3-O-2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloleanolic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3-O-2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloleanolic acid
• 英文别名: aridanin；(4aS,6aS,6bR,10S,12aR)-10-[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxy-2,2,6a,6b,9,9,12a-heptamethyl-1,3,4,5,6,6a,7,8,8a,10,11,12,13,14b-tetradecahydropicene-4a-carboxylic acid
• 化学式: C₃₈H₆₁NO₈
• 分子量: 659.904
• InChiKey: VRFWJSCLROXBBW-KQVKPJFMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-O-2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloleanolic acid 以 盐酸 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-脱氧-2-氨基-b-D-葡萄糖 、 oleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  来自四足动物TAUB的具有杀软体动活性的新三萜N-乙酰基糖苷

  摘要：

  四生四足动物TAUB果实的MeOH提取物的活性导向分级分离。（含羞草），得到4个皂苷1 - 4，它表现出对强杀软体动物性质血吸虫病透射蜗牛贝罗比光滑。化学，酶和光谱方法（DCI-MS，1 H-NMR，13 C-NMR）显示它们是齐墩果酸和棘胆囊酸的N-乙酰基糖苷。除了皂苷1（aridanin），预先从该植物中分离，糖苷2 - 4是新的天然存在的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720407
• 作为产物：
  描述：

  3-<4)-(2-acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyl)>oxy>olean-12-en-28-oic acid 在 galactosidase 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 168.0h， 以15 mg的产率得到3-O-2-Acetamido-2-deoxy-β-D-glucopyranosyloleanolic acid
  参考文献：
  名称：

  来自四足动物TAUB的具有杀软体动活性的新三萜N-乙酰基糖苷

  摘要：

  四生四足动物TAUB果实的MeOH提取物的活性导向分级分离。（含羞草），得到4个皂苷1 - 4，它表现出对强杀软体动物性质血吸虫病透射蜗牛贝罗比光滑。化学，酶和光谱方法（DCI-MS，1 H-NMR，13 C-NMR）显示它们是齐墩果酸和棘胆囊酸的N-乙酰基糖苷。除了皂苷1（aridanin），预先从该植物中分离，糖苷2 - 4是新的天然存在的化合物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19890720407

文献信息

• Two Bioactive Saponins from <i>Albizia </i><i>s</i><i>ubdimidiata </i>from the Suriname Rainforest
  作者：Maged Abdel-Kader、Jeannine Hoch、John M. Berger、Randy Evans、James S. Miller、Jan H. Wisse、Stephen W. Mamber、James M. Dalton、David G. I. Kingston

  DOI：10.1021/np000295u

  日期：2001.4.1

  Bioassay-guided fractionation of a methanol extract of Albizia subdimidiata using the engineered yeast strains 1138, 1140, 1353, and Sc7 of Saccharomyces cerevisiae as the bioassay tool resulted in the isolation of the two active saponins 1 and 2; one of these, albiziatrioside A (1), is described for the first time. The structures of 1 and 2 were established on the basis of HRMS, 1D and 2D NMR spectral data. and GCMS analysis of the sugar units. Both isolated compounds showed significant cytotoxicity against the A2780 cell line.
• New TriterpenoidN-Acetylglycosides with Molluscicidal Activity fromTetrapleura tetraptera TAUB
  作者：Marc Maillard、Kurt Hostettmann、Clement O. Adewunmi

  DOI：10.1002/hlca.19890720407

  日期：1989.6.14

  extract of the fruits of Tetrapleura tetraptera TAUB. (Mimosaceae) afforded 4 saponins 1–4, which exhibited strong molluscicidal properties against the schistosomiasis-transmitting snails Biomphalaria glabrata. Chemical, enzymatic, and spectral methods (DCI-MS, 1H-NMR, 13C-NMR) showed that they were N-acetylglycosides of oleanolic acid and of echinocystic acid. Apart from saponin 1 (aridanin), previously

  四生四足动物TAUB果实的MeOH提取物的活性导向分级分离。（含羞草），得到4个皂苷1 - 4，它表现出对强杀软体动物性质血吸虫病透射蜗牛贝罗比光滑。化学，酶和光谱方法（DCI-MS，1 H-NMR，13 C-NMR）显示它们是齐墩果酸和棘胆囊酸的N-乙酰基糖苷。除了皂苷1（aridanin），预先从该植物中分离，糖苷2 - 4是新的天然存在的化合物。