2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-5-carbaldehyde

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-5-carbaldehyde
• 英文别名: 2-(4-Methoxyphenyl)-1-benzofuran-5-carbaldehyde；2-(4-methoxyphenyl)-1-benzofuran-5-carbaldehyde
• 化学式: C₁₆H₁₂O₃
• 分子量: 252.269
• InChiKey: YUAHSXRKSZXNBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-5-carbaldehyde 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到(2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-5-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  具有改善帕金森病药代动力学特性的新型单胺氧化酶 B (MAO-B) 抑制剂的设计、合成和评价

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新型 ((benzofuran-5-yl)methyl)pyrrolidine-2-carboxamide 衍生物作为 MAO-B 抑制剂。SAR 研究表明，将苄基醚环化为苯并呋喃环会产生最有效的 MAO-B 抑制剂（IC 50  = 0.037 μM），( 2S , 4S )-4-fluoro-1-((2-(4-fluorophenyl) benzofuran- 5-基)甲基)吡咯烷-2-甲酰胺( C14 )。与我们之前的候选药物和沙非酰胺相比， C14在大鼠和小鼠中的 PK 特性得到显着改善，表明苯并呋喃部分对于改善 PK 特性至关重要。此外，C14表现出良好的代谢稳定性和脑血屏障通透性，以及良好的体外特性。最后，C14显着抑制小鼠大脑中的 MAO-B。C14在 MPTP 诱导的小鼠模型中表现出对 DA 缺陷的潜在功效，并显着增加纹状体中的 DA 浓度。因此，我们确定C14可能是一种有前途的

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.115308
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 碘 、 silver nitrate 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-(4-methoxyphenyl)benzofuran-5-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  天然查尔酮 Lophirone E 的全合成、苯并呋喃和吲哚类类似物的合成研究以及抗利什曼原虫活性的研究

  摘要：

  多年来，人们一直在研究天然和合成查耳酮作为治疗不同病理状况的潜在药物，这类化合物因其有趣的抗炎、抗菌、抗病毒和抗癌特性而成为一种特殊的化学类型。我们研究的目的是有助于研究这类天然产物作为抗利什曼原虫剂。我们旨在研究以苯并呋喃 B 环的存在为特征的天然查耳酮 lophirone E 的构效关系，以及抗利什曼原虫活性的类似物。在这里，我们描述了一种有效的合成策略，用于制备天然查尔酮 lophirone E，并将其应用于合成在 A 环和杂环 B 环上具有不同取代模式的一小组查尔酮。研究了所得化合物对 Leishmania infantum promastigotes 的活性，揭示了衍生物 1 和 28a、b 作为具有最有趣活性的那些（IC50 分别 = 15.3、27.2、15.9 μM）。这里描述的合成方法和早期的 SAR 研究强调了这类化合物作为抗寄生虫药物的潜力，使这项研究值得进一步研究。b

  DOI：

  10.3390/molecules27020463

文献信息

• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzofurans and Coumarins from Phenols and Olefins
  作者：Upendra Sharma、Togati Naveen、Arun Maji、Srimanta Manna、Debabrata Maiti

  DOI：10.1002/anie.201305326

  日期：2013.11.25

  Triple CH functionalization: Palladium‐catalyzed synthesis of benzofurans and coumarins by reacting phenols and unactivated olefins is described. The reaction comprises sequential CH functionalization and shows diverse functional group compatibility. Preliminary mechanistic studies shed light into the possible mechanisms.

  三重CH官能化：描述了通过酚与未活化的烯烃反应，钯催化合成苯并呋喃和香豆素。该反应包括顺序的CH官能化，并显示出各种官能团相容性。初步的机理研究阐明了可能的机制。
• Total Synthesis of Viniferifuran, Resveratrol-Piceatannol Hybrid, Anigopreissin A and Analogues - Investigation of Demethylation Strategies
  作者：Duc Duy Vo、Mikael Elofsson

  DOI：10.1002/adsc.201601089

  日期：2016.12.22

  constitute a valuable source of unique compounds with diverse biological activities. In this report we investigate demethylation strategies to minimize formation of cyclized and dimerized products during the synthesis of viniferifuran and analogues. We found that boron trichloride/tetra-n-butylammonium iodide (BCl3/TBAI) is typically more effective than boron tribromide (BBr3). Based on these findings

  基于白藜芦醇的天然产物是具有多种生物活性的独特化合物的宝贵来源。在本报告中，我们研究了去甲基化策略，以最大限度地减少 viniferifuran 及其类似物合成过程中环化和二聚产物的形成。我们发现三氯化硼/四正丁基碘化铵 (BCl3/TBAI) 通常比三溴化硼 (BBr3) 更有效。基于这些发现，我们首次合成了脱氢-δ-葡萄素、白藜芦醇-白皮杉醇混合物和 anigopreissin A。此外，我们还开发了一种短而有效的葡萄呋喃路线，通过六个步骤获得了 13% 的产率。