2,6-dimethyl-4-styryl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-dimethyl-4-styryl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
• 英文别名: 1,4-dihydro-2,6-dimethyl-4-styryl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester；Dimethyl 2,6-dimethyl-4-(2-phenylethenyl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• 化学式: C₁₉H₂₁NO₄
• 分子量: 327.38
• InChiKey: SNXVPJBBYSEJTR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-dimethyl-4-styryl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester 在 邻四氯苯醌 、 氧气 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以99%的产率得到2,6-dimethyl-4-styryl-3,5-pyridinedicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  高活性和可重复使用的Pt催化剂催化的原位耦合氧化循环：在催化量的邻氯苯甲醚的存在下，使用分子氧作为末端氧化剂，进行脱氢氧化反应。

  摘要：

  开发了一种原位耦合氧化循环，该循环允许使用催化量的邻氯苯甲酸酯和使用分子氧作为末端氧化剂的新型可重复使用的聚合物固定化的铂纳米簇催化剂对底物进行催化氧化。

  DOI：

  10.1039/c0cc02865g
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸甲酯 、 肉桂醛 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,6-dimethyl-4-styryl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  1-（二（乙氧基羰基）甲基）-2,6-二甲基-4-取代-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二烷基酯的合成，抗惊厥活性和分子性能预测

  摘要：

  描述了硝苯地平和其他等构类似物（7a - 7n）的新N-二乙基丙二酸衍生物的合成和抗惊厥性质。抗惊厥筛选是通过皮下戊四氮（scPTZ）和最大电击（MES）诱发的癫痫发作测试进行的。大多数化合物在scPTZ和MES筛选中均有效。化合物7k显示出良好的活性，显示出最大的保护作用，这可能是由于在1，4-二氢吡啶核的4位上存在苯乙烯基部分和二酯官能团的甲基。化合物7a – 7d，7g，7i和7k服从Lipinski的“五个规则”并具有毒品相似性。基于分子和药代动力学性质的计算预测，发现这些化合物具有良好的口服吸收。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.12.001

文献信息

• Synthesis of Substituted 1,4‐Dihydropyridines in Water Using Phase‐Transfer Catalyst Under Microwave Irradiation
  作者：Hojatollah Salehi、Qing‐Xiang Guo

  DOI：10.1081/scc-200039409

  日期：2004.12.31

  Abstract The synthesis of various substituted 1,4‐dihydropyridines has been achieved by the reaction of aldehydes, ethyl/methyl acetoacetates, and ammonium acetate in water using phase‐transfer catalyst under microwave irradiation. Compared to the classical Hantzsch's reaction conditions, this new method consistently has the advantage of good yields and short reaction times. Bifunctional compounds containing

  摘要 在微波辐射下，使用相转移催化剂，醛、乙酰乙酸乙酯和乙酸铵在水中反应合成了各种取代的 1,4-二氢吡啶。与经典的 Hantzsch 反应条件相比，这种新方法始终具有收率好和反应时间短的优点。已经使用二醛作为前体以良好的产率合成了含有两个单元的双功能化合物。
• Self-assembled hybrid tinphosphonate nanoparticles with bimodal porosity: an insight towards the efficient and selective catalytic process for the synthesis of bioactive 1,4-dihydropyridines under solvent-free conditions
  作者：Malay Pramanik、Asim Bhaumik

  DOI：10.1039/c3ta12476b

  日期：——

  Self-assembled ordered mesoporous organic–inorganic hybrid tinphosphonate nanomaterial (HSnP-2) with crystalline framework structure has been synthesized through the reaction of benzene-1,3,5-triphosphonic acid (BTPA) and Sn(IV) chloride under hydrothermal conditions at 453 K in the absence of any structure directing agent. Powder XRD, FE-SEM, HR-TEM, N2 sorption, solid state 13C CP-MAS and 31P MAS NMR, TG-DTA analysis and FT-IR spectroscopic techniques are employed to characterize the material. The hexagonal crystal phase of the material is established through REFLEX and CELSIZ unit cell refinement programs. The calculated unit cell parameters of HSnP-2 are a = b = 17.515 Å and c = 10.254 Å. The material is composed of hexagonally ordered tiny nanocrystals of dimensions of ca. 4.0 nm and exhibits high BET surface area (380 m2 g−1), good thermal stability along with uniform supermicropores (ca. 1.3 nm) and an ordered assembly of mesopores. HSnP-2 shows outstanding catalytic activity and high recycling efficiency for the green and efficient one-pot three component coupling reaction for the synthesis of bioactive 1,4-dihydropyridines with excellent yields under solvent-free conditions. The novelty of this eco-friendly catalytic system is further manifested from the mild reaction temperature (333 K) and short reaction time (20 min), together with exclusive selectivity for the desired 1,4-dihydropyridines over 2-arylpyridines or 1,2-dihydopyridines.

