7,11,15-trimethyl-3-methylene-1,6-hexadecadiene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 7,11,15-trimethyl-3-methylene-1,6-hexadecadiene
• 英文别名: 7,11,15-Trimethyl-3-methylidenehexadeca-1,6-diene
• 化学式: C₂₀H₃₆
• 分子量: 276.506
• InChiKey: GCJJXJVFSWNBKS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,11,15-trimethyl-3-methylene-1,6-hexadecadiene 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 (+)-10-camphorsulfonic acid 作用下， 以 正辛烷 、 乙醇 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 DL-α-生育酚
  参考文献：
  名称：

  Direct Construction of the Chroman Structure from 1,3-Diene. Regioselective Protonation of Acyclic Polyene

  摘要：

  根据催化剂的选择，实现了无环多烯的区域选择性质子化。使用三氟化硼二乙基醚（1/1）将月桂烯与三甲基对苯二酚加成，主要生成螺结构。当使用(+)-10-樟脑磺酸作为催化剂时，生成的主要化合物是铬烷。

  DOI：

  10.1246/bcsj.68.2657

文献信息

• Matsui, Makoto; Yamamoto, Hisashi, Bulletin of the Chemical Society of Japan, 1995, vol. 68, # 9, p. 2662 - 2668
  作者：Matsui, Makoto、Yamamoto, Hisashi

  DOI：——

  日期：——
• Direct Construction of the Chroman Structure from 1,3-Diene. Regioselective Protonation of Acyclic Polyene
  作者：Makoto Matsui、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.68.2657

  日期：1995.9

  The regioselective protonation of acyclic polyene was achieved, dependent on the choice of catalyst. The addition of myrcene to trimethylhydroquinone, using boron trifluoride–diethyl ether (1/1), predominantly gave a spiro structure. When (+)-10-camphorsulfonic acid was used as a catalyst, the major compound produced was chroman.

  根据催化剂的选择，实现了无环多烯的区域选择性质子化。使用三氟化硼二乙基醚（1/1）将月桂烯与三甲基对苯二酚加成，主要生成螺结构。当使用(+)-10-樟脑磺酸作为催化剂时，生成的主要化合物是铬烷。