3-phenoxy-1-phenylpropan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-phenoxy-1-phenylpropan-1-one
• 英文别名: 3-phenoxy-1-phenyl-1-propanone
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• mdl: MFCD00722157
• 分子量: 226.275
• InChiKey: RNNIZPOJABCACQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenoxy-1-phenylpropan-1-one 在 甲烷磺酸 、 四磷十氧化物 作用下， 以39%的产率得到4-phenyl-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  由伊顿试剂介导的 α-苯氧基酮环化脱水合成苯并呋喃

  摘要：

  由伊顿试剂（五氧化二磷-甲磺酸）促进的 α-苯氧基酮的环脱水用于在温和条件下以中等至优异的产率制备 3-取代或 2,3-二取代的苯并呋喃。该方法提供了从容易获得的起始材料（如苯酚和 α-溴酮）中轻松获得苯并呋喃的途径。反应效率高，这归功于伊顿试剂良好的反应性和流动性。该反应可用于制备萘并呋喃香豆素、苯并噻吩和苯并吡喃。

  DOI：

  10.1177/1747519820907244
• 作为产物：
  描述：

  苯丁酮 在 dipotassium peroxodisulfate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三甲基氯硅烷 、 silver perchlorate 、 二甲基亚砜 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 58.0h， 生成 3-phenoxy-1-phenylpropan-1-one
  参考文献：
  名称：

  DMSO使1,3（4）-二醇的选择性自由基OH活化。

  摘要：

  选择性的控制是有机化学的中心主题之一。尽管史无前例的烷氧基自由基诱导的转化引起了很多关注，但与选择性CH活化相比，对选择性自由基OH活化的研究仍较少。在这里，我们通过结合空间效应和质子耦合电子转移（PCET）报告了一种新颖的二醇选择性自由基O-H活化策略。已发现DMSO是使二醇的区域选择性转化的必需试剂。机理研究表明烷氧基的存在以及DMSO和羟基之间的选择性相互作用。此外，远端的CC裂解是通过这种选择性的烷氧基自由基起始方案实现的。

  DOI：

  10.1002/anie.202007187

文献信息

• Cu-Catalyzed Sequential Dehydrogenation–Conjugate Addition for β-Functionalization of Saturated Ketones: Scope and Mechanism
  作者：Xiaoming Jie、Yaping Shang、Xiaofeng Zhang、Weiping Su

  DOI：10.1021/jacs.6b01337

  日期：2016.5.4

  The first copper-catalyzed direct β-functionalization of saturated ketones is reported. This protocol enables diverse ketones to couple with a wide range of nitrogen, oxygen and carbon nucleophiles in generally good yields under operationally simple conditions. The detailed mechanistic studies including kinetic studies, KIE measurements, identification of reaction intermediates, EPR and UV-visible

  报道了第一个铜催化的饱和酮直接β-官能化。该协议使不同的酮能够在操作简单的条件下以通常良好的产率与广泛的氮、氧和碳亲核试剂结合。进行了详细的机理研究，包括动力学研究、KIE 测量、反应中间体的鉴定、EPR 和紫外可见实验，结果表明该反应是通过一种新型的基于自由基的脱氢生成烯酮和随后的共轭加成序列进行的。
• Ethyl Mandelate as a Convenient New Benzoyl Anion Equivalent
  作者：R. Aitken、Andrew Thomas

  DOI：10.1055/s-1997-770

  日期：1997.3

  Ethyl mandelate acts as a convenient benzoyl anion equivalent for the formation of alkyl aryl ketones by deprotonation-alkylation followed by flash vacuum pyrolysis.

  乙烯基苯乙酸酯作为一种方便的苯甲酰负离子等效物，通过去质子化-烷基化反应后进行闪式真空热裂解，可用于形成烷基芳基酮。
• A novel Friedel–Crafts alkylation of naphthols without Lewis acid
  作者：Yijun Zhu、Kuaile Lin、Deyong Ye、Weicheng Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.024

  日期：2015.8

  A novel Friedel–Crafts alkylation of α- or β-naphthols with a variety of β-haloketones is described. The reaction was environmentally-friendly performed under mild conditions without any Lewis acid and in good to excellent yields.

  描述了一种新颖的Friedel-Crafts与各种β-卤代酮对α-或β-萘的烷基化反应。该反应在温和的条件下进行，对环境无害，没有任何路易斯酸，收率良好至极佳。
• Probing the Effects of Heterocyclic Functionality in [(Benzene)Ru(TsDPENR)Cl] Catalysts for Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Jonathan Barrios-Rivera、Yingjian Xu、Martin Wills

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b02339

  日期：2019.9.20

  the amine nitrogen atom were prepared and evaluated in the asymmetric transfer hydrogenation of ketones. Bidentate and tridentate ligands demonstrated a mutual exclusivity directly related to their function as catalysts. A broad series of ketones were reduced with these new catalysts, permitting the ready identification of an optimal catalyst for each substrate and revealing the subtle effects that changes

  制备了一系列在胺氮原子上含有杂环基的TsDPEN催化剂，并在酮的不对称转移加氢中进行了评估。二齿和三齿配体表现出相互排他性，与它们作为催化剂的功能直接相关。这些新型催化剂可还原大量的酮，从而可以迅速确定每种底物的最佳催化剂，并揭示出附近施主基团变化所表现出的微妙效果。
• High-Throughput Screening Protocol for the Coupling Reactions of Aryl Halides Using a Colorimetric Chemosensor for Halide Ions
  作者：Min Sik Eom、Jieun Noh、Han-Sung Kim、Soyeon Yoo、Min Su Han、Sunwoo Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00300

  日期：2016.4.15

  efficiency as a tool for high-throughput screening (HTS) of transition-metal-catalyzed coupling reactions was investigated. It showed a high selectivity for halide ions. When the PAR–2Hg2+ complex was used in the Suzuki coupling reaction and C–H activated coupling reaction with aryl bromides, the quantitative and qualitative conversions of aryl halides were obtained from the reaction mixture color change

  制备了4-（2-吡啶基偶氮）间苯二酚（PAR-2Hg 2+）的汞络合物，卤离子化学传感器，其作为过渡金属催化的偶联反应高通量筛选（HTS）的工具的效率为调查。它显示出对卤离子的高选择性。当将PAR-2Hg 2+络合物用于Suzuki偶联反应和CH-H与芳基溴的活化偶联反应时，从反应混合物的颜色变化获得了芳基卤化物的定量和定性转化。