3,4-dihydro-5-chloromethyl-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 3,4-dihydro-5-chloromethyl-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol
• 英文别名: 5-(Chloromethyl)-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol；5-(chloromethyl)-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-6-ol
• 化学式: C₂₉H₄₉ClO₂
• 分子量: 465.16
• InChiKey: ZNBGQRURRHAHGF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.7
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-α-生育酚 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3,4-dihydro-5-chloromethyl-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-2H-1-benzopyran-6-ol 、 5a-bromo-α-tocopherol
  参考文献：
  名称：

  新型生育酚化合物I.α-生育酚的溴化反应机理及合成应用

  摘要：

  与较早的报道相反，α-生育酚的溴化过程显示为两步过程，其中包括邻醌甲基化物的发生，而不是自由基链反应。邻苯二甲酮甲基化物中间体也可通过α-生育酚与氧化银的氧化反应制得，并可在富电子二烯亲和体存在下，通过杂Diels-Alder反应捕获，以高收率形成新型重铬烷。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(95)00421-4

文献信息

• Novel tocopherol compounds I. Bromination of α-tocopherol — reaction mechanism and synthetic applications
  作者：T. Rosenau、W.D. Habicher

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00421-4

  日期：1995.7

  including the occurrence of an ortho-quinone methide, not as a radical-chain reaction, contrary to earlier reports. The ortho-quinone methide intermediate is also produced by oxidation of a-tocopherol with silver oxide and can be trapped in the presence of electron-rich dienophiles in a hetero-Diels-Alder reaction to form novel dichromanes in high yields.

  与较早的报道相反，α-生育酚的溴化过程显示为两步过程，其中包括邻醌甲基化物的发生，而不是自由基链反应。邻苯二甲酮甲基化物中间体也可通过α-生育酚与氧化银的氧化反应制得，并可在富电子二烯亲和体存在下，通过杂Diels-Alder反应捕获，以高收率形成新型重铬烷。