  自组装有序的介孔有机-无机混合锡膦酸盐纳米材料（HSnP-2）通过苯-1,3,5-三膦酸（BTPA）与Sn(IV)氯化物在无任何结构导向剂的情况下，在453 K的水热条件下反应合成。采用粉末XRD、FE-SEM、HR-TEM、N2吸附、固态13C CP-MAS和31P MAS NMR、TG-DTA分析以及FT-IR光谱技术对该材料进行表征。该材料的六方晶相通过REFLEX和CELSIZ单位晶胞精修程序得到确认。HSnP-2的计算单位晶胞参数为a = b = 17.515 Å，c = 10.254 Å。该材料由尺寸约为4.0 nm的六角有序微小纳米晶体组成，具有高BET表面积（380 m² g⁻¹）、良好的热稳定性，以及均匀的超微孔（约1.3 nm）和有序的介孔排列。HSnP-2表现出卓越的催化活性和高重复利用效率，在无溶剂条件下进行绿色高效的一锅法三组分偶联反应合成生物活性1,4-二氢吡啶，具有优异的产率。这种环保催化系统的创新性体现在温和的反应温度（333 K）和短短的反应时间（20分钟），同时对所需的1,4-二氢吡啶表现出优越的选择性，优于2-芳基吡啶或1,2-二氢吡啶。
• One-step, synthesis of Hantzsch esters and polyhydroquinoline derivatives in fluoro alcohols
  作者：Akbar Heydari、Samad Khaksar、Mahmood Tajbakhsh、Hamid Reza Bijanzadeh

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.03.014

  日期：2009.7

  Hantzsch 1,4-dihydropyridine, polyhydroquinoline and 1,8-dioxodecahydroacridines derivatives were synthesized in excellent yields in trifluoroethanol (TFE). The solvent (TFE) can be readily separated from reaction products and recovered in excellent purity for direct reuse.

  在三氟乙醇（TFE）中以极高的收率合成了Hantzsch 1,4-二氢吡啶，聚氢喹啉和1,8-二氧杂十二烷基hydro啶衍生物。溶剂（TFE）可以很容易地从反应产物中分离出来，并以极高的纯度回收以直接使用。
• Alginic acid: a highly efficient renewable and heterogeneous biopolymeric catalyst for one-pot synthesis of the Hantzsch 1,4-dihydropyridines
  作者：Mohammad G. Dekamin、Siamand Ilkhanizadeh、Zahra Latifidoost、Hamed Daemi、Zahra Karimi、Mehdi Barikani

  DOI：10.1039/c4ra11801d

  日期：——

  Alginic acid was found to be an efficient, environmentally benign, easily recoverable and low-cost catalyst for clean synthesis of 1,4-dihydropiridine derivatives (DHPs).

  发现海藻酸是一种高效、环境友好、易于回收和低成本的催化剂，可用于清洁合成1,4-二氢吡啶衍生物（DHPs）。
• Thiamine Hydrochloride–Catalyzed One-Pot Synthesis of 1,4-Dihydropyridine Derivatives Under Solvent-Free Conditions
  作者：Min Lei、Lei Ma、Lihong Hu

  DOI：10.1080/00397911.2010.494814

  日期：2011.7.1

  Abstract An efficient one-pot synthesis of 1,4-dihydropyridines from an aldehyde, β-keto ester, and ammonium acetate or formamidine acetate using thiamine hydrochloride (VB1) as the catalyst under solvent-free conditions at ambient temperature is described. All types of aldehydes, including aromatic, aliphatic, and unsaturated aldehydes, give good yields. The catalyst can easily be recovered after

  摘要 描述了使用硫胺素盐酸盐 (VB1) 作为催化剂，在室温无溶剂条件下，由醛、β-酮酯和乙酸铵或乙酸甲脒有效一锅法合成 1,4-二氢吡啶的方法。所有类型的醛，包括芳香醛、脂肪醛和不饱和醛，都具有良好的收率。该催化剂在反应完成后可以很容易地回收和重复使用，而不会影响其活性。