(2E,5R,6E) methyl 5-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-2,6-heptadienoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂醇
• 英文名称: (2E,5R,6E) methyl 5-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-2,6-heptadienoate
• 英文别名: (2E,5R,6E)-5-hydroxy-2-methyl-7-phenyl-2,6-heptadienoic acid methyl ester；methyl (2E,5R,6E)-5-hydroxy-2-methyl-7-phenylhepta-2,6-dienoate
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: XLRQXTASQCWPPW-CDIXQIFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 tert-butyl(1-methoxy-2-methyl-1,3-butadienyloxy)dimethylsilane 在 四氯化硅 、 (R,R)-N,N'-bis(phosphoramide)-N,N'-Me₂-1,5-pentanediamine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以88%的产率得到(2E,5R,6E) methyl 5-hydroxy-2-methyl-5-phenyl-2,6-heptadienoate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸的路易斯碱活化：甲硅烷基乙烯酮缩醛催化、对映选择性加成到醛

  摘要：

  路易斯酸的路易斯碱活化的概念已被简化用于催化甲硅烷基乙烯酮缩醛和甲硅烷基二烯醇醚与醛的羟醛反应。弱酸性物质四氯化硅 (SiCl4) 可以通过结合强路易斯碱性手性磷酰胺而被激活，导致手性路易斯酸的原位形成。该物质已被证明是将乙酸酯、丙酸酯和异丁酸酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛与共轭和非共轭醛进行羟醛加成反应的有效催化剂。此外，还证明了甲硅烷基二烯醇醚的乙烯基羟醛反应。高水平的区域-，抗非对映-，

  DOI：

  10.1021/ja047339w

文献信息

• Lewis Base Activation of Lewis Acids. Vinylogous Aldol Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Gregory L. Beutner

  DOI：10.1021/ja035448p

  日期：2003.7.1

  A highly regioselective vinylogous aldol reaction catalyzed by SiCl4 and a chiral phosphoramide (R,R)-5, providing delta-hydroxy enones for a variety of aldehyde and dienol ether structures, has been developed. Low catalyst loadings (1 mol %) can be employed, giving the products in good yields, excellent enantioselectivities, and in some cases excellent anti diastereoselectivities. Both simple ester-derived

  已开发出由 SiCl4 和手性磷酰胺 (R,R)-5 催化的高度区域选择性的乙烯醇醛反应，为各种醛和二烯醇醚结构提供 δ-羟基烯酮。可以使用低催化剂负载量 (1 mol %)，从而使产品具有良好的产率、出色的对映选择性，在某些情况下还具有出色的抗非对映选择性。使用简单的酯衍生的二烯醇醚以及二恶烷酮衍生的二烯醇醚。观察到的区域选择性在催化剂对亲核试剂的空间需求的敏感性方面被合理化。