gleditsioside A

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: gleditsioside A
• 英文别名: [(2S,3R,4S,5S,6R)-3-[(2S,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,3R,4S,5R)-3,5-dihydroxy-4-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxy-3,4-dihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxy-4,5-dihydroxy-6-[[(2E,6S)-6-hydroxy-2,6-dimethylocta-2,7-dienoyl]oxymethyl]oxan-2-yl] (4aS,6aR,6aS,6bR,8aR,10S,12aR,14bS)-10-[(2R,3R,4S,5S,6R)-6-[[(2S,3R,4S,5S)-4,5-dihydroxy-3-[(2S,3R,4S,5R)-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxyoxan-2-yl]oxymethyl]-3,4,5-trihydroxyoxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylate
• 化学式: C₇₈H₁₂₄O₃₅
• 分子量: 1621.82
• InChiKey: PSWTYKAGISJRNR-YRGLWYEXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2
• 重原子数：
  113
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  537
• 氢给体数：
  18
• 氢受体数：
  35

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  gleditsioside A 在 盐酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 2.0h， 以10 mg的产率得到齐墩果酸
  参考文献：
  名称：

  四个新的三萜皂苷被一种来自中华led的单萜酸酰化。

  摘要：

  从皂荚果的异常果实中分离出四个新的齐墩果烷型三萜糖苷，称为gleditsiosides AD（1-4）。使用现代NMR技术，包括DQF-COSY，HETCOR，HOHAHA，HMBC和ROESY实验以及MS分析以及化学方法，确定了它们的结构为3-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2） -α-L-阿拉伯吡喃喃糖基-（1-> 6）-赌aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[（（6S，2E）-6-羟基-2,6-二甲基-2，7-辛二烯酰基-（1-> 6）]-β -D-吡喃葡萄糖基酯（1）；3-O-β-D-吡喃喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1-> 6）-押注aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃木糖基-（1 -> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1->

  DOI：

  10.1021/np980441k

文献信息

• Four New Triterpenoidal Saponins Acylated with One Monoterpenic Acid from <i>Gleditsia </i><i>s</i><i>inensis</i>
  作者：Zhizhen Zhang、Kazuo Koike、Zhonghua Jia、Tamotsu Nikaido、Dean Guo、Junhua Zheng

  DOI：10.1021/np980441k

  日期：1999.5.1

  Four new oleanane-type triterpenoidal glycosides, named gleditsiosides A-D (1-4), were isolated from the anomalous fruits of Gleditsia sinensis. Using modern NMR techniques, including DQF-COSY, HETCOR, HOHAHA, HMBC, and ROESY experiments and MS analysis as well as chemical methods, their structures were determined as 3-O-beta-D-xylopyranosyl-(1-->2)-alpha-L-arabinopyranosyl-(1-->6)- bet a-D-glucopyranosyl

  从皂荚果的异常果实中分离出四个新的齐墩果烷型三萜糖苷，称为gleditsiosides AD（1-4）。使用现代NMR技术，包括DQF-COSY，HETCOR，HOHAHA，HMBC和ROESY实验以及MS分析以及化学方法，确定了它们的结构为3-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 2） -α-L-阿拉伯吡喃喃糖基-（1-> 6）-赌aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-[（（6S，2E）-6-羟基-2,6-二甲基-2，7-辛二烯酰基-（1-> 6）]-β -D-吡喃葡萄糖基酯（1）；3-O-β-D-吡喃喃糖基-（1-> 2）-α-L-阿拉伯吡喃糖基-（1-> 6）-押注aD-吡喃葡萄糖基齐墩果酸28-O-β-D-吡喃木糖基-（1 -> 3）-β-D-吡喃吡喃糖基-（1-> 4）-α-L-鼠李糖基-（1->