline-6-sulphonic acid) (ABTS) radicals scavenging potential in the ranges of IC_50s = 0.58 ± 0.14 - 1.72 ± 0.03 and 0.49 ± 0.3 - 1.48 ± 0.06 μM, respectively. Ascorbic acid (IC_50s = 0.5 ± 0.1 and 0.46 ± 0.17 μM for DPPH and ABTS, respectively) was used as a standard radical scavenger.

  Structure-activity relationship (SAR) revealed an active participation of various groups, including -SMe and -OMe in scavenging activity.

  背景：许多合成支架物以及天然产物被确定为有效的抗氧化剂。本研究涉及对不同取代、具有药用特性的化合物类别“查尔酮和双查尔酮”进行抗氧化潜力评估。 方法：对一系列合成查尔酮1-13和双查尔酮14-18进行体外自由基清除活性测试。 结果：所有分子1-18在IC50范围内显示出明显的2,2-二苯基-1-苯基-亚硝基肼（DPPH）和2,2'-联苯二(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)（ABTS）自由基清除潜力，分别为0.58 ± 0.14 - 1.72 ± 0.03和0.49 ± 0.3 - 1.48 ± 0.06 μM。抗坏血酸（DPPH和ABTS的IC50分别为0.5 ± 0.1和0.46 ± 0.17 μM）被用作标准自由基清除剂。 结论：结构活性关系（SAR）显示了各种基团，包括-SMe和-OMe在清除活性中的积极参与。
• Palladium Complexes and Polymerization and Coupling Processes Thereof
  申请人：Goodson, III Felix E.

  公开号：US20090111962A1

  公开（公告）日：2009-04-30

  The present invention is related to palladium complexes having substituted diarylideneacetone ligands and coupling and polymerization processes thereof.

  本发明涉及具有取代二芳基丙酮配体的钯配合物及其偶联和聚合过程。
• Chalcones and bis-chalcones: As potential α-amylase inhibitors; synthesis, in vitro screening, and molecular modelling studies
  作者：Adebayo Tajudeen Bale、Khalid Mohammed Khan、Uzma Salar、Sridevi Chigurupati、Tolulope Fasina、Farman Ali、Kanwal、Abdul Wadood、Muhammad Taha、Sitansu Sekhar Nanda、Mehreen Ghufran、Shahnaz Perveen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2018.05.003

  日期：2018.9

  Despite of a diverse range of biological activities associated with chalcones and bis-chalcones, they are still neglected by the medicinal chemist for their possible alpha-amylase inhibitory activity. So, the current study is based on the evaluation of this class for the identification of new leads as alpha-amylase inhibitors. For that purpose, a library of substituted chalcones 1-13 and bis-chalcones 14-18 were synthesized and characterized by spectroscopic techniques EI-MS and H-1 NMR. CHN analysis was carried out and found in agreement with the calculated values. All compounds were evaluated for in vitro alpha-amylase inhibitory activity and demonstrated good activities in the range of IC50 = 1.25 +/- 1.05-2.40 +/- 0.09 mu M as compared to the standard acarbose (IC50 = 1.04 +/- 0.3 mu M). Limited structure-activity relationship (SAR) was established by considering the effect of different groups attached to aryl rings on varying inhibitory activity. SMe group in chalcones and OMe group in bis-chalcones were found more influential on the activity than other groups. However, in order to predict the involvement of different groups in the binding interactions with the active site of alpha-amylase enzyme, in silico studies were also conducted.
• US8436197B2
  申请人：——

  公开号：US8436197B2

  公开（公告）日：2013-05-07
• USRE29358E
  申请人：——

  公开号：USRE29358E

  公开（公告）日：1977-08-16