ethyl 1-{[6-acetoxy-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-5-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl 1-{[6-acetoxy-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-5-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-[[6-acetyloxy-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-5-yl]methyl]triazole-4-carboxylate；ethyl 3-[[6-acetyloxy-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)-3,4-dihydrochromen-5-yl]methyl]triazole-4-carboxylate
• 化学式: C₃₆H₅₇N₃O₅
• 分子量: 611.866
• InChiKey: XTOQWDASFCLZCH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.4
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  92.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  DL-α-生育酚 在 sodium azide 、 硫酸 、 溴 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl 1-{[6-acetoxy-2,7,8-trimethyl-2-(4,8,12-trimethyltridecyl)chroman-5-yl]methyl}-1H-1,2,3-triazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  5a-α-生育酚叠氮化物的合成及其对1-(5a-α-生育酚)-1,2,3-三唑的[2+3]-环加成反应

  摘要：

  具有 1 位取代基的 1,2,3-三唑类化合物源自 α-生育酚（维生素 E），通过 5a-叠氮基-α-生育酚乙酸酯与炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成，并经过全面分析表征. 提供了化合物的 NMR 光谱和具有截短的类异戊二烯侧链的衍生物的晶体结构。生育酚部分在碱性介质中很容易裂解，这是在显示 pH 依赖性药物释放的递送系统中使用的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500898

文献信息

• Synthesis of 5a-α-Tocopheryl Azide and Its Reaction to 1-(5a-α-Tocopheryl)-1,2,3-triazols by [2+3]-Cycloaddition
  作者：Christian Adelwöhrer、Thomas Rosenau、Elisabeth Kloser、Kurt Mereiter、Thomas Netscher

  DOI：10.1002/ejoc.200500898

  日期：2006.5

  1,2,3-Triazoles with 1-position substituents, derived from α-tocopherol (vitamin E), were synthesized by 1,3-dipolar cycloaddition reactions of 5a-azido-α-tocopheryl acetate with alkynes, and were fully analytically characterized. NMR spectra of the compounds and crystal structures of derivatives with a truncated isoprenoid side chain are presented. The tocopheryl moiety is readily cleaved in basic

  具有 1 位取代基的 1,2,3-三唑类化合物源自 α-生育酚（维生素 E），通过 5a-叠氮基-α-生育酚乙酸酯与炔烃的 1,3-偶极环加成反应合成，并经过全面分析表征. 提供了化合物的 NMR 光谱和具有截短的类异戊二烯侧链的衍生物的晶体结构。生育酚部分在碱性介质中很容易裂解，这是在显示 pH 依赖性药物释放的递送系统中使用的先决条件。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